**APAAN** (alfa-fenilacetoacetonitrila) a partir de **benzilnitrila** e **etanoato de etila (acetato de etila)** na presença de **etóxido de sódio**:
### Reagentes:
- Benzilnitrila (C₆H₅CH₂CN)
- Etanoato de etila (acetato de etila, CH₃COOCH₂CH₃)
- Etoxido de sódio (NaOEt)
- Etanol (como solvente)
- Ácido clorídrico (HCl) para neutralização
- Gelo para resfriamento
### Equipamento:
- Balão de fundo redondo (2 L ou conforme apropriado para a escala)
- Agitador magnético com placa de aquecimento
- Condensador de refluxo
- Funil de gotejamento
- Funil de separação
- Banho de gelo
- Medidor de pH ou papel indicador
- Configuração de filtração a vácuo
### Visão geral da reação:
A reação entre **benzilnitrila** e **etanoato de etila** forma o APAAN por meio de uma condensação de Claisen, usando **etóxido de sódio** como catalisador de base.
### Procedimento passo a passo:
#### 1. Preparação do etóxido de sódio:
- Em uma capela de exaustão, pegue o **metal de sódio** (ou o etóxido de sódio disponível comercialmente) e o **etanol**.
- Adicione lentamente **pequenos pedaços de sódio metálico** (tenha cuidado com a reatividade) ao **etanol seco** em um **frasco seco de fundo redondo** equipado com um agitador magnético. Isso gerará etóxido de sódio e gás hidrogênio (tenha cuidado).
- Use **0,1 mol de sódio metálico** por **0,1 mol de benzilnitrila**.
- Quando todo o sódio metálico for dissolvido e reagir, você terá uma solução de **etóxido de sódio**.
**Exemplo**:
Para 0,1 mol de benzilnitrila:
- 0,1 mol de sódio = 2,3 g
- 0,1 mol de etanol = 4,6 g (aprox. 5,8 mL de etanol)
#### 2. Preparação da reação:
- Em um **frasco de fundo redondo** limpo, adicione **benzilnitrila** (0,1 mol, 11,8 g).
- Adicione **etanoato de etila** (0,12 mol, 12,5 g) no mesmo frasco.
- Adicione sua solução de **etóxido de sódio** recém-preparada da etapa 1 ao frasco.
- Conecte um condensador de refluxo ao frasco para evitar a perda de solvente durante o aquecimento.
- Coloque o frasco em um **agitador magnético** e aqueça suavemente para manter o **refluxo** por **4-6 horas** a cerca de **60-70°C**.
#### 3. Monitoramento da reação:
- Após 4 a 6 horas de refluxo, resfrie a mistura da reação até a **temperatura ambiente**.
- Use **TLC (Cromatografia de Camada Fina)** para monitorar a conclusão da reação, se possível, ou use a mudança de cor e as propriedades de solubilidade para verificar a conclusão (a mistura da reação deve ficar mais viscosa).
#### 4. Esfriamento da reação:
- Quando a reação estiver concluída, a mistura de reação deve ser **tampada** adicionando **ácido clorídrico (HCl) diluído** (1M) gota a gota, mantendo o frasco resfriado em um **banho de gelo**.
- Adicione HCl** suficiente até que a mistura de reação se torne neutra (pH 7) ou levemente ácida (pH 5-6). Monitore o pH usando papel de pH ou um medidor.
- A adição de HCl neutralizará o excesso de etóxido de sódio e interromperá a reação.
#### 5. Extração:
- Após a têmpera, transfira a mistura para um **funil de separação**.
- Adicione um solvente orgânico como **diclorometano (DCM)** ou **acetato de etila** para extrair o produto orgânico.
- Agite e deixe as camadas se separarem.
- Drene a camada aquosa e lave a camada orgânica com **salmoura (água salgada)** para remover a água residual.
- Separe a camada orgânica e seque sobre **sulfato de sódio anidro**.
#### 6. Evaporação do solvente:
- Quando a camada orgânica estiver seca, filtre a solução para remover o agente secante (sulfato de sódio).
- Use um **evaporador rotativo** para remover o solvente orgânico, obtendo o **APAAN** bruto.
#### 7. Purificação:
- O produto APAAN bruto pode ser purificado por **recristalização** de um solvente adequado, como etanol, ou por **destilação a vácuo**, se necessário, dependendo da pureza exigida.
#### Rendimento:
- O rendimento típico para essa reação deve estar entre **70-85%**, dependendo da pureza dos reagentes e das condições da reação.
### Precauções de segurança:
- O etóxido de sódio** é altamente reativo, portanto, manuseie-o com cuidado, especialmente próximo à umidade.
- Sempre realize reações que envolvam sódio metálico e solventes inflamáveis, como o etanol, em uma ** capela de exaustão** com ventilação adequada.
- Use equipamentos de proteção adequados, incluindo luvas e proteção para os olhos.
### Conclusão:
Esse processo descreve a produção de **APAAN** a partir de **benzilnitrila** e **etanoato de etila** usando **etóxido de sódio** como catalisador em uma reação de condensação de Claisen, seguida de neutralização e extração para obter o produto desejado.
