Ehi ragazzi, ho trovato questo potente noid, ma non riesco a trovare la sintesi completa.
in https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
si ottiene l'11-idrossicannabinolo-DMH (composto 4b) dall'11-idrossi-∆8-THC diacetato (composto 5b):
Ma non riesco a trovare nulla sull'11-idrossi-∆8-THC diacetato (è un metabolita?) Esiste una sintesi fattibile per questo?
in https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
si ottiene l'11-idrossicannabinolo-DMH (composto 4b) dall'11-idrossi-∆8-THC diacetato (composto 5b):
11-idrossi-∆8-THC diacetato (5b) ---> 4c
Deidrogenazione dell'omologo DMH di
11-idrossi-∆8-THC diacetato (5b) con lo zolfo a 240
°C ha portato all'omologo DMH dell'11-idrossicannabinolo
diacetato (4c), che è stato convertito al diolo 4b
Deidrogenazione di 5b:
Le deidrogenazioni sono state effettuate riscaldando ogni composto con zolfo a 238-240 °C.
zolfo a 238-240 °C, in atmosfera di azoto, per circa 4 ore. 4
h. La miscela è stata estratta con etere ed evaporata.
Il residuo è stato cromato su una colonna di gel di silice utilizzando
concentrazioni variabili di etere in etere di petrolio come eluente.
Il composto 5b ha dato 4c;
4c ---> 4b (11-idrossicannabinolo-DMH):
11-idrossicannabinolo-DMH (4b):
Il composto 4c (526 mg, 1,13 mmol) in etere secco (10 mL) è stato aggiunto a litio
idruro di alluminio (123 mg) in etere secco (8 mL). La miscela
è stata fatta bollire sotto riflusso per 2 h. L'olio ottenuto dopo il workup
è stato cromato su una colonna di gel di silice (60 g). L'eluizione
con il 20% di etere in etere di petrolio ha dato, dopo cristallizzazione da pentano, il composto 4b (1).
da pentano, il composto 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8.45, 7.255, 7.253, 6.60, 6.40 (s, 5H), 4.75
(s, 2H), 1.65-0.8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Deidrogenazione dell'omologo DMH di
11-idrossi-∆8-THC diacetato (5b) con lo zolfo a 240
°C ha portato all'omologo DMH dell'11-idrossicannabinolo
diacetato (4c), che è stato convertito al diolo 4b
Deidrogenazione di 5b:
Le deidrogenazioni sono state effettuate riscaldando ogni composto con zolfo a 238-240 °C.
zolfo a 238-240 °C, in atmosfera di azoto, per circa 4 ore. 4
h. La miscela è stata estratta con etere ed evaporata.
Il residuo è stato cromato su una colonna di gel di silice utilizzando
concentrazioni variabili di etere in etere di petrolio come eluente.
Il composto 5b ha dato 4c;
4c ---> 4b (11-idrossicannabinolo-DMH):
11-idrossicannabinolo-DMH (4b):
Il composto 4c (526 mg, 1,13 mmol) in etere secco (10 mL) è stato aggiunto a litio
idruro di alluminio (123 mg) in etere secco (8 mL). La miscela
è stata fatta bollire sotto riflusso per 2 h. L'olio ottenuto dopo il workup
è stato cromato su una colonna di gel di silice (60 g). L'eluizione
con il 20% di etere in etere di petrolio ha dato, dopo cristallizzazione da pentano, il composto 4b (1).
da pentano, il composto 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8.45, 7.255, 7.253, 6.60, 6.40 (s, 5H), 4.75
(s, 2H), 1.65-0.8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Ma non riesco a trovare nulla sull'11-idrossi-∆8-THC diacetato (è un metabolita?) Esiste una sintesi fattibile per questo?