Introdução.
Quero chamar sua atenção para o método de síntese de tolueno por meio da reação de Freidel-Craft. Esse método é bastante difícil e requer alguma experiência química, pois há manipulações com gases agressivos, destilação fracionada e substâncias perigosas. Se você tiver a opção de comprar tolueno (metilbenzeno) em uma loja de produtos químicos, seria melhor do que sofrer e fazer esse experimento. Em outros casos, use esse método e tenha cuidado, use todos os equipamentos de segurança, como vidro químico, luvas, jaleco químico e máscara respiratória. Realize os experimentos sob uma sonda de extração ou sob uma capela de exaustão em locais bem ventilados.
Aparência: líquido incolor com odor doce, pungente e semelhante ao do benzeno;Ponto de ebulição: 110,6 °C/760 mm Hg;
Ponto de fusão: -95 °C;
Peso molecular: 92,141 g/mol;
Densidade: 0,86694 g/ml (20 °C).
Equipamento e material de vidro.
- 2 L x3 Balão de fundo redondo de dois gargalos;
- Funil de gotejamento de 0,5 L;
- x2 Manto de aquecimento;
- x2 Tubo de cloreto de cálcio;
- Tubos de vidro;
- Conector de tubo de vidro para as gargantas do frasco;
- Balão de descarga;
- x2 Condensador de refluxo;
- Aspirador de jato de água;
- Aparelho de destilação com coluna de Vigreux;
- Suporte para retorta e braçadeira para fixar o aparelho;
- Balança de laboratório (1 a 200 g é adequada);
- Frascos Erlenmeyer de 100 ml x2 e 200 ml x2 com tampa;
- Cilindro de medição de 1 L;
- Béqueres de 200 ml x2; 100 ml x2;
- Funil convencional.
Reagentes.
- 300 ml de ácido sulfúrico conc. (H2SO4);
- 200 g de cloreto de sódio (NaCl);
- 500 ml de metanol (MeOH);
- 30 g de cloreto de zinco anidro (ZnCl2);
- 92 g de cloreto de alumínio anidro (AlCl3);
- 500 ml de benzeno.
Procedimento.
1. Em primeiro lugar, estamos montando a instalação para a síntese de tolueno. A primeira etapa é a montagem do dispositivo para a síntese de gás de ácido clorídrico. Um balão de fundo redondo de dois gargalos conectado a um funil de gotejamento com ácido sulfúrico (H2SO4) (controle a quantidade de cloreto de hidrogênio gasoso). Coloque cloreto de sódio (NaCl) no fundo do frasco e coloque esse frasco em uma manta de aquecimento. Conectamos a saída do frasco por meio de um tubo de cloreto de cálcio e, por meio de um tubo de vidro, o introduzimos no fundo do segundo frasco de fundo redondo com dois gargalos.3. Conecte a saída do frasco de lavagem a um tubo de cloreto de cálcio e, em seguida, conecte-o a um tubo de vidro que toca o fundo do terceiro frasco de dois gargalos.
4. Despeje 500 ml de benzeno no terceiro frasco, adicione 92 g de cloreto de alumínio anidro (AlCl3) e feche a garganta com um condensador de refluxo, cuja saída está conectada a uma bomba de jato de água.
5. Ligamos o aparelho ao ativar o aquecimento do benzeno e do metanol. Assim que o metanol começar a ferver, abra o funil de gotejamento com ácido sulfúrico e comece a gerar gás cloreto de hidrogênio. O cloreto de hidrogênio seco através do tubo de cloreto de cálcio, entrando no metanol em ebulição na presença do catalisador ZnCl2, forma o gás monoclorometano (CH3Cl). O gás monoclorometano seco entra no frasco com benzeno e forma tolueno pelo mecanismo de alquilação de Friedel-Crafts na presença do catalisador AlCl3.
4. Despeje 500 ml de benzeno no terceiro frasco, adicione 92 g de cloreto de alumínio anidro (AlCl3) e feche a garganta com um condensador de refluxo, cuja saída está conectada a uma bomba de jato de água.
5. Ligamos o aparelho ao ativar o aquecimento do benzeno e do metanol. Assim que o metanol começar a ferver, abra o funil de gotejamento com ácido sulfúrico e comece a gerar gás cloreto de hidrogênio. O cloreto de hidrogênio seco através do tubo de cloreto de cálcio, entrando no metanol em ebulição na presença do catalisador ZnCl2, forma o gás monoclorometano (CH3Cl). O gás monoclorometano seco entra no frasco com benzeno e forma tolueno pelo mecanismo de alquilação de Friedel-Crafts na presença do catalisador AlCl3.
Pontos de ebulição de substâncias puras.
Benzeno Bp = 80,1 °C;Tolueno Bp = 111 °C;
Orto-xileno Bp = 144 °C;
Para-xileno Bp = 138 °C;
Meta-xileno Bp = 139 °C.
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