WillD
Expert
- Joined
- Jul 19, 2021
- Messages
- 744
- Reaction score
- 1,050
- Points
- 93
Схема реакции:
Альфа-метил-бета-индоленидениумэтилнитронат.
1. Смесь 22,0 г (0,28 моль) кристаллического ацетата аммония, 6 мл уксусного ангидрида и 20 мл ледяной уксусной кислоты перемешивали и нагревали в течение примерно 20 мин.
2. К раствору добавили смесь 28,8 г (0,2 моль) индол-3-альдегида, 100 мл нитроэтана и 120 мл ледяной уксусной кислоты.
3. Когда смесь была доведена до температуры, близкой к рефлюксу, добавили 14,0 г безводного ацетата натрия.
4. В течение 2 ч к темному раствору при температуре рефлюкса добавляли 20 мл уксусного ангидрида.
5. Через 2 ч раствор охлаждали, медленно добавляя 45 мл воды.
6. Твердое вещество собрали и промыли раствором 100 мл уксусной кислоты и 45 мл воды.
7. После кристаллизации из разбавленного спирта продукт весом 20,2 г (50%) плавился при 190-192 *C.
8. Аналитический образец плавился при 192-193 *C.
Альфа-метилтриптамин.
1. Пять граммов (0,024 моль) альфа-метил-бета-индоленидениумэтилнитроната поместили в капельный экстрактор
2. Смесь 5,7 г (0,15 моль) алюминиевого гидрида лития и 2000 мл эфира перемешивали и перегоняли в течение 4 часов, пока все соединение не было экстрагировано в реакционную смесь.
3. Смесь разлагали влажным эфиром, затем добавляли воду, а затем гидроксид калия.
4. Суспензию отфильтровали, фильтрат высушили над карбонатом калия и сконцентрировали.
5. Остаток кристаллизовали из этилацетата-петролейного эфира (bp 60-71 *C) с получением 2,0 грамма (71%), mp 97-100 *C.
Альфа-метил-бета-индоленидениумэтилнитронат.
1. Смесь 22,0 г (0,28 моль) кристаллического ацетата аммония, 6 мл уксусного ангидрида и 20 мл ледяной уксусной кислоты перемешивали и нагревали в течение примерно 20 мин.
2. К раствору добавили смесь 28,8 г (0,2 моль) индол-3-альдегида, 100 мл нитроэтана и 120 мл ледяной уксусной кислоты.
3. Когда смесь была доведена до температуры, близкой к рефлюксу, добавили 14,0 г безводного ацетата натрия.
4. В течение 2 ч к темному раствору при температуре рефлюкса добавляли 20 мл уксусного ангидрида.
5. Через 2 ч раствор охлаждали, медленно добавляя 45 мл воды.
6. Твердое вещество собрали и промыли раствором 100 мл уксусной кислоты и 45 мл воды.
7. После кристаллизации из разбавленного спирта продукт весом 20,2 г (50%) плавился при 190-192 *C.
8. Аналитический образец плавился при 192-193 *C.
Альфа-метилтриптамин.
1. Пять граммов (0,024 моль) альфа-метил-бета-индоленидениумэтилнитроната поместили в капельный экстрактор
2. Смесь 5,7 г (0,15 моль) алюминиевого гидрида лития и 2000 мл эфира перемешивали и перегоняли в течение 4 часов, пока все соединение не было экстрагировано в реакционную смесь.
3. Смесь разлагали влажным эфиром, затем добавляли воду, а затем гидроксид калия.
4. Суспензию отфильтровали, фильтрат высушили над карбонатом калия и сконцентрировали.
5. Остаток кристаллизовали из этилацетата-петролейного эфира (bp 60-71 *C) с получением 2,0 грамма (71%), mp 97-100 *C.
Last edited by a moderator: