Окислительное альфа-аминирование 4-метилпропиопненона с помощью йодида аммония

[WillD]

Схема реакции:

Синтез:
1. К смеси перкарбоната натрия (200 г), 4-метилпропиофенона (100 г) и метиламина (200 мл 40%) в ДМФ (600 мл) при комнатной температуре добавили NH4I (15 г).
2. Реакцию перемешивали при 50 *С 18 часов.
3. Затем реакционной смеси дали остыть до комнатной температуры, разбавили водой (1500 мл).
4. Экстрагировали бензолом (500 мл).
5. Подкислили 5:1 раствором конц. HCl в IPA до pH=5.
6. Кристаллизация на холоде 12 часов и фильтрация в вакууме, промывка холодным ацетоном и сушка.

 

[ADATA]

Таким образом можно получить непосредственно 4MMC без бромирования?
Есть ли другие альтернативы DMF?
ацетону?

 

[G.Patton]

Метиламин вступает в реакцию с ацетоном

 

[ADATA]

Есть ли другие варианты, кроме DMF?

 

[WillD]

Возможно, ДМСО и ацетонитрил.

 

[w2x3f5]

Я нашел первоисточник, в нем говорится, что ДМСО не подходит в качестве растворителя, используются ДМФ, дихлорэтан или ацетонитрил

 

[ADATA]

Я буду пробовать 4МК, собранные из этой программы.
Сколько продукции может произвести 1 кг?

 

[WillD]

По некоторым причинам реакция плохо масштабируется, начните с малого масштаба

 

[ADATA]

Возможен ли масштаб 1000G?

 

[WillD]

Возможно, но начните с меньших количеств. В целом, синтез промежуточного продукта и его последующее использование - лучший вариант, чем этот синтез.

 

[karamelosanto]

Здравствуйте, у меня есть несколько вопросов по этому маршруту.
Метиламин 40% раствор находится в воде или метаноле?
Можно ли заменить бензол на гексан, DCM или другой растворитель?
Для уменьшения масштаба это как на диапазоне 10g 4-mpf. Правильно ли уменьшать все остальные реагенты в том же соотношении 10/1?
Спасибо

 

[G.Patton]

вода
Да, вы можете использовать все из них. Также можно использовать нефтяной эфир
dev 10

 

[zyuxo0]

Является ли это хорошей процедурой для начала моего приключения с органической химией? Или лучше начать с классического галогенирования?

Я буду делать только наномасштаб. И я хочу попробовать, потому что, похоже, я смогу сделать много экспериментальных катинонов, и это меня заводит, хаха.

Какие недостатки у этой процедуры?

Я знаю, что это тупые вопросы для профи, но в любом случае...

 

[Mellym]

Думаю, это должно работать с перекисью карбамида (гидроперитом), а не с перкарбонатом натрия.
В целом эта схема выглядит довольно запутанной.

 

[w2x3f5]

скорее всего, в этой реакции лучше использовать предварительно подготовленный n-йодамин

 

[w2x3f5]

уточнено, это не имеет смысла, так как реакция идет по пути галогенирования и последующего аминирования. реакция не идет через йодамин