Introduction
Les diméthoxyamphétamines substituées (également appelées DOx) désignent une classe d'amphétamines psychédéliques synthétisées et documentées à l'origine par Alexander Shulgin dans le cadre de ses recherches sur les phénéthylamines psychoactives dans les années 1970. Shulgin a ensuite publié ses découvertes ainsi que d'autres composés dérivés de la mescaline dans son livre semi-autobiographique/référence de synthèse organique PiHKAL ("Phenethylamines I Have Known and Loved").
Les 2,5-dimethoxyamphétamines substituées (DOx) sont une classe chimique de dérivés d'amphétamines substituées comportant des groupes méthoxy en positions 2 et 5 de l'anneau phényle, et un substituant tel que l'alkyle ou l'halogène en position 4 de l'anneau phényle. La plupart des composés de cette classe sont des drogues psychédéliques puissantes et durables, et agissent comme des agonistes partiels très sélectifs des récepteurs 5-HT2A, 5-HT2B et 5-HT2C. Vous trouverez dans cette rubrique les synthèses des membres les plus populaires de la famille DOx, tels que DOB, DOM, DOI, DOC.
Les 2,5-dimethoxyamphétamines substituées (DOx) sont une classe chimique de dérivés d'amphétamines substituées comportant des groupes méthoxy en positions 2 et 5 de l'anneau phényle, et un substituant tel que l'alkyle ou l'halogène en position 4 de l'anneau phényle. La plupart des composés de cette classe sont des drogues psychédéliques puissantes et durables, et agissent comme des agonistes partiels très sélectifs des récepteurs 5-HT2A, 5-HT2B et 5-HT2C. Vous trouverez dans cette rubrique les synthèses des membres les plus populaires de la famille DOx, tels que DOB, DOM, DOI, DOC.
Procédures
Synthèsedu DOB (4)
1-(2,5-Diméthoxyphényl)-2-nitropropène (2)
Une solution de 10,0 g de 2,5-diméthoxybenzaldéhyde (1) dans 50 mL d'acide acétique glacial a été traitée avec 6,8 g de nitroéthane et 4,0 g d'acétate d'ammonium anhydre. Ce mélange a été chauffé au bain-marie pendant 3 heures, puis le réactif/solvant a été éliminé sous vide. Le résidu a été suspendu dans H2O et extrait avec CHCl3. L'élimination du solvant des extraits regroupés a donné 11,2 g d'un 1-(2,5-diméthoxyphényl)-2-nitropropène (2) impur qui, après recristallisation à partir de 75 mL de MeOH bouillant, a donné 6,7 g de produit avec une p.m. de 73-75 °C.
Une solution de 10,0 g de 2,5-diméthoxybenzaldéhyde (1) dans 50 mL d'acide acétique glacial a été traitée avec 6,8 g de nitroéthane et 4,0 g d'acétate d'ammonium anhydre. Ce mélange a été chauffé au bain-marie pendant 3 heures, puis le réactif/solvant a été éliminé sous vide. Le résidu a été suspendu dans H2O et extrait avec CHCl3. L'élimination du solvant des extraits regroupés a donné 11,2 g d'un 1-(2,5-diméthoxyphényl)-2-nitropropène (2) impur qui, après recristallisation à partir de 75 mL de MeOH bouillant, a donné 6,7 g de produit avec une p.m. de 73-75 °C.
1-(2,5-diméthoxy-4-méthylphényl)-2-nitropropène (2) (2,5-DMP2NP)
Chlorhydrate de 2,5-diméthoxyamphétamine (2,5-DMA) (3)
Une solution de 17,0 g de 1-(2,5-diméthoxyphényl)-2-nitropropène (2 ) a été préparée dans 500 ml d'Et2O anhydre. Cette solution a été ajoutée lentement à une suspension bien agitée de 12,0 g de LAH dans 700 mL d'Et2O anhydre. Le mélange a ensuite été porté à reflux et maintenu pendant 20 h, refroidi avec un bain de glace externe, et l'excès d'hydrure a été détruit par l'addition prudente de H2O. Enfin, un total de 500 ml de H2O a été ajouté, suivi par l'ajout de 300 g de tartrate de sodium et de NaOH aqueux en quantité suffisante pour porter le pH à plus de 9. Les deux phases ont été séparées et la phase éther a été séchée par l'ajout de MgSO4 anhydre. [L'agent de séchage a été éliminé par filtration et le filtrat clair a été saturé par un courant de HCl gazeux anhydre. Les cristaux formés de chlorhydrate de 2,5-diméthoxyamphétamine (2,5-DMA) (3) ont été éliminés par filtration, lavés avec de l'Et2O anhydre et séchés jusqu'à obtention d'un poids constant de 16,3 g. La recristallisation à partir d'EtOH a donné un échantillon analytique d'une p.m. de 114-116 °C. Lesel d'hydrobromure fond à 129-131 °C.
