D-LAME naar lyserginezuur?

[PlanckB1]

Hallo allemaal,

Als iemand D-LAME (D-lyserginezuurmethylester) zou willen omzetten in de carbonzuurvorm (lyserginezuur), zou het dan standaard zijn om dit te doen via hydrolyse van de ester met iets als NaOH/KOH en dit vervolgens te neutraliseren met HCL?

Bij welke temperatuur zou deze reactie gedaan kunnen worden? Ik heb geen toegang tot een rotovap en wil de temperatuur zo laag als redelijkerwijs mogelijk houden om het lyserginezuur niet af te breken.

Bedankt voor alle hulp.

 

[HerrHaber]

Heel goede vraag, alkalische hydrolyse zal het product racemiseren, wat je waarschijnlijk niet wilt. Ik kan me voorstellen dat de nieuwe methode met carboxylactivator zo kan worden bewerkt dat de hydrolyse tegelijk met de amidatie plaatsvindt, waardoor de chiraliteit van het substraat blijft zoals hij is. De manier waarop ik dit grotendeels gedocumenteerd kreeg, liet me ook een verklaring lezen volgens welke synthese in ethylacetaat de opbrengst van een resulterend amide kan vergemakkelijken doordat de ethylester in stiu van het zuur wordt gevormd. Nu kan ik me niet herinneren of dit commentaar was met betrekking tot lyserginezuur of gewoon SPPS (vaste fase peptidesynthese).

 

[PlanckB1]

Hartelijk dank voor de hulp

Ik realiseer me nu dat ik zeker had moeten verwijzen naar zure hydrolyse, dus bedankt voor het aangeven dat alkalische hydrolyse het product zou racemiseren. Is het mogelijk dat D-LAME hydrolyseert tot de carboxylzuurvorm zonder de aanwezigheid van de carboxylactivator? Of vormt het LSA (het amide) zonder de activator? Sorry als ik je antwoord verkeerd heb geïnterpreteerd, maar zou je nog steeds ethylacetaat als oplosmiddel gebruiken als je lyserginezuur probeert te vormen? Nogmaals bedankt voor alle hulp, excuses als ik dingen zeg die niet erg logisch zijn, ik probeer het nog steeds beter te begrijpen.

 

[CryoThio]

Om er zeker van te zijn dat ik het goed begrijp, want ik ben niet zo onderlegd in scheikunde, wil je zeggen dat LSMeEster direct kan worden gereageerd met PyBOP zonder hydrolyse, en nog steeds LSD kan opleveren?

 

[HerrHaber]

Allereerst is het enigszins duidelijk dat D-LAME het uitgangsmateriaal is en dat we de chiraliteit koste wat het kost willen behouden. Peptidenchemie lijkt hier veel op, maar heeft ook behoefte aan een grote opbrengst omdat het repetitief is en gecumuleerde verliezen het product duur maken. We kunnen uitgaan van een iets bescheidener opbrengst ten gunste van de zuiverheid van het product. Je moet weten dat de hydrolyse in klassieke zin een aparte procedure is en dat basische hydrolyse wordt toegepast. Ik heb nog nooit gehoord van zure omstandigheden op dit beroemde gevoelige substraat waarvan ik me voorstel dat het ondeugend zou gaan doen met het product, en aangezien zuur als katalysator zou werken, zal het product gaan ontbinden terwijl het zich vormt. Laten we zeggen dat dit niet van toepassing is, de activator waaruit ik PyBOP heb gekozen kan reageren met het carboxyl om het reactief te maken voor nucleofylen zoals amines in aanwezigheid van een ander tertiair amine (MeEt2N) dat het resulterende proton moet opvangen. Of AcOEt compatibel is of niet moet worden uitgeprobeerd, maar de omstandigheden voor deze activator zijn erg mild. Ik bevind me in een rare positie om niet snel te zijn met de meest basale van de reacties... als moederkoren extract het uitgangsmateriaal was, was alkalische hydrolyse met KOH de manier en hergebruik van de resulterende iso door racemisatie. Als pure D-ester het begin is, weet ik zeker dat er directe procedures zijn ontwikkeld die eindigen met secundair amide. Misschien met een soort katalytische stoot die nodig is om een deel van de ester te hydroliseren, dus ethylacetaat zou ook onderhevig zijn en dit kan zowel goed als slecht nieuws zijn.

 

[CaptainSandoz]

Hallo Ik heb de synthese vele malen uitgevoerd. Je kunt het in alkalisch water onder inerte atmosfeer bij 50°C laten draaien tot het volledig is opgelost, dan een paar uur blijven roeren en het mengsel aanzuren om de hydraatvorm van je aminozuur eruit te halen.

 

[HerrHaber]

Het is fenomenaal nieuws dat je, gezien de omstandigheden, de enantiomeerverhouding en opbrengst kunt geven, misschien de concentratie van de agentia en het substraat met het volume van het oplosmiddel. Of op zijn minst een korte beschrijving in de stijl van Beilstein van een procedure die ik kan ontwikkelen met zo min mogelijk R&D-tijd en -verliezen. Hydrolyse zonder chiraal effect is wat we allemaal willen als startprocedure om mee te werken. Help de gemeenschap alsjeblieft met een poging tot een beschrijvende procedure. Als het mij helpt, ben ik van plan om het meeste gratis te geven, zodat er nog veel meer zijn die je zullen bedanken en de levensveranderende reis zullen meemaken.

 

[PsychedelicDog]

Ik ben ook geïnteresseerd in een beschrijvende procedure. Ik zou zeggen dat het moeilijkste om lsd te maken het verkrijgen van lyserginezuur is, d-lame heeft veel potentieel omdat het overal verkrijgbaar is.

 

[Inferior]

Sorry jongens stomme vraag

D-Lyserginezuurmethylester CAS 4579-64-0

Is het psicoactief? Bedankt

 

[CryoThio]

Het is niet

 

[Rabidreject]

Op een dag...op een dag....waarschijnlijk tegen de tijd dat d-lame verboden is en ze een andere manier hebben gevonden om het te omzeilen, maar op een bepaald moment in mijn leven, zal ik er komen...er is nog steeds een heel boek over fenethylamines, waar ik waarschijnlijk mee moet beginnen!