Hej chłopaki, znalazłem ten silny noid, ale nie mogę znaleźć pełnego opisu syntezy.
w https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
wytwarzają 11-hydroksykannabinol-DMH (związek 4b) z dioctanu 11-hydroksy-∆8-THC (związek 5b):
Ale nie mogę znaleźć nic na temat dioctanu 11-hydroksy-∆8-THC (czy jest to metabolit?) Czy istnieje możliwa synteza tego związku?
w https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
wytwarzają 11-hydroksykannabinol-DMH (związek 4b) z dioctanu 11-hydroksy-∆8-THC (związek 5b):
Dioctan 11-hydroksy-∆8-THC (5b) ---> 4c
Odwodornienie homologu DMH związku
11-hydroksy-∆8-dioctanu THC (5b) siarką w temperaturze 240
°C prowadziło do homologu DMH dioctanu 11-hydroksykannabinolu
(4c), który został przekształcony w diol 4b
Odwodornienie 5b:
Odwodornienie przeprowadzono przez ogrzewanie każdego związku siarką w temperaturze 238-240 stopni.
siarki w temperaturze 238-240 °C, w atmosferze azotu, przez ok. 4
h. Mieszaninę ekstrahowano eterem i odparowano.
Pozostałość chromatografowano na kolumnie z żelem krzemionkowym stosując
zmiennych stężeń eteru w eterze naftowym jako eluentu.
Związek 5b dał 4c;
4c ---> 4b (11-Hydroxycannabinol-DMH):
11-Hydroksykannabinol-DMH (4b):
Związek 4c (526 mg, 1,13 mmol) w suchym eterze (10 ml) dodano do wodorku litu
wodorek glinu (123 mg) w suchym eterze (8 mL). Mieszaninę
gotowano pod chłodnicą zwrotną przez 2 h. Olej otrzymany po rozcieńczeniu
poddano chromatografii na kolumnie z żelem krzemionkowym (60 g). Elucja
20% eterem w eterze naftowym dała, po krystalizacji
z pentanu, związek 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8.45, 7.255, 7.253, 6.60, 6.40 (s, 5H), 4.75
(s, 2H), 1.65-0.8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Odwodornienie homologu DMH związku
11-hydroksy-∆8-dioctanu THC (5b) siarką w temperaturze 240
°C prowadziło do homologu DMH dioctanu 11-hydroksykannabinolu
(4c), który został przekształcony w diol 4b
Odwodornienie 5b:
Odwodornienie przeprowadzono przez ogrzewanie każdego związku siarką w temperaturze 238-240 stopni.
siarki w temperaturze 238-240 °C, w atmosferze azotu, przez ok. 4
h. Mieszaninę ekstrahowano eterem i odparowano.
Pozostałość chromatografowano na kolumnie z żelem krzemionkowym stosując
zmiennych stężeń eteru w eterze naftowym jako eluentu.
Związek 5b dał 4c;
4c ---> 4b (11-Hydroxycannabinol-DMH):
11-Hydroksykannabinol-DMH (4b):
Związek 4c (526 mg, 1,13 mmol) w suchym eterze (10 ml) dodano do wodorku litu
wodorek glinu (123 mg) w suchym eterze (8 mL). Mieszaninę
gotowano pod chłodnicą zwrotną przez 2 h. Olej otrzymany po rozcieńczeniu
poddano chromatografii na kolumnie z żelem krzemionkowym (60 g). Elucja
20% eterem w eterze naftowym dała, po krystalizacji
z pentanu, związek 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8.45, 7.255, 7.253, 6.60, 6.40 (s, 5H), 4.75
(s, 2H), 1.65-0.8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Ale nie mogę znaleźć nic na temat dioctanu 11-hydroksy-∆8-THC (czy jest to metabolit?) Czy istnieje możliwa synteza tego związku?