Korak 1:
1. Suspenziji 1,00 g 2-jodobenzojske kisline v 30 ml diklorometana pri 0 *C smo po kapljicah dodali 4,00 g oksaliliklorida.
2. Reakcijsko zmes smo segreli na sobno temperaturo in jo mešali 2 uri.
3. Po ohladitvi smo v vakuumu odstranili topilo in odvečni oksaliliklorid ter dobili rjav ostanek (0,90 g), ki smo ga brez nadaljnjega čiščenja uporabili v naslednjem koraku.
4. 1,40 g indola v 5,0 ml etra smo pri 0 *C kapljično dodali mešani raztopini 3,17 ml 2,5M etilmagnezijevega bromida v etru, razredčeni z 1,1 ml etra.
5. Raztopino smo 0,5 h mešali pri sobni temperaturi, nato pa smo po kapljicah dodali raztopino 0,90 g 2-jodobenzojklorida v 5 ml etra.
6. Reakcijsko zmes smo mešali 1,5 h, gasili z nasičenim vodnim amonijevim kloridom in mešali, dokler trdna snov ni razpadla v fino suspenzijo.
7. Ostanek smo sprali z vodo in etrom, nato pa ga suspendirali v 20 ml metanola, ki smo mu dodali 4 g natrijevega hidroksida in 10 ml vode.
8. Mešanico smo pri sobni temperaturi mešali 18 ur, nato smo trdno snov filtrirali in sperli z zaporednimi odmerki metanola, vode in etra.
9. Sušenje v vakuumu pri 100 *C je 1,06 g (70 %) 3-(2-jodobenzoil)indola spremenilo v viskozno olje, ki je bilo uporabljeno v naslednjem koraku brez nadaljnjega čiščenja.
Korak 2:
1. Raztopini 1,06 g 3-(2-jodobenzojl)indola v 10,0 ml N, N-dimetilformamida dodamo 0,5 g natrijevega hidrata.
2. Reakcijsko zmes smo mešali pri sobni temperaturi in počasi dodali 1,03 g 1-bromo-5-fluoropentana.
3. Raztopino smo pri 120 *C mešali 1 uro.
4. Po ohladitvi smo reakcijsko zmes razredčili z vodo in ekstrahirali s tremi odmerki etilacetata.
5. Ekstrakte smo izprali s slanico in posušili, topilo pa smo odstranili v vakuumu.
6. Izdelek 0,60 g (30 %) 1-(heptil-7-karboksilata)-3-(2-jodobenzojl)indola kot rumene trdne snovi.
1. Suspenziji 1,00 g 2-jodobenzojske kisline v 30 ml diklorometana pri 0 *C smo po kapljicah dodali 4,00 g oksaliliklorida.
2. Reakcijsko zmes smo segreli na sobno temperaturo in jo mešali 2 uri.
3. Po ohladitvi smo v vakuumu odstranili topilo in odvečni oksaliliklorid ter dobili rjav ostanek (0,90 g), ki smo ga brez nadaljnjega čiščenja uporabili v naslednjem koraku.
4. 1,40 g indola v 5,0 ml etra smo pri 0 *C kapljično dodali mešani raztopini 3,17 ml 2,5M etilmagnezijevega bromida v etru, razredčeni z 1,1 ml etra.
5. Raztopino smo 0,5 h mešali pri sobni temperaturi, nato pa smo po kapljicah dodali raztopino 0,90 g 2-jodobenzojklorida v 5 ml etra.
6. Reakcijsko zmes smo mešali 1,5 h, gasili z nasičenim vodnim amonijevim kloridom in mešali, dokler trdna snov ni razpadla v fino suspenzijo.
7. Ostanek smo sprali z vodo in etrom, nato pa ga suspendirali v 20 ml metanola, ki smo mu dodali 4 g natrijevega hidroksida in 10 ml vode.
8. Mešanico smo pri sobni temperaturi mešali 18 ur, nato smo trdno snov filtrirali in sperli z zaporednimi odmerki metanola, vode in etra.
9. Sušenje v vakuumu pri 100 *C je 1,06 g (70 %) 3-(2-jodobenzoil)indola spremenilo v viskozno olje, ki je bilo uporabljeno v naslednjem koraku brez nadaljnjega čiščenja.
Korak 2:
1. Raztopini 1,06 g 3-(2-jodobenzojl)indola v 10,0 ml N, N-dimetilformamida dodamo 0,5 g natrijevega hidrata.
2. Reakcijsko zmes smo mešali pri sobni temperaturi in počasi dodali 1,03 g 1-bromo-5-fluoropentana.
3. Raztopino smo pri 120 *C mešali 1 uro.
4. Po ohladitvi smo reakcijsko zmes razredčili z vodo in ekstrahirali s tremi odmerki etilacetata.
5. Ekstrakte smo izprali s slanico in posušili, topilo pa smo odstranili v vakuumu.
6. Izdelek 0,60 g (30 %) 1-(heptil-7-karboksilata)-3-(2-jodobenzojl)indola kot rumene trdne snovi.
Last edited by a moderator: