**APAAN** (alfa-fenilacetoacetonitrilo) a partir de **benzilnitrilo** e **etanoato de etilo (acetato de etilo)** na presença de **etóxido de sódio**:
### Reagentes:
- Benzilnitrilo (C₆H₅CH₂CN)
- Etanoato de etilo (acetato de etilo, CH₃COOCH₂CH₃)
- Etoxido de sódio (NaOEt)
- Etanol (como solvente)
- Ácido clorídrico (HCl) para neutralização
- Gelo para arrefecimento
### Equipamento:
- Balão de fundo redondo (2 L ou conforme apropriado para a escala)
- Agitador magnético com placa de aquecimento
- Condensador de refluxo
- Funil de gotejamento
- Funil de separação
- Banho de gelo
- Medidor de pH ou papel indicador
- Instalação de filtração a vácuo
### Descrição geral da reação:
A reação entre **benzilnitrilo** e **etanoato de etilo** forma APAAN através de uma condensação de Claisen, utilizando **etóxido de sódio** como catalisador de base.
### Procedimento passo a passo:
#### 1. Preparação do Etóxido de Sódio:
- Numa capela de fumos, tomar **metal de sódio** (ou etóxido de sódio disponível comercialmente) e **etanol**.
- Adicionar lentamente **pequenos pedaços de sódio metálico** (ter cuidado com a reatividade) ao **etanol seco** num **frasco de fundo redondo seco** equipado com um agitador magnético. Isto irá gerar etóxido de sódio e hidrogénio gasoso (cuidado).
- Utilizar **0,1 mol de sódio metálico** por **0,1 mol de benzilnitrilo**.
- Quando todo o sódio metálico estiver dissolvido e reagir, tem agora uma solução de **etóxido de sódio**.
**Exemplo**:
Para 0,1 mol de benzilnitrilo:
- 0,1 mol de sódio = 2,3 g
- 0,1 mol de etanol = 4,6 g (aprox. 5,8 mL de etanol)
#### 2. Preparar a reação:
- Num **frasco de fundo redondo** limpo, adicionar **benzilnitrilo** (0,1 mol, 11,8 g).
- Adicionar ** etanoato de etilo** (0,12 mol, 12,5 g) no mesmo balão.
- Adicionar ao balão a solução de **etóxido de sódio** recentemente preparada na etapa 1.
- Ligar um condensador de refluxo ao balão para evitar a perda de solvente durante o aquecimento.
- Colocar o balão num **agitador magnético** e aquecer suavemente para manter o **refluxo** durante **4-6 horas** a cerca de **60-70°C**.
#### 3. Monitorização da reação:
- Após 4-6 horas de refluxo, arrefecer a mistura de reação até à **temperatura ambiente**.
- Utilize **TLC (Thin Layer Chromatography)** para monitorizar a conclusão da reação, se possível, ou utilize a mudança de cor e as propriedades de solubilidade para verificar a conclusão (a mistura de reação deve tornar-se mais viscosa).
#### 4. Extinção da reação:
- Uma vez concluída a reação, a mistura reacional deve ser **tampada** adicionando **ácido clorídrico (HCl)** diluído (1M) gota a gota, mantendo o balão arrefecido num **banho de gelo**.
- Adicionar **HCl** suficiente até a mistura reacional se tornar neutra (pH 7) ou ligeiramente ácida (pH 5-6). Monitorizar o pH utilizando papel de pH ou um medidor.
- A adição de HCl neutralizará o excesso de etóxido de sódio e interromperá a reação.
#### 5. Extração:
- Após a extinção, transferir a mistura para um **funil de separação**.
- Adicionar um solvente orgânico como **diclorometano (DCM)** ou **acetato de etilo** para extrair o produto orgânico.
- Agitar e deixar separar as camadas.
- Escorrer a camada aquosa e lavar a camada orgânica com **salmoura (água salgada)** para remover a água residual.
- Separar a camada orgânica e secar sobre **sulfato de sódio anidro**.
#### 6. Evaporação do solvente:
- Quando a camada orgânica estiver seca, filtrar a solução para remover o agente de secagem (sulfato de sódio).
- Utilizar um **evaporador rotativo** para remover o solvente orgânico, obtendo-se o **APAAN** em bruto.
#### 7. Purificação:
- O produto bruto APAAN pode ser purificado por **recristalização** a partir de um solvente adequado, como o etanol, ou por **destilação em vácuo**, se necessário, dependendo da pureza requerida.
#### Rendimento:
- O rendimento típico para esta reação deve ser entre **70-85%** dependendo da pureza dos reagentes e das condições de reação.
### Precauções de segurança:
- O **Etóxido de sódio** é altamente reativo, pelo que deve ser manuseado com cuidado, especialmente perto de humidade.
- Realize sempre reacções que envolvam sódio metálico e solventes inflamáveis, como o etanol, numa **copa** com ventilação adequada.
- Usar equipamento de proteção adequado, incluindo luvas e proteção ocular.
### Conclusão:
Este processo descreve a produção de **APAAN** a partir de **benzilnitrilo** e **etanoato de etilo** utilizando **etóxido de sódio** como catalisador numa reação de condensação de Claisen, seguida de neutralização e extração para obter o produto desejado.