### Reagentes:
- Benzilnitrila (C₆H₅CH₂CN)
- Etanoato de etila (acetato de etila, CH₃COOCH₂CH₃)
- Etoxido de sódio (NaOEt)
- Etanol (como solvente)
- Ácido clorídrico (HCl) para neutralização
- Gelo para resfriamento
### Equipamento:
- Balão de fundo redondo (2 L ou conforme apropriado para a escala)
- Agitador magnético com placa de aquecimento
- Condensador de refluxo
- Funil de gotejamento
- Funil de separação
- Banho de gelo
- Medidor de pH ou papel indicador
- Configuração de filtração a vácuo
### Visão geral da reação:
A reação entre **benzilnitrila** e **etanoato de etila** forma o APAAN por meio de uma condensação de Claisen, usando **etóxido de sódio** como catalisador de base.
### Procedimento passo a passo:
#### 1. Preparação do etóxido de sódio:
- Em uma capela de exaustão, pegue o **metal de sódio** (ou o etóxido de sódio disponível comercialmente) e o **etanol**.
- Adicione lentamente **pequenos pedaços de sódio metálico** (tenha cuidado com a reatividade) ao **etanol seco** em um **frasco seco de fundo redondo** equipado com um agitador magnético. Isso gerará etóxido de sódio e gás hidrogênio (tenha cuidado).
- Use **0,1 mol de sódio metálico** por **0,1 mol de benzilnitrila**.
- Quando todo o sódio metálico for dissolvido e reagir, você terá uma solução de **etóxido de sódio**.
**Exemplo**:
Para 0,1 mol de benzilnitrila:
- 0,1 mol de sódio = 2,3 g
- 0,1 mol de etanol = 4,6 g (aprox. 5,8 mL de etanol)
#### 2. Preparação da reação:
- Em um **frasco de fundo redondo** limpo, adicione **benzilnitrila** (0,1 mol, 11,8 g).
- Adicione **etanoato de etila** (0,12 mol, 12,5 g) no mesmo frasco.
- Adicione sua solução de **etóxido de sódio** recém-preparada da etapa 1 ao frasco.
- Conecte um condensador de refluxo ao frasco para evitar a perda de solvente durante o aquecimento.
- Coloque o frasco em um **agitador magnético** e aqueça suavemente para manter o **refluxo** por **4-6 horas** a cerca de **60-70°C**.
#### 3. Monitoramento da reação:
- Após 4 a 6 horas de refluxo, resfrie a mistura da reação até a **temperatura ambiente**.
- Use **TLC (Cromatografia de Camada Fina)** para monitorar a conclusão da reação, se possível, ou use a mudança de cor e as propriedades de solubilidade para verificar a conclusão (a mistura da reação deve ficar mais viscosa).
#### 4. Esfriamento da reação:
- Quando a reação estiver concluída, a mistura de reação deve ser **tampada** adicionando **ácido clorídrico (HCl) diluído** (1M) gota a gota, mantendo o frasco resfriado em um **banho de gelo**.
- Adicione HCl** suficiente até que a mistura de reação se torne neutra (pH 7) ou levemente ácida (pH 5-6). Monitore o pH usando papel de pH ou um medidor.
- A adição de HCl neutralizará o excesso de etóxido de sódio e interromperá a reação.
#### 5. Extração:
- Após a têmpera, transfira a mistura para um **funil de separação**.
- Adicione um solvente orgânico como **diclorometano (DCM)** ou **acetato de etila** para extrair o produto orgânico.
- Agite e deixe as camadas se separarem.
- Drene a camada aquosa e lave a camada orgânica com **salmoura (água salgada)** para remover a água residual.
- Separe a camada orgânica e seque sobre **sulfato de sódio anidro**.
#### 6. Evaporação do solvente:
- Quando a camada orgânica estiver seca, filtre a solução para remover o agente secante (sulfato de sódio).
- Use um **evaporador rotativo** para remover o solvente orgânico, obtendo o **APAAN** bruto.
#### 7. Purificação:
- O produto APAAN bruto pode ser purificado por **recristalização** de um solvente adequado, como etanol, ou por **destilação a vácuo**, se necessário, dependendo da pureza exigida.
#### Rendimento:
- O rendimento típico para essa reação deve estar entre **70-85%**, dependendo da pureza dos reagentes e das condições da reação.
### Precauções de segurança:
- O etóxido de sódio** é altamente reativo, portanto, manuseie-o com cuidado, especialmente próximo à umidade.
- Sempre realize reações que envolvam sódio metálico e solventes inflamáveis, como o etanol, em uma ** capela de exaustão** com ventilação adequada.
- Use equipamentos de proteção adequados, incluindo luvas e proteção para os olhos.
### Conclusão:
Esse processo descreve a produção de **APAAN** a partir de **benzilnitrila** e **etanoato de etila** usando **etóxido de sódio** como catalisador em uma reação de condensação de Claisen, seguida de neutralização e extração para obter o produto desejado.
