Introduzione.
Vorrei sottoporre alla vostra attenzione il metodo di sintesi del toluene attraverso la reazione di Freidel-Craft. Questo metodo è abbastanza difficile e richiede una certa esperienza in campo chimico, perché ci sono manipolazioni con gas aggressivi, distillazione frazionata e sostanze pericolose. Se avete la possibilità di acquistare il toluene (metilbenzene) in farmacia, sarebbe meglio che soffrire e fare questo esperimento. Negli altri casi, utilizzate questo metodo e fate attenzione, usando tutti i dispositivi di sicurezza come vetro chimico, guanti, camice chimiche e maschera respiratoria. Eseguire gli esperimenti sotto sonda estraibile o sotto cappa di aspirazione in locali ben ventilati.
Aspetto: liquido incolore con un odore dolce, pungente, simile al benzene;Punto di ebollizione: 110,6 °C/760 mm Hg;
Punto di fusione: -95 °C;
Peso molecolare: 92,141 g/mol;
Densità: 0,86694 g/ml (20 °C).
Apparecchiature e vetreria.
- 2 L x3 Pallone a fondo tondo a due colli;
- 0,5 L Imbuto gocciolatore;
- x2 Mantello riscaldante;
- x2 Tubo di cloruro di calcio;
- Tubi di vetro;
- Connettore per tubi di vetro alla gola del matraccio;
- Pallone di lavaggio;
- x2 Condensatore a riflusso;
- Aspiratore a getto d'acqua;
- Apparecchio di distillazione con colonna di Vigreux;
- Supporto per storta e morsetto per fissare l'apparecchiatura;
- Bilancia da laboratorio (adatta a 1 - 200 g);
- Beute da 100 ml x2 e 200 ml x2 con tappo;
- Cilindro di misura da 1 L;
- Becher da 200 ml x2; Becher da 100 ml x2;
- Imbuto convenzionale.
Reagenti.
- 300 ml di acido solforico conc. (H2SO4);
- 200 g Cloruro di sodio (NaCl);
- 500 ml Metanolo (MeOH);
- 30 g di cloruro di zinco anidro (ZnCl2);
- 92 g Cloruro di alluminio anidro (AlCl3);
- 500 ml di benzene.
Procedura.
1. Per prima cosa, assembliamo l'impianto per la sintesi del toluene. Il primo passo è l'assemblaggio del dispositivo per la sintesi del gas acido cloridrico. Un pallone a due colli a fondo tondo collegato a un imbuto a goccia con acido solforico (H2SO4) (controllare la quantità di cloruro di idrogeno gassoso). Posizioniamo il cloruro di sodio (NaCl) sul fondo del matraccio e poniamo il matraccio su un mantello riscaldante. Colleghiamo l'uscita del matraccio attraverso un tubo di cloruro di calcio e, attraverso un tubo di vetro, lo introduciamo sul fondo del secondo matraccio a due colli a fondo tondo.3. Collegare l'uscita del flacone di lavaggio a una provetta di cloruro di calcio, quindi collegarla a una provetta di vetro che tocca il fondo del terzo pallone a due colli.
4. Versiamo 500 ml di benzene nel terzo matraccio, aggiungiamo 92 g di cloruro di alluminio anidro (AlCl3) e chiudiamo la gola con un condensatore a ricadere, la cui uscita è collegata a una pompa a getto d'acqua.
5. Accendiamo l'apparecchio accendendo la bottiglia di lavaggio con una provetta di cloruro di calcio e collegandola a una provetta di vetro che tocca il fondo del terzo matraccio. Accendiamo l'apparecchiatura riscaldando il benzene e il metanolo. Non appena il metanolo inizia a bollire, apriamo l'imbuto di gocciolamento con l'acido solforico e iniziamo a generare cloruro di idrogeno gassoso. Il cloruro di idrogeno essiccato attraverso il tubo di cloruro di calcio, entrando nel metanolo in ebollizione in presenza del catalizzatore ZnCl2, forma il gas monoclorometano (CH3Cl). Ilmonoclorometano essiccato entra nel pallone con il benzene e forma il toluene attraverso il meccanismo di alchilazione di Friedel-Crafts in presenza del catalizzatore AlCl3.
4. Versiamo 500 ml di benzene nel terzo matraccio, aggiungiamo 92 g di cloruro di alluminio anidro (AlCl3) e chiudiamo la gola con un condensatore a ricadere, la cui uscita è collegata a una pompa a getto d'acqua.
5. Accendiamo l'apparecchio accendendo la bottiglia di lavaggio con una provetta di cloruro di calcio e collegandola a una provetta di vetro che tocca il fondo del terzo matraccio. Accendiamo l'apparecchiatura riscaldando il benzene e il metanolo. Non appena il metanolo inizia a bollire, apriamo l'imbuto di gocciolamento con l'acido solforico e iniziamo a generare cloruro di idrogeno gassoso. Il cloruro di idrogeno essiccato attraverso il tubo di cloruro di calcio, entrando nel metanolo in ebollizione in presenza del catalizzatore ZnCl2, forma il gas monoclorometano (CH3Cl). Ilmonoclorometano essiccato entra nel pallone con il benzene e forma il toluene attraverso il meccanismo di alchilazione di Friedel-Crafts in presenza del catalizzatore AlCl3.
Punti di ebollizione delle sostanze pure.
Benzene Bp = 80,1 °C;Toluene Bp = 111 °C;
Orto-xilene Bp = 144 °C;
Para-xilene Bp = 138 °C;
Meta-xilene Bp = 139 °C.
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