hej killar, hittade denna potenta noid, men kan inte hitta den fullständiga syntesskrivningen.
i https://pubs.acs.org/doi /10.1021/jm970126f
de gör 11-hydroxikannabinol-DMH (kompund 4b) från 11-hydroxi-∆8-THC-diacetat (kompund 5b):
Men jag kan inte hitta något om 11-hydroxi-∆8-THC-diacetat (är det en metabolit?) Finns det en genomförbar syntes för detta?
i https://pubs.acs.org/doi /10.1021/jm970126f
de gör 11-hydroxikannabinol-DMH (kompund 4b) från 11-hydroxi-∆8-THC-diacetat (kompund 5b):
11-hydroxi-∆8-THC-diacetat (5b) ---> 4c
Dehydrogenering av DMH-homologen av
11-hydroxi-∆8-THC-diacetat (5b) med svavel vid 240
°C ledde till DMH-homologen av 11-hydroxikannabinol
diacetat (4c), som omvandlades till diolen 4b
Dehydrogenering av 5b:
Dehydrogeneringarna utfördes genom att varje förening upphettades med
svavel vid 238-240 °C, under en kväveatmosfär, i ca 4
h. Blandningen extraherades med eter och indunstades.
Återstoden kromatograferades på en kiselgelkolonn med hjälp av
varierande koncentrationer av eter i petroleumeter som elueringsmedel.
Förening 5b gav 4c;
4c ---> 4b (11-hydroxikannabinol-DMH):
11-hydroxikannabinol-DMH (4b):
Förening 4c (526 mg, 1,13 mmol) i torr eter (10 ml) tillsattes till litium
aluminiumhydrid (123 mg) i torr eter (8 mL). Blandningen
kokades under återflöde i 2 timmar. Oljan som erhölls efter upparbetning
kromatograferades på en kiselgelkolonn (60 g). Eluering
med 20% eter i petroleumeter gav, efter kristallisation
från pentan, förening 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Dehydrogenering av DMH-homologen av
11-hydroxi-∆8-THC-diacetat (5b) med svavel vid 240
°C ledde till DMH-homologen av 11-hydroxikannabinol
diacetat (4c), som omvandlades till diolen 4b
Dehydrogenering av 5b:
Dehydrogeneringarna utfördes genom att varje förening upphettades med
svavel vid 238-240 °C, under en kväveatmosfär, i ca 4
h. Blandningen extraherades med eter och indunstades.
Återstoden kromatograferades på en kiselgelkolonn med hjälp av
varierande koncentrationer av eter i petroleumeter som elueringsmedel.
Förening 5b gav 4c;
4c ---> 4b (11-hydroxikannabinol-DMH):
11-hydroxikannabinol-DMH (4b):
Förening 4c (526 mg, 1,13 mmol) i torr eter (10 ml) tillsattes till litium
aluminiumhydrid (123 mg) i torr eter (8 mL). Blandningen
kokades under återflöde i 2 timmar. Oljan som erhölls efter upparbetning
kromatograferades på en kiselgelkolonn (60 g). Eluering
med 20% eter i petroleumeter gav, efter kristallisation
från pentan, förening 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Men jag kan inte hitta något om 11-hydroxi-∆8-THC-diacetat (är det en metabolit?) Finns det en genomförbar syntes för detta?