Une solution de 17,0 g de 1-(2,5-diméthoxyphényl)-2-nitropropène (2 ) a été préparée dans 500 ml d'Et2O anhydre. Cette solution a été ajoutée lentement à une suspension bien agitée de 12,0 g de LAH dans 700 mL d'Et2O anhydre. Le mélange a ensuite été porté à reflux et maintenu pendant 20 h, refroidi avec un bain de glace externe, et l'excès d'hydrure a été détruit par l'addition prudente de H2O. Enfin, un total de 500 ml de H2O a été ajouté, suivi par l'ajout de 300 g de tartrate de sodium et de NaOH aqueux en quantité suffisante pour porter le pH à plus de 9. Les deux phases ont été séparées et la phase éther a été séchée par l'ajout de MgSO4 anhydre. [L'agent de séchage a été éliminé par filtration et le filtrat clair a été saturé par un courant de HCl gazeux anhydre. Les cristaux formés de chlorhydrate de 2,5-diméthoxyamphétamine (2,5-DMA) (3) ont été éliminés par filtration, lavés avec de l'Et2O anhydre et séchés jusqu'à obtention d'un poids constant de 16,3 g. La recristallisation à partir d'EtOH a donné un échantillon analytique d'une p.m. de 114-116 °C. Lesel d'hydrobromure fond à 129-131 °C.
2,5-Diméthoxy-4-bromoamphétamine (DOB) (4)
A une solution bien agitée de 1,95 g de la base libre de 2,5-diméthoxyamphétamine (2,5-DMA) (6 ) dans 12 mL d'acide acétique glacial, on a ajouté 1,8 g de brome élémentaire dissous dans 4 mL d'acide acétique pendant 5 min. La réaction légèrement exothermique a été laissée sous agitation pendant 3 h, puis ajoutée à environ 200 ml de H2O. La solution trouble a été lavée avec 2 x 100 Et2O, rendue basique avec du NaOH aqueux, et extraite avec 3 x 100 mL de CH2Cl2. L'évaporation du solvant des extraits regroupés a donné environ 3 mL d'une huile ambrée pâle, qui a été dissoute dans 250 mL d'Et2O anhydre et saturée de gaz HCl anhydre. Les fins cristaux blancs de chlorhydrate de 2,5-diméthoxy-4-bromoamphétamine (7), DOB, ont été éliminés par filtration, lavés à l'Et2O et séchés à l'air. Ils pesaient 1,7 g et avaient une p.m. de 195-196 °C. La recristallisation à partir de l'IPA a permis d'atteindre une température de 207-208 °C.
A une solution bien agitée de 1,95 g de la base libre de 2,5-diméthoxyamphétamine (2,5-DMA) (6 ) dans 12 mL d'acide acétique glacial, on a ajouté 1,8 g de brome élémentaire dissous dans 4 mL d'acide acétique pendant 5 min. La réaction légèrement exothermique a été laissée sous agitation pendant 3 h, puis ajoutée à environ 200 ml de H2O. La solution trouble a été lavée avec 2 x 100 Et2O, rendue basique avec du NaOH aqueux, et extraite avec 3 x 100 mL de CH2Cl2. L'évaporation du solvant des extraits regroupés a donné environ 3 mL d'une huile ambrée pâle, qui a été dissoute dans 250 mL d'Et2O anhydre et saturée de gaz HCl anhydre. Les fins cristaux blancs de chlorhydrate de 2,5-diméthoxy-4-bromoamphétamine (7), DOB, ont été éliminés par filtration, lavés à l'Et2O et séchés à l'air. Ils pesaient 1,7 g et avaient une p.m. de 195-196 °C. La recristallisation à partir de l'IPA a permis d'atteindre une température de 207-208 °C.
