Etapa 1:
1. 4,00 g de cloreto de oxalila foram adicionados, gota a gota, a uma suspensão de 1,00 g de ácido 2-iodobenzóico em 30 ml de diclorometano a 0 *C.
2. A mistura de reação foi aquecida à temperatura ambiente e agitada por 2 h.
3. Após o resfriamento, o solvente e o excesso de cloreto de oxalila foram removidos no vácuo para obter um resíduo marrom (0,90 g), que foi usado na próxima etapa sem purificação adicional.
4. 1,40 g de indol em 5,0 ml de éter foram adicionados gota a gota a uma solução agitada de 3,17 ml de brometo de etilmagnésio 2,5M em éter, diluída com 1,1 ml de éter, a 0°C.
5. A solução foi agitada por 0,5 h em temperatura ambiente, e uma solução de 0,90 g de cloreto de 2-iodobenzoíla em 5 ml de éter foi adicionada gota a gota.
6. A mistura de reação foi agitada por 1,5 h, temperada com cloreto de amônio aquoso saturado e agitada até que o sólido fosse quebrado em uma suspensão fina.
7. O resíduo foi lavado com água e éter e, em seguida, suspenso em 20 ml de metanol, ao qual foram adicionados 4 g de hidróxido de sódio e 10 ml de água.
8. A mistura foi agitada em temperatura ambiente por 18 horas, o sólido foi filtrado e lavado com porções sucessivas de metanol, água e éter.
9. A secagem a vácuo a 100 *C resultou em 1,06 g (70%) de 3-(2-iodobenzoil)indole como um óleo viscoso, que foi usado na próxima etapa sem purificação adicional.
Etapa 2:
1. 0,5 g de hidrato de sódio foi adicionado a uma solução de 1,06 g de 3-(2-iodobenzoil)indole em 10,0 ml de N, N-dimetilformamida.
2. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente e 1,03 g de 1-bromo-5-fluoropentano foram adicionados lentamente.
3. A solução foi agitada a 120 *C por 1 h.
4. Após o resfriamento, a mistura da reação foi diluída com água e extraída com três porções de acetato de etila.
5. Os extratos foram lavados com salmoura e secos, e o solvente foi removido no vácuo.
6. Rendimento 0,60 g (30%) de 1-(heptil-7-carboxilato)-3-(2-iodobenzoil)indole como um sólido amarelo.
1. 4,00 g de cloreto de oxalila foram adicionados, gota a gota, a uma suspensão de 1,00 g de ácido 2-iodobenzóico em 30 ml de diclorometano a 0 *C.
2. A mistura de reação foi aquecida à temperatura ambiente e agitada por 2 h.
3. Após o resfriamento, o solvente e o excesso de cloreto de oxalila foram removidos no vácuo para obter um resíduo marrom (0,90 g), que foi usado na próxima etapa sem purificação adicional.
4. 1,40 g de indol em 5,0 ml de éter foram adicionados gota a gota a uma solução agitada de 3,17 ml de brometo de etilmagnésio 2,5M em éter, diluída com 1,1 ml de éter, a 0°C.
5. A solução foi agitada por 0,5 h em temperatura ambiente, e uma solução de 0,90 g de cloreto de 2-iodobenzoíla em 5 ml de éter foi adicionada gota a gota.
6. A mistura de reação foi agitada por 1,5 h, temperada com cloreto de amônio aquoso saturado e agitada até que o sólido fosse quebrado em uma suspensão fina.
7. O resíduo foi lavado com água e éter e, em seguida, suspenso em 20 ml de metanol, ao qual foram adicionados 4 g de hidróxido de sódio e 10 ml de água.
8. A mistura foi agitada em temperatura ambiente por 18 horas, o sólido foi filtrado e lavado com porções sucessivas de metanol, água e éter.
9. A secagem a vácuo a 100 *C resultou em 1,06 g (70%) de 3-(2-iodobenzoil)indole como um óleo viscoso, que foi usado na próxima etapa sem purificação adicional.
Etapa 2:
1. 0,5 g de hidrato de sódio foi adicionado a uma solução de 1,06 g de 3-(2-iodobenzoil)indole em 10,0 ml de N, N-dimetilformamida.
2. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente e 1,03 g de 1-bromo-5-fluoropentano foram adicionados lentamente.
3. A solução foi agitada a 120 *C por 1 h.
4. Após o resfriamento, a mistura da reação foi diluída com água e extraída com três porções de acetato de etila.
5. Os extratos foram lavados com salmoura e secos, e o solvente foi removido no vácuo.
6. Rendimento 0,60 g (30%) de 1-(heptil-7-carboxilato)-3-(2-iodobenzoil)indole como um sólido amarelo.
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