Эй, ребята, нашел этот мощный ноид, но не могу найти полный текст синтеза.
в https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
они получают 11-гидроксиканнабинол-DMH (соединение 4b) из 11-гидрокси-∆8-THC диацетата (соединение 5b):
Но я не могу найти ничего о 11-гидрокси-∆8-THC диацетате (является ли он метаболитом?) Существует ли возможный синтез для этого?
в https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
они получают 11-гидроксиканнабинол-DMH (соединение 4b) из 11-гидрокси-∆8-THC диацетата (соединение 5b):
11-гидрокси-∆8-THC диацетат (5b) ---> 4c
Дегидрирование DMH-гомолога
11-гидрокси-∆8-THC диацетата (5b) с серой при 240
°C привело к ДМГ-гомологу 11-гидроксиканнабинола
диацетату (4c), который был преобразован в диол 4b.
Дегидрирование 5b:
Дегидрирование проводили путем нагревания каждого соединения с
серы при 238-240 °C, в атмосфере азота, в течение ок. 4
h. Смесь экстрагировали эфиром и выпаривали.
Остаток хроматографировали на колонке с силикагелем, используя
в качестве элюента переменную концентрацию эфира в петролейном эфире.
Соединение 5b дало 4c;
4c ---> 4b (11-гидроксиканнабинол-DMH):
11-гидроксиканнабинол-DMH (4b):
Соединение 4c (526 мг, 1,13 ммоль) в сухом эфире (10 мл) добавили к литий
гидрид алюминия (123 мг) в сухом эфире (8 мл). Смесь
кипятили под рефлюксом в течение 2 ч. Полученное после отработки масло
хроматографировали на колонке с силикагелем (60 г). Элюирование
с 20% эфиром в петролейном эфире дало после кристаллизации
из пентана, соединение 4b (340 мг, 78%): mp 128-130 °C;
1H ЯМР (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (с, 5H), 4,75
(с, 2H), 1,65-0,8 (м, 2H). Анализ. (C25H 34 O3) C,H
Дегидрирование DMH-гомолога
11-гидрокси-∆8-THC диацетата (5b) с серой при 240
°C привело к ДМГ-гомологу 11-гидроксиканнабинола
диацетату (4c), который был преобразован в диол 4b.
Дегидрирование 5b:
Дегидрирование проводили путем нагревания каждого соединения с
серы при 238-240 °C, в атмосфере азота, в течение ок. 4
h. Смесь экстрагировали эфиром и выпаривали.
Остаток хроматографировали на колонке с силикагелем, используя
в качестве элюента переменную концентрацию эфира в петролейном эфире.
Соединение 5b дало 4c;
4c ---> 4b (11-гидроксиканнабинол-DMH):
11-гидроксиканнабинол-DMH (4b):
Соединение 4c (526 мг, 1,13 ммоль) в сухом эфире (10 мл) добавили к литий
гидрид алюминия (123 мг) в сухом эфире (8 мл). Смесь
кипятили под рефлюксом в течение 2 ч. Полученное после отработки масло
хроматографировали на колонке с силикагелем (60 г). Элюирование
с 20% эфиром в петролейном эфире дало после кристаллизации
из пентана, соединение 4b (340 мг, 78%): mp 128-130 °C;
1H ЯМР (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (с, 5H), 4,75
(с, 2H), 1,65-0,8 (м, 2H). Анализ. (C25H 34 O3) C,H
Но я не могу найти ничего о 11-гидрокси-∆8-THC диацетате (является ли он метаболитом?) Существует ли возможный синтез для этого?