Inleiding.
Ik wil jullie aandacht vestigen op de synthese van tolueen via de reactie van Freidel-Craft. Deze methode is vrij moeilijk en vereist enige chemische ervaring omdat er manipulaties zijn met agressieve gassen, gefractioneerde destillatie en gevaarlijke stoffen. Als je de mogelijkheid hebt om tolueen (methylbenzeen) in een chemische winkel te kopen, is dat beter dan te lijden en dit experiment uit te voeren. In andere gevallen, gebruik deze methode en wees voorzichtig, gebruik alle veiligheidsuitrusting zoals chemisch glas, handschoenen, chemische jas en ademhalingsmasker. Voer experimenten uit onder een uittrekbare sonde of onder een afzuigkap in een goed geventileerde ruimte.
Uiterlijk: kleurloze vloeistof met een zoete, prikkelende, benzeenachtige geur;Kookpunt: 110,6 °C/760 mm Hg;
Smeltpunt: -95 °C;
Molecuulgewicht: 92,141 g/mol;
Dichtheid: 0,86694 g/ml (20 °C).
Apparatuur en glaswerk.
- 2 L x 3 Rondbodemkolf met twee halsmaten;
- 0,5 L druppeltrechter;
- x2 Verwarmingsmantel;
- x2 Calciumchloridebuis;
- Glazen buizen;
- Verbindingsstuk voor glazen buisjes naar de kelen van de erlenmeyer;
- Spoelkolf;
- x2 Terugvloeikoeler;
- Afzuiging met waterstraal;
- Destillatieapparaat met vigreux-kolom;
- Retortstandaard en klem om apparaat vast te zetten;
- Laboratoriumweegschaal (1 - 200 g is geschikt);
- Erlenmeyers van 100 ml x2 en 200 ml x2 met stop;
- 1 L Maatcilinder;
- 200 ml x2; 100 ml x2 Bekerglazen;
- Conventionele trechter.
Reagentia.
- 300 ml Zwavelzuur conc. (H2SO4);
- 200 g Natriumchloride (NaCl);
- 500 ml Methanol (MeOH);
- 30 g watervrij zinkchloride (ZnCl2);
- 92 g Watervrij aluminiumchloride (AlCl3);
- 500 ml benzeen.
Procedure.
1. Eerst zetten we de installatie voor tolueen-synthese in elkaar. De eerste stap is het assembleren van de installatie voor zoutzuurgassynthese. Een tweehals rondbodemkolf verbonden met een druppeltrechter met zwavelzuur (H2SO4) (controleer de hoeveelheid gasvormig waterstofchloride). Plaats natriumchloride (NaCl) op de bodem van de erlenmeyer en plaats deze erlenmeyer op een verwarmingsmantel. We verbinden de uitlaat van de kolf met een calciumchloridebuis en brengen deze via een glazen buis op de bodem van de tweede rondbodemkolf met twee halsmaten.3. Sluit de uitgang van de wasfles aan op een calciumchloridebuis en vervolgens op een glazen buis die de bodem van de derde kolf met twee halsopeningen raakt.
4. Giet 500 ml benzeen in de derde kolf, voeg 92 g watervrij aluminiumchloride (AlCl3) toe en sluit de kolf af met een terugvloeikoeler. Giet 500 ml benzeen in de derde kolf, voeg 92 g watervrij aluminiumchloride (AlCl3) toe en sluit de hals af met een refluxkoeler, waarvan de uitlaat is aangesloten op een waterstraalpomp.
5. We zetten het apparaat aan door de verwarming van benzeen en methanol aan te zetten. Zodra de methanol begint te koken, openen we de druppeltrechter met zwavelzuur en beginnen we waterstofchloridegas te genereren. Waterstofchloride dat door een calciumchloridebuis wordt gedroogd en in de aanwezigheid van ZnCl2-katalysator in kokende methanol terechtkomt, vormt monochloormethaan (CH3Cl). Gedroogd monochloormethaan gas komt in de kolf met benzeen en vormt tolueen door het Friedel-Crafts alkyleringsmechanisme in de aanwezigheid van AlCl3 katalysator.
4. Giet 500 ml benzeen in de derde kolf, voeg 92 g watervrij aluminiumchloride (AlCl3) toe en sluit de kolf af met een terugvloeikoeler. Giet 500 ml benzeen in de derde kolf, voeg 92 g watervrij aluminiumchloride (AlCl3) toe en sluit de hals af met een refluxkoeler, waarvan de uitlaat is aangesloten op een waterstraalpomp.
5. We zetten het apparaat aan door de verwarming van benzeen en methanol aan te zetten. Zodra de methanol begint te koken, openen we de druppeltrechter met zwavelzuur en beginnen we waterstofchloridegas te genereren. Waterstofchloride dat door een calciumchloridebuis wordt gedroogd en in de aanwezigheid van ZnCl2-katalysator in kokende methanol terechtkomt, vormt monochloormethaan (CH3Cl). Gedroogd monochloormethaan gas komt in de kolf met benzeen en vormt tolueen door het Friedel-Crafts alkyleringsmechanisme in de aanwezigheid van AlCl3 katalysator.
Kookpunten van zuivere stoffen.
Benzeen Bp = 80,1 °C;Tolueen Bp = 111 °C;
Ortho-xyleen Bp = 144 °C;
Para-xyleen Bp = 138 °C;
Meta-xyleen Bp = 139 °C.
Last edited:
