Metil-1H-indazol-3-karboksilāts
1. Indazol-3-karboksilskābes (100 g) šķīdumu MeOH (1500 ml) apstrādāja ar koncentrētu H2SO4 (100 ml).2. Uzkarsē 4 h pie atvilces.
3. Maisījumu koncentrēja in vacuo un izšķīdināja EtOAc (2500 ml).
4. Organisko fāzi mazgāja ar saturošu aq. NaHCO3 (1000 ml), H2O (1000 ml) un sālījumu (1000 ml) un žāvēja (MgSO4).
5. Šķīdinātāju iztvaicēja zem pazemināta spiediena, iegūstot 83 g baltas cietas vielas.
Metil-1-pentil-1H-indazol-3-karboksilāts
1. Atdzesētam (0 *C) metil-1H-indazol-3-karboksilāta (100 g) šķīdumam THF (1000 ml) pievienoja t-BuOK (70 g).2. Maisījumu uzsildīja līdz rt temperatūrai, maisīja 1 h, atdzesēja (0 *C) un pilienveidā pievienoja atbilstošu 1-bromopentānu (80 ml).
3. Maisījumu uzsildīja līdz rt un maisīja 48 h, pēc tam pievienoja H2O (1000 ml).
4. Slāņus atdalīja, ūdens slāni ekstrahēja ar EtOAc (2x500 ml), un apvienotās organiskās fāzes mazgāja ar H2O (3x500 ml) un sālījumu (1000 ml) un žāvēja (MgSO4).
5. Šķīdinātāju iztvaicēja pazeminātā spiedienā, iegūstot (67 g, 77 %) kā dzidru stiklainu cietu vielu.
1-Pentil-1H-indazol-3-karboksilskābe
1. Attiecīgo metil-1-Pentil-1H-indazol-3-karboksilāta (100 g) šķīdumu MeOH (1000 ml) apstrādāja ar 1M aq. NaOH (600 ml) un maisīja 24 h.2. Šķīdinātāju reducēja in vacuo, atlikumu izšķīdināja H2O, paskābināja ar 1M aq.HCl un ekstrahēja ar EtOAc (2x500 ml).
3. Organisko fāzi nosusināja (MgSO4), un šķīdinātāju iztvaicēja zem pazemināta spiediena, lai iegūtu brīvo skābi, ko bez tālākas attīrīšanas izmantoja nākamajā savienošanas posmā, iegūstot (68 g, 72 %) kā baltu cietu vielu.
ADB-PINACA ((S)-N-(1-Amino-3,3-dimetil-1-oksobutan-2-il)-1-pentil-1H-indazol-3-karboksamīds)
1. 1-Pentil-1H-indazol-3-karboksilskābes (100 g) šķīdumu DMF (1000 ml) apstrādāja ar EDC (1 equiv), BtOH (1,5 equiv), DIPEA (180 g), L-tert-leikinamīdu (86 g) un maisīja 24 h.2. Maisījumu sadalīja starp H2O (2000 ml) un EtOAc (1000 ml), slāņus atdalīja un ūdens slāni ekstrahēja ar EtOAc (2x1000 ml).
3. Apvienotās organiskās fāzes nosusināja (MgSO4) un šķīdinātāju iztvaicēja zem pazemināta spiediena.
4. Neapstrādātos produktus attīrīja ar pārkristalizāciju, iegūstot 92 g baltas cietas vielas (iznākums 63 %).
Last edited by a moderator:
