Pasul 1:
1. 4,00 g de clorură de oxalil au fost adăugate picătură cu picătură la o suspensie de 1,00 g de acid 2-iodobenzoic în 30 ml de diclormetan la 0 *C.
2. Amestecul de reacție a fost încălzit la temperatura camerei și agitat timp de 2 h.
3. După răcire, solventul și excesul de clorură de oxalil au fost eliminate în vid pentru a obține un reziduu maro (0,90 g), care a fost utilizat în etapa următoare fără purificare suplimentară.
4. 1,40 g de indol în 5,0 ml de eter a fost adăugat picătură cu picătură la o soluție agitată de 3,17 ml de bromură de etilmagneziu 2,5M în eter, diluată cu 1,1 ml de eter, la 0 *C.
5. Soluția a fost agitată timp de 0,5 h la temperatura camerei și s-a adăugat pic cu pic o soluție de 0,90 g de clorură de 2-iodobenzoil în 5 ml de eter.
6. Amestecul de reacție a fost agitat timp de 1,5 h, stins cu clorură de amoniu apoasă saturată și agitat până când solidul a fost rupt într-o suspensie fină.
7. Reziduul a fost spălat cu apă și eter, apoi suspendat în 20 ml de metanol, la care s-au adăugat 4 g de hidroxid de sodiu și 10 ml de apă.
8. Amestecul a fost agitat la temperatura camerei timp de 18 h, solidul a fost filtrat și spălat cu porțiuni succesive de metanol, apă și eter.
9. Uscarea în vid la 100 *C a transformat 1,06 g (70%) de 3-(2-iodobenzoil)indol într-un ulei vâscos, care a fost utilizat în etapa următoare fără purificare suplimentară.
Etapa 2:
1. 0,5 g de hidrat de sodiu s-au adăugat la o soluție de 1,06 g de 3-(2-iodobenzoil)indol în 10,0 ml de N, N-dimetilformamidă.
2. Amestecul de reacție a fost agitat la temperatura camerei și s-au adăugat încet 1,03 g de 1-bromo-5-fluoropentan.
3. Soluția a fost agitată la 120 *C timp de 1 h.
4. După răcire, amestecul de reacție a fost diluat cu apă și extras cu trei porții de acetat de etil.
5. Extractele au fost spălate cu saramură și uscate, iar solventul a fost eliminat în vid.
6. Se obțin 0,60 g (30%) de 1-(heptil-7-carboxilat)-3-(2-iodobenzoil)indol sub formă de solid galben.
1. 4,00 g de clorură de oxalil au fost adăugate picătură cu picătură la o suspensie de 1,00 g de acid 2-iodobenzoic în 30 ml de diclormetan la 0 *C.
2. Amestecul de reacție a fost încălzit la temperatura camerei și agitat timp de 2 h.
3. După răcire, solventul și excesul de clorură de oxalil au fost eliminate în vid pentru a obține un reziduu maro (0,90 g), care a fost utilizat în etapa următoare fără purificare suplimentară.
4. 1,40 g de indol în 5,0 ml de eter a fost adăugat picătură cu picătură la o soluție agitată de 3,17 ml de bromură de etilmagneziu 2,5M în eter, diluată cu 1,1 ml de eter, la 0 *C.
5. Soluția a fost agitată timp de 0,5 h la temperatura camerei și s-a adăugat pic cu pic o soluție de 0,90 g de clorură de 2-iodobenzoil în 5 ml de eter.
6. Amestecul de reacție a fost agitat timp de 1,5 h, stins cu clorură de amoniu apoasă saturată și agitat până când solidul a fost rupt într-o suspensie fină.
7. Reziduul a fost spălat cu apă și eter, apoi suspendat în 20 ml de metanol, la care s-au adăugat 4 g de hidroxid de sodiu și 10 ml de apă.
8. Amestecul a fost agitat la temperatura camerei timp de 18 h, solidul a fost filtrat și spălat cu porțiuni succesive de metanol, apă și eter.
9. Uscarea în vid la 100 *C a transformat 1,06 g (70%) de 3-(2-iodobenzoil)indol într-un ulei vâscos, care a fost utilizat în etapa următoare fără purificare suplimentară.
Etapa 2:
1. 0,5 g de hidrat de sodiu s-au adăugat la o soluție de 1,06 g de 3-(2-iodobenzoil)indol în 10,0 ml de N, N-dimetilformamidă.
2. Amestecul de reacție a fost agitat la temperatura camerei și s-au adăugat încet 1,03 g de 1-bromo-5-fluoropentan.
3. Soluția a fost agitată la 120 *C timp de 1 h.
4. După răcire, amestecul de reacție a fost diluat cu apă și extras cu trei porții de acetat de etil.
5. Extractele au fost spălate cu saramură și uscate, iar solventul a fost eliminat în vid.
6. Se obțin 0,60 g (30%) de 1-(heptil-7-carboxilat)-3-(2-iodobenzoil)indol sub formă de solid galben.
Last edited by a moderator: