D-LAME - лизергиновая кислота?

[PlanckB1]

Привет всем,

Если кто-то захочет преобразовать D-LAME (метиловый эфир D-лизергиновой кислоты) в форму карбоновой кислоты (лизергиновую кислоту), будет ли стандартным сделать это путем гидролиза эфира с помощью чего-то вроде NaOH/KOH, а затем нейтрализовать его HCL?

При какой температуре можно проводить эту реакцию? У меня нет доступа к ротовапу, и я хотел бы поддерживать температуру настолько низкой, насколько это возможно, чтобы не разрушить лизергиновую кислоту.

Спасибо за помощь.

 

[HerrHaber]

Очень хороший вопрос, щелочной гидролиз обязательно приведет к рацемизации продукта, чего вы, скорее всего, не хотите. Я представляю, что новый метод с карбоксильным активатором может быть использован таким образом, что гидролиз происходит в тандеме с амидированием, оставляя хиральность субстрата такой, какая она есть. В том способе, который я получил, я также прочитал утверждение, согласно которому синтез в этилацетате может способствовать выходу результирующего амида за счет того, что этиловый эфир образуется в стиу из кислоты. Сейчас я не могу вспомнить, относилось ли это к лизергиновой кислоте или просто к SPPS (твердофазный пептидный синтез).

 

[PlanckB1]

Большое спасибо за помощь

Теперь я понимаю, что мне определенно следовало говорить о кислотном гидролизе, поэтому спасибо, что указали на то, что щелочной гидролиз приведет к рацемизации продукта. Возможно ли, чтобы D-LAME гидролизовался до формы карбоновой кислоты без присутствия карбоксильного активатора? Или он будет образовывать LSA (амид) без активатора? Извините, если я неправильно истолковал ваш ответ, но вы бы все еще использовали этилацетат в качестве растворителя, если бы пытались получить лизергиновую кислоту? Еще раз спасибо за помощь, извините, если я говорю бессмысленные вещи, я все еще пытаюсь улучшить свое понимание.

 

[CryoThio]

Просто чтобы убедиться, что я понимаю, поскольку я не очень образован в химии, вы говорите, что LSMeEster можно напрямую прореагировать с PyBOP без гидролиза, и все равно получить LSD?

 

[HerrHaber]

Прежде всего, понятно, что D-LAME - исходный материал, и мы стремимся сохранить хиральность любой ценой. Химия пептидов во многом похожа на эту, но в ней также требуется большой выход, поскольку она повторяется, а накопленные потери делают продукт дорогим. Мы можем предположить чуть более скромный выход в пользу чистоты продукта. Следует отметить, что гидролиз в классическом понимании - это отдельная процедура, и в ней используется основной гидролиз. Я никогда не слышал о кислотных условиях на этом знаменитом чувствительном субстрате, который, как я представляю, начнет вести себя непослушно с продуктом, а поскольку кислота будет катализатором, продукт начнет разлагаться по мере его образования. Скажем так, активатор, из которых я выбрал PyBOP, может реагировать с карбоксилом, делая его реакционноспособным по отношению к нуклеофилам, таким как амины, в присутствии другого третичного амина (MeEt2N), который должен поймать образующийся протон. Совместим ли AcOEt или нет, нужно еще попробовать, но условия для этого активатора действительно мягкие. Я нахожусь в забавном положении, когда не могу подсказать наиболее простые реакции... если экстракт спорыньи был исходным материалом, то щелочной гидролиз с KOH был способом и повторное использование полученного изосоединения путем рацемизации. Если же исходным веществом является чистый D-эфир, я уверен, что были разработаны прямые процедуры, заканчивающиеся вторичным амидом. Возможно, с каким-то каталитическим ударом, который необходим для гидролизации части эфира, так что этилацетат также будет подвержен, и это может быть как хорошей, так и плохой новостью.

 

[CaptainSandoz]

Здравствуйте, я проводил синтез много раз. Вы можете провести его в щелочной воде в инертной атмосфере при 50°C до полного растворения, затем продолжать перемешивать несколько часов и подкислить смесь, чтобы вывести гидратную форму вашей аминокислоты.

 

[HerrHaber]

Это феноменальная новость, учитывая обстоятельства, можете ли вы указать энантиомерное соотношение и выход, возможно, концентрацию реагентов и субстрата с объемом растворителя. Или хотя бы краткое описание процедуры в стиле Бейльштейна, которую я смогу разработать с наименьшими затратами времени и потерями. Гидролиз без хирального эффекта - это то, что мы все хотели бы иметь в качестве исходной процедуры для работы. Пожалуйста, помогите сообществу с попыткой описать процедуру. Если она поможет мне, я намерен отдать большую часть бесплатно, чтобы было много тех, кто поблагодарит вас и совершит путешествие, изменившее жизнь.

 

[PsychedelicDog]

Меня также интересует описательная процедура. Я бы сказал, что самое сложное в изготовлении ЛСД - это получить лизергиновую кислоту, а у d-lame большой потенциал, поскольку он широко доступен.

 

[Inferior]

Извините, ребята, глупый вопрос

Метиловый эфир D-лизергиновой кислоты CAS 4579-64-0

Является ли он психоактивным? Спасибо

 

[CryoThio]

Это не

 

[Rabidreject]

Когда-нибудь... когда-нибудь.... вероятно, к тому времени, когда d-lame будет запрещен и они найдут другой способ обойти его, но на каком-то этапе моей жизни я доберусь до этого... все же есть целая книга о фенэтиламинах, с которой мне, наверное, стоит начать!