Hé jongens, ik heb deze krachtige noid gevonden, maar ik kan de volledige synthese niet vinden.
In https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
maken ze 11-hydroxycannabinol-DMH (component 4b) van 11-hydroxy-∆8-THC-diacetaat (component 5b):
Maar ik kan niets vinden over 11-hydroxy-∆8-THC diacetaat (is het een metaboliet?) Is hier een synthese voor te maken?
In https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
maken ze 11-hydroxycannabinol-DMH (component 4b) van 11-hydroxy-∆8-THC-diacetaat (component 5b):
11-hydroxy-∆8-THC-diacetaat (5b) ---> 4c
Dehydrogenering van het DMH-homoloog van
11-hydroxy-∆8-THC-diacetaat (5b) met zwavel bij 240
°C leidde tot het DMH-homoloog van 11-hydroxycannabinol
diacetaat (4c), dat werd omgezet in het diol 4b
Dehydrogenering van 5b:
De dehydrogeneringen werden uitgevoerd door verhitting van elke verbinding met
zwavel bij 238-240 °C, onder een stikstofatmosfeer, gedurende ca. 4
h. Het mengsel werd geëxtraheerd met ether en ingedampt.
Het residu werd gechromatografeerd op een silicagel-kolom met behulp van
variabele concentraties ether in petroleumether als eluent.
Verbinding 5b gaf 4c;
4c ---> 4b (11-Hydroxycannabinol-DMH):
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b):
Compound 4c (526 mg, 1,13 mmol) in droge ether (10 ml) werd toegevoegd aan lithium
aluminiumhydride (123 mg) in droge ether (8 mL). Het mengsel
werd gedurende 2 uur onder reflux gekookt. De olie die werd verkregen na opwerking
werd gechromatografeerd op een silicagel kolom (60 g). Elutie
met 20% ether in petroleumether gaf, na kristallisatie
uit pentaan verbinding 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Dehydrogenering van het DMH-homoloog van
11-hydroxy-∆8-THC-diacetaat (5b) met zwavel bij 240
°C leidde tot het DMH-homoloog van 11-hydroxycannabinol
diacetaat (4c), dat werd omgezet in het diol 4b
Dehydrogenering van 5b:
De dehydrogeneringen werden uitgevoerd door verhitting van elke verbinding met
zwavel bij 238-240 °C, onder een stikstofatmosfeer, gedurende ca. 4
h. Het mengsel werd geëxtraheerd met ether en ingedampt.
Het residu werd gechromatografeerd op een silicagel-kolom met behulp van
variabele concentraties ether in petroleumether als eluent.
Verbinding 5b gaf 4c;
4c ---> 4b (11-Hydroxycannabinol-DMH):
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b):
Compound 4c (526 mg, 1,13 mmol) in droge ether (10 ml) werd toegevoegd aan lithium
aluminiumhydride (123 mg) in droge ether (8 mL). Het mengsel
werd gedurende 2 uur onder reflux gekookt. De olie die werd verkregen na opwerking
werd gechromatografeerd op een silicagel kolom (60 g). Elutie
met 20% ether in petroleumether gaf, na kristallisatie
uit pentaan verbinding 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Maar ik kan niets vinden over 11-hydroxy-∆8-THC diacetaat (is het een metaboliet?) Is hier een synthese voor te maken?