Chlorhydrate de 2,5-diméthoxy-4-bromoamphétamine (7) (DOB)
Synthèse DOM (3)
1-(2,5-Diméthoxy-4-méthylphényl)-2-nitropropène (2)
A une solution de 54,9 g de 2,5-diméthoxy-4-méthylbenzaldéhyde (1) (voir la recette du 2C-D pour sa préparation) dans 215 g d'acide acétique glacial, on a ajouté 19,5 g d'acétate d'ammonium anhydre et 30,6 g de nitroéthane. Ce mélange a été chauffé pendant 3 heures sur le bain de vapeur, le mélange réactionnel a été refroidi dans un bain de glace humide, ce qui a permis la formation spontanée de cristaux jaunes. Autant de H2O que possible a été ajouté (juste avant un caractère huileux trouble persistant) et après quelques heures supplémentaires de repos, le 1-(2,5-diméthoxy-4-méthylphényl)-2-nitropropène cristallin (2) a été éliminé par filtration et recristallisé à partir d'acide acétique bouillant. Le rendement, après séchage à poids constant, était de 28,3 g et la p.m. était de 87-88 °C.
A une solution de 54,9 g de 2,5-diméthoxy-4-méthylbenzaldéhyde (1) (voir la recette du 2C-D pour sa préparation) dans 215 g d'acide acétique glacial, on a ajouté 19,5 g d'acétate d'ammonium anhydre et 30,6 g de nitroéthane. Ce mélange a été chauffé pendant 3 heures sur le bain de vapeur, le mélange réactionnel a été refroidi dans un bain de glace humide, ce qui a permis la formation spontanée de cristaux jaunes. Autant de H2O que possible a été ajouté (juste avant un caractère huileux trouble persistant) et après quelques heures supplémentaires de repos, le 1-(2,5-diméthoxy-4-méthylphényl)-2-nitropropène cristallin (2) a été éliminé par filtration et recristallisé à partir d'acide acétique bouillant. Le rendement, après séchage à poids constant, était de 28,3 g et la p.m. était de 87-88 °C.
Chlorhydrate de 2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine (DOM) (3)
Méthode A
Une suspension de 9,5 g de LAH dans 750 ml d'Et2O anhydre bien agité a été maintenue à reflux sous atmosphère inerte, le retour du solvant condensé passant par une éprouvette de Soxhlet contenant 9,5 g de 1-(2,5-diméthoxy-4-méthylphényl)-2-nitropropène (2). Une fois l'addition du nitrostyrène terminée, la suspension agitée a été maintenue à reflux pendant 4 heures supplémentaires, puis refroidie à température ambiante et laissée sous agitation pendant une nuit. L'excès d'hydrure a été détruit par l'addition de 750 mL de H2SO4 à 8 %, prudemment, jusqu'à ce que le dégagement d'hydrogène cesse, puis à une vitesse permettant aux solides formés de se disperser. Les phases ont été séparées, la phase aqueuse a été lavée une fois avec Et2O, traitée avec 225 g de tartrate de sodium et de potassium, et enfin rendue basique (pH >9) avec 5% de NaOH. Le tout a été extrait avec 3x150 mL de CH2Cl2, les extraits ont été regroupés et le solvant a été éliminé sous vide. Le résidu était 9,6 g d'une huile claire qui a spontanément formé des cristaux avec un mp de 60,5-61 °C à partir de l'hexane. Ces solides ont été dissous dans 150 ml d'Et2O anhydre, et saturés avec du gaz HCl anhydre. Après avoir reposé à température ambiante pendant 2 h, le chlorhydrate de 2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine cristallin (DOM) (3) a été éliminé par filtration, lavé avec de l'Et2O et séché à l'air jusqu'à obtention d'un poids constant. On a obtenu 8,25 g de cristaux blancs scintillants dont la p.m. était comprise entre 190,5 et 191,5 °C. Lesulfate avait une p.m. de 131 °C.
