Od PEA po Amp

[Kj12]

Ahoj komunita bbgate,
mám otázku o syntéze z fenyletylamínu na amfetamín
je možné vyrobiť amfetamín z fenyletylamínu, ak metylujete alfa miesto z PEA pomocou týchto zložiek
Methyliod, Kaliumcarbonat, Acetonitiril, H2O, natriumsulfát, Ethylacetat a kyselina sírová

Dúfam, že moja angličtina nie je príliš zlá a dokážete ju prečítať

 

[FENTAMAS]

Nie je to možné.
Neexistujú žiadne priame a jednoduché metódy na alkyláciu alfa polohy PEA, t. j. na konštrukciu novej väzby uhlík-uhlík.
S vašimi činidlami nedostanete selektívnu N-alkyláciu, takže váš produkt bude zmesou N-metyl-PEA+ N,N-dimetyl-PEA, aj keď PEA bude v prebytku.

 

[Osmosis Vanderwaal]

To je jedno z najdôležitejších. Raz som čítal patent z roku 1913, ktorý opisoval metódu, ale činidlo, ktoré použili, nie je komerčne dostupné. Škoda, že som si ten výsledok neuložil, imwas asi 3 hodiny hlboko v Google patents a prešiel som asi 10 rôznych spôsobov, ako to povedať. Bolo to skôr v mojej snahe o chémiu, pravdepodobne minulý rok

 

[Osmosis Vanderwaal]

Mechanizmus, ktorý sa používa na ketóny a aldehydy, tu nefunguje? Mohli by ste pridať väzbu na beta a urobiť obrátenie ketónu?

 

[FENTAMAS]

@Frit Buchner, č. Môžete si pozrieť tento zoznam možných organických reakcií - https://en.wikipedia.org/wiki/List_of_organic_reactions a rozhodnúť sa, čo by mohlo byť najelegantnejším spôsobom, ako premeniť váš nepoužiteľný PEA na niečo zaujímavejšie (samozrejme, okrem fentanylov).
Predpokladám, že mono- alebo di-nitrácia kruhu, po ktorej by mohla nasledovať redukcia, ochrana bočného reťazca amínom, Sandmeyerova reakcia, dodatočná halogenácia a/alebo zámena halogenidu (halogenidov) za metoxy skupinu (skupiny), deprotektácia bočného reťazca amínom a nakoniec N-benzylácia.

 

[Kj12]

najprv ďakujem za odpoveď, ale čo ak vynecháte alebo nahradíte uhličitan draselný, pretože potom nebude báza a nemusí dôjsť k N-metylácii, alebo sa pokúsite chrániť dusíkovú skupinu?