N-óxido e alcoolatos do ácido nicotínico

WillD

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N-óxido de ácido de nicotina.

O ácido de nicotina (1 parte) em ácido acético glacial quente (3 partes) e peridrol (3 partes) foi aquecido em banho-maria com agitação ocasional. Após 3 horas, a evolução do gás diminuiu e a solução foi evaporada até à secura, tendo o resíduo amarelo sido recristalizado duas vezes a partir de metanol, obtendo-se N-óxido de ácido nicotínico (70-80%) sob a forma de agulhas ligeiramente amareladas.


N-óxido de nicotinato de metilo

Dissolveu-se o N-óxido de nicotina (1 g) em metanol absoluto (20 ml), saturado com cloreto de hidrogénio a 0 *C, e refluxou-se durante 2 horas, excluindo a humidade. O excesso de metanol foi removido e o óleo resultante foi vertido em água, basificado com carbonato de sódio e extraído com éter. Após secagem, o éter foi removido e o óleo remanescente, que solidificou, cristalizou a partir de éter de petróleo em folhetos incolores (0,5 g).


N-óxido de nicotinato de etilo.

O N-óxido do ácido nicotínico (2 g) em etanol absoluto (40 ml) foi tratado como acima descrito e deu origem a agulhas incolores (1,2 g).


N-óxido de nicotinato de etilo.

Aqueceu-se o nicotinato de etilo (2 g) em ácido acético glacial (10 ml) com peridrol (30 ml) durante 3 horas em banho-maria. A mistura reacional foi evaporada e o resíduo oleoso recristalizado a partir de éter de petróleo, obtendo-se agulhas incolores (1,1 g).
 
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