### Reagentes:
- Benzilnitrilo (C₆H₅CH₂CN)
- Etanoato de etilo (acetato de etilo, CH₃COOCH₂CH₃)
- Etoxido de sódio (NaOEt)
- Etanol (como solvente)
- Ácido clorídrico (HCl) para neutralização
- Gelo para arrefecimento
### Equipamento:
- Balão de fundo redondo (2 L ou conforme apropriado para a escala)
- Agitador magnético com placa de aquecimento
- Condensador de refluxo
- Funil de gotejamento
- Funil de separação
- Banho de gelo
- Medidor de pH ou papel indicador
- Instalação de filtração a vácuo
### Descrição geral da reação:
A reação entre **benzilnitrilo** e **etanoato de etilo** forma APAAN através de uma condensação de Claisen, utilizando **etóxido de sódio** como catalisador de base.
### Procedimento passo a passo:
#### 1. Preparação do Etóxido de Sódio:
- Numa capela de fumos, tomar **metal de sódio** (ou etóxido de sódio disponível comercialmente) e **etanol**.
- Adicionar lentamente **pequenos pedaços de sódio metálico** (ter cuidado com a reatividade) ao **etanol seco** num **frasco de fundo redondo seco** equipado com um agitador magnético. Isto irá gerar etóxido de sódio e hidrogénio gasoso (cuidado).
- Utilizar **0,1 mol de sódio metálico** por **0,1 mol de benzilnitrilo**.
- Quando todo o sódio metálico estiver dissolvido e reagir, tem agora uma solução de **etóxido de sódio**.
**Exemplo**:
Para 0,1 mol de benzilnitrilo:
- 0,1 mol de sódio = 2,3 g
- 0,1 mol de etanol = 4,6 g (aprox. 5,8 mL de etanol)
#### 2. Preparar a reação:
- Num **frasco de fundo redondo** limpo, adicionar **benzilnitrilo** (0,1 mol, 11,8 g).
- Adicionar ** etanoato de etilo** (0,12 mol, 12,5 g) no mesmo balão.
- Adicionar ao balão a solução de **etóxido de sódio** recentemente preparada na etapa 1.
- Ligar um condensador de refluxo ao balão para evitar a perda de solvente durante o aquecimento.
- Colocar o balão num **agitador magnético** e aquecer suavemente para manter o **refluxo** durante **4-6 horas** a cerca de **60-70°C**.
#### 3. Monitorização da reação:
- Após 4-6 horas de refluxo, arrefecer a mistura de reação até à **temperatura ambiente**.
- Utilize **TLC (Thin Layer Chromatography)** para monitorizar a conclusão da reação, se possível, ou utilize a mudança de cor e as propriedades de solubilidade para verificar a conclusão (a mistura de reação deve tornar-se mais viscosa).
#### 4. Extinção da reação:
- Uma vez concluída a reação, a mistura reacional deve ser **tampada** adicionando **ácido clorídrico (HCl)** diluído (1M) gota a gota, mantendo o balão arrefecido num **banho de gelo**.
- Adicionar **HCl** suficiente até a mistura reacional se tornar neutra (pH 7) ou ligeiramente ácida (pH 5-6). Monitorizar o pH utilizando papel de pH ou um medidor.
- A adição de HCl neutralizará o excesso de etóxido de sódio e interromperá a reação.
#### 5. Extração:
- Após a extinção, transferir a mistura para um **funil de separação**.
- Adicionar um solvente orgânico como **diclorometano (DCM)** ou **acetato de etilo** para extrair o produto orgânico.
- Agitar e deixar separar as camadas.
- Escorrer a camada aquosa e lavar a camada orgânica com **salmoura (água salgada)** para remover a água residual.
- Separar a camada orgânica e secar sobre **sulfato de sódio anidro**.
#### 6. Evaporação do solvente:
- Quando a camada orgânica estiver seca, filtrar a solução para remover o agente de secagem (sulfato de sódio).
- Utilizar um **evaporador rotativo** para remover o solvente orgânico, obtendo-se o **APAAN** em bruto.
#### 7. Purificação:
- O produto bruto APAAN pode ser purificado por **recristalização** a partir de um solvente adequado, como o etanol, ou por **destilação em vácuo**, se necessário, dependendo da pureza requerida.
#### Rendimento:
- O rendimento típico para esta reação deve ser entre **70-85%** dependendo da pureza dos reagentes e das condições de reação.
### Precauções de segurança:
- O **Etóxido de sódio** é altamente reativo, pelo que deve ser manuseado com cuidado, especialmente perto de humidade.
- Realize sempre reacções que envolvam sódio metálico e solventes inflamáveis, como o etanol, numa **copa** com ventilação adequada.
- Usar equipamento de proteção adequado, incluindo luvas e proteção ocular.
### Conclusão:
Este processo descreve a produção de **APAAN** a partir de **benzilnitrilo** e **etanoato de etilo** utilizando **etóxido de sódio** como catalisador numa reação de condensação de Claisen, seguida de neutralização e extração para obter o produto desejado.
