Introdução.
Quero chamar a vossa atenção para o método de síntese do tolueno através da reação de Freidel-Craft. Este método é bastante difícil e requer alguma experiência química, pois há manipulações com gases agressivos, destilação fraccionada e substâncias perigosas. Se tiveres a possibilidade de comprar tolueno (metilbenzeno) numa loja de produtos químicos, será melhor do que sofrer e fazer esta experiência. Nos outros casos, utilizar este método e ter cuidado, utilizar todo o equipamento de segurança, como vidro químico, luvas, bata química e máscara respiratória. Efetuar as experiências sob sonda de extração ou sob exaustor em locais bem ventilados.
Aspeto: líquido incolor com um odor doce, pungente e semelhante ao do benzeno;Ponto de ebulição: 110,6 °C/760 mm Hg;
Ponto de fusão: -95 °C;
Peso molecular: 92,141 g/mol;
Densidade: 0,86694 g/ml (20 °C).
Equipamento e material de vidro.
- 2 L x3 Balão de fundo redondo de dois gargalos;
- 0,5 L Funil de recolha;
- x2 Manto de aquecimento;
- x2 Tubo de cloreto de cálcio;
- Tubos de vidro;
- Conector de tubo de vidro para as gargantas do balão;
- Balão de descarga;
- x2 Condensador de refluxo;
- Aspirador de jato de água;
- Aparelho de destilação com coluna de Vigreux;
- Suporte de retorta e pinça para fixar o aparelho;
- Balança de laboratório (1 - 200 g é adequada);
- Balões de Erlenmeyer de 100 ml x2 e 200 ml x2 com tampa;
- Proveta de 1 L;
- Copos de 200 ml x2; Copos de 100 ml x2;
- Funil convencional.
Reagentes.
- 300 ml de ácido sulfúrico conc. (H2SO4);
- 200 g de cloreto de sódio (NaCl);
- 500 ml de metanol (MeOH);
- 30 g de cloreto de zinco anidro (ZnCl2);
- 92 g de cloreto de alumínio anidro (AlCl3);
- 500 ml de benzeno.
Procedimento.
1. Em primeiro lugar, montamos a instalação para a síntese do tolueno. O primeiro passo é a montagem do dispositivo para a síntese de gás de ácido clorídrico. Um balão de fundo redondo de dois gargalos ligado a um funil de gotejamento com ácido sulfúrico (H2SO4) (controlar a quantidade de cloreto de hidrogénio gasoso). Coloca-se cloreto de sódio (NaCl) no fundo do balão e coloca-se este balão sobre uma manta de aquecimento. Conectamos a saída do balão através de um tubo de cloreto de cálcio e, através de um tubo de vidro, introduzimo-lo no fundo do segundo balão de fundo redondo de dois gargalos.3. Ligar a saída do frasco de lavagem a um tubo de cloreto de cálcio e, em seguida, ligá-lo a um tubo de vidro que toca o fundo do terceiro balão de dois gargalos.
4. Introduzir 500 ml de benzeno no terceiro balão, juntar 92 g de cloreto de alumínio anidro (AlCl3) e fechar a garganta com um condensador de refluxo, cuja saída está ligada a uma bomba de jato de água.
5. Ligamos o aparelho, activando o aquecimento do benzeno e do metanol. Assim que o metanol começa a ferver, abre-se o funil de gotejamento com ácido sulfúrico e começa-se a produzir gás cloreto de hidrogénio. O cloreto de hidrogénio seco através do tubo de cloreto de cálcio, entrando em ebulição no metanol na presença do catalisador ZnCl2, forma o gás monoclorometano (CH3Cl). O gás monoclorometano seco entra no balão com benzeno e forma tolueno pelo mecanismo de alquilação de Friedel-Crafts na presença do catalisador AlCl3.
4. Introduzir 500 ml de benzeno no terceiro balão, juntar 92 g de cloreto de alumínio anidro (AlCl3) e fechar a garganta com um condensador de refluxo, cuja saída está ligada a uma bomba de jato de água.
5. Ligamos o aparelho, activando o aquecimento do benzeno e do metanol. Assim que o metanol começa a ferver, abre-se o funil de gotejamento com ácido sulfúrico e começa-se a produzir gás cloreto de hidrogénio. O cloreto de hidrogénio seco através do tubo de cloreto de cálcio, entrando em ebulição no metanol na presença do catalisador ZnCl2, forma o gás monoclorometano (CH3Cl). O gás monoclorometano seco entra no balão com benzeno e forma tolueno pelo mecanismo de alquilação de Friedel-Crafts na presença do catalisador AlCl3.
Pontos de ebulição de substâncias puras.
Benzeno Bp = 80,1 °C;Tolueno Bp = 111 °C;
Orto-xileno Bp = 144 °C;
Para-xileno Bp = 138 °C;
Meta-xileno Bp = 139 °C.
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