Introduction.
Je souhaite attirer votre attention sur la méthode de synthèse du toluène par la réaction de Freidel-Craft. Cette méthode est assez difficile et nécessite une certaine expérience en chimie car il y a des manipulations avec des gaz agressifs, une distillation fractionnée et des substances dangereuses. Si vous avez la possibilité d'acheter du toluène (méthylbenzène) dans un magasin de chimie, il serait préférable de ne pas souffrir et de réaliser cette expérience. Dans les autres cas, utilisez cette méthode et soyez prudent, utilisez tous les équipements de sécurité tels que le verre chimique, les gants, la blouse chimique et le masque respiratoire. Réalisez les expériences sous une sonde de prélèvement ou sous une hotte aspirante dans des locaux bien ventilés.
Apparence : liquide incolore avec une odeur douce, piquante, semblable à celle du benzène ;Point d'ébullition : 110,6 °C/760 mm Hg ;
Point de fusion : -95 °C ;
Poids moléculaire : 92,141 g/mol ;
Densité : 0,86694 g/ml (20 °C).
Matériel et verrerie.
- 2 L x3 Ballon à fond rond à deux cols ;
- Entonnoir à gouttes de 0,5 L ;
- x2 Manchon chauffant ;
- x2 Tube de chlorure de calcium ;
- Tubes en verre ;
- Connecteur de tube en verre aux goulots du ballon ;
- Ballon de rinçage ;
- x2 Condenseur à reflux ;
- Aspirateur à jet d'eau ;
- Appareil de distillation avec colonne de Vigreux ;
- Support d'autoclave et pince pour fixer l'appareil;
- Balance de laboratoire (de 1 à 200 g) ;
- Fioles d'Erlenmeyer de 100 ml x2 et de 200 ml x2 avec bouchon ;
- Éprouvette graduée de 1 L ;
- Béchers de 200 ml x2 ; 100 ml x2 ;
- Entonnoir conventionnel.
Réactifs.
- 300 ml d'acide sulfurique conc. (H2SO4) ;
- 200 g Chlorure de sodium (NaCl) ;
- 500 ml de méthanol (MeOH) ;
- 30 g de chlorure de zinc anhydre (ZnCl2) ;
- 92 g Chlorure d'aluminium anhydre (AlCl3) ;
- 500 ml de benzène.
Procédure.
1. Tout d'abord, nous assemblons l'installation pour la synthèse du toluène. La première étape consiste à assembler le dispositif pour la synthèse de l'acide chlorhydrique gazeux. Un ballon à fond rond à deux cols relié à un entonnoir à gouttes avec de l'acide sulfurique (H2SO4) (contrôler la quantité de chlorure d'hydrogène gazeux). Placer du chlorure de sodium (NaCl) au fond du ballon et placer ce dernier sur un manteau chauffant. Nous connectons la sortie du ballon à un tube de chlorure de calcium et nous l'introduisons au fond du deuxième ballon à fond rond à deux cols à l'aide d'un tube de verre.
rinçage
3. Relier la sortie de la pissette à un tube de chlorure de calcium, puis à un tube de verre touchant le fond du troisième ballon à deux cols.
4. Verser 500 ml de benzène dans le troisième ballon, ajouter 92 g de chlorure d'aluminium anhydre (AlCl3) et fermer le goulot avec un condenseur à reflux dont la sortie est reliée à une pompe à jet d'eau.
5. Nous mettons l'appareil en marche en chauffant le benzène et le méthanol. Dès que le méthanol commence à bouillir, on ouvre l'entonnoir à gouttes contenant de l'acide sulfurique et on commence à produire du chlorure d'hydrogène gazeux. Le chlorure d'hydrogène séché à travers un tube de chlorure de calcium, entrant dans le méthanol en ébullition en présence d'un catalyseur ZnCl2, forme du monochlorométhane gazeux (CH3Cl). Lemonochlorométhane gazeux séché entre dans le ballon avec le benzène et forme du toluène par le mécanisme d'alkylation de Friedel-Crafts en présence du catalyseur AlCl3.
4. Verser 500 ml de benzène dans le troisième ballon, ajouter 92 g de chlorure d'aluminium anhydre (AlCl3) et fermer le goulot avec un condenseur à reflux dont la sortie est reliée à une pompe à jet d'eau.
5. Nous mettons l'appareil en marche en chauffant le benzène et le méthanol. Dès que le méthanol commence à bouillir, on ouvre l'entonnoir à gouttes contenant de l'acide sulfurique et on commence à produire du chlorure d'hydrogène gazeux. Le chlorure d'hydrogène séché à travers un tube de chlorure de calcium, entrant dans le méthanol en ébullition en présence d'un catalyseur ZnCl2, forme du monochlorométhane gazeux (CH3Cl). Lemonochlorométhane gazeux séché entre dans le ballon avec le benzène et forme du toluène par le mécanisme d'alkylation de Friedel-Crafts en présence du catalyseur AlCl3.
Points d'ébullition des substances pures.
Benzène Bp = 80,1 °C ;Toluène Bp = 111 °C ;
Ortho-xylène Bp = 144 °C ;
Para-xylène Bp = 138 °C ;
Méta-xylène Bp = 139 °C.
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