Méthode B
Le nitrostyrène ci-dessus peut également être converti en produit aminé final par l'intermédiaire de la phénylacétone correspondante. À une suspension bien agitée de 10,4 g de fer en poudre dans 20 ml d'acide acétique glacial, maintenue à la température du reflux, on a ajouté 4,9 g de 1-(2,5-diméthoxy-4-méthylphényl)-2-nitropropène (2 ) sous forme solide. Le reflux a été poursuivi pendant 2 h, puis le tout a été filtré à travers du célite humide. Après un lavage avec 300 mL de H2O suivi de 300 mL d'Et2O, le filtrat combiné et les lavages ont été séparés, et la phase aqueuse a été extraite avec 2 x 100 mL d'Et2O. La phase organique et les extraits ont été combinés et lavés avec 2 x 100 mL de K2CO3 saturé et le solvant a été éliminé sous vide, donnant une huile rougeâtre pesant 3,3 g. Celle-ci a été distillée à 111-115 °C à 0,5 mm/Hg pour donner un solide vert pâle. Après recristallisation dans le benzène, on a obtenu 2,8 g de 1-(2,5-diméthoxy-4-méthylphényl)-2-propanone sous forme de cristaux blancs avec un mp de 57-59 °C. Cette cétone a également été décrite comme une huile jaune pâle avec un pb de 115-118 °C à 0,4 mm/Hg. Une solution de 0,7 g de 1-(2,5-diméthoxyphényl-4-méthyl)-2-propanone dans 20 mL de MeOH a été traitée avec 6,0 g d'acétate d'ammonium, 0,3 g de cyanoborohydrure de sodium et 3 g de tamis moléculaire Linde 3 A. Le mélange a été agité pendant une nuit. Le mélange a été agité pendant une nuit, les solides ont été éliminés par filtration et le filtrat a été dissous dans 100 ml de H2O. La solution a été acidifiée avec du H2SO4 dilué et lavée avec 2 x 25 mL de CH2Cl2. La phase aqueuse a été rendue basique avec du NaOH aqueux, et le produit a été extrait avec 2 x 25 mL de CH2Cl2. Le solvant a été éliminé sous vide et le résidu distillé (à 160 °C à 0,2 mm/Hg) pour donner un produit incolore qui a été dissous dans 3 mL d'IPA, neutralisé avec de l'HCl concentré et dilué avec 50 mL d'Et2O anhydre. On a obtenu 0,18 g de chlorhydrate de 2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine ( 3 ) (DOM) sous forme de solide blanc avec une p.m. de 187-188 °C.
Les isomères optiques de DOM ont été préparés de deux manières. La base racémique a été résolue sous forme de sel d'acide ortho-nitrotartranilique par recristallisation à partir d'EtOH. L'acide (+) fournit de préférence l'isomère (+) ou "S" de DOM. En outre, la 1-(2,5-diméthoxy-4-méthylphényl)-2-propanone susmentionnée peut être aminée de manière réductrice avec l'alpha-méthyl benzylamine optiquement active à l'aide du nickel de Raney. Cette amine est isolée et purifiée par recristallisation du sel de chlorhydrate. Lorsqu'elle est optiquement pure, le groupe benzyle est éliminé par hydrogénolyse avec du palladium sur carbone. La p.m. del'un ou l'autre des isomères optiques, sous forme de sels de chlorhydrate, était de 204-205 °C.
Les isomères optiques de DOM ont été préparés de deux manières. La base racémique a été résolue sous forme de sel d'acide ortho-nitrotartranilique par recristallisation à partir d'EtOH. L'acide (+) fournit de préférence l'isomère (+) ou "S" de DOM. En outre, la 1-(2,5-diméthoxy-4-méthylphényl)-2-propanone susmentionnée peut être aminée de manière réductrice avec l'alpha-méthyl benzylamine optiquement active à l'aide du nickel de Raney. Cette amine est isolée et purifiée par recristallisation du sel de chlorhydrate. Lorsqu'elle est optiquement pure, le groupe benzyle est éliminé par hydrogénolyse avec du palladium sur carbone. La p.m. del'un ou l'autre des isomères optiques, sous forme de sels de chlorhydrate, était de 204-205 °C.
Synthèse DOI
N-(1-(2,5-Diméthoxyphényl)-2-propyl)phtalimide (3)
Un mélange de 14,8 g d'anhydride phtalique (2) et de 19,5 g de 2,5-diméthoxyamphétamine ( 1) (2,5-DMA) (voir la synthèse DOB ci-dessus) en tant que base libre a été chauffé progressivement jusqu'à environ 150 °C avec une flamme nue. Une seule phase claire s'est formée avec la perte de H2O. Après que la masse fondue chaude soit restée calme pendant quelques instants, on l'a laissée refroidir jusqu'à environ 50 °C, puis on l'a diluée avec 100 ml de MeOH chaud. La solution a été agitée jusqu'à ce qu'elle soit homogène, ensemencée avec le produit, puis refroidie dans un bain de glace pour achever la cristallisation. Après élimination du produit par filtration, lavage avec peu de MeOH et séchage à l'air, on a obtenu 24,6 g de N-(1-(2,5-diméthoxyphényl)-2-propyl)phtalimide (3) sous forme de cristaux blanc cassé, avec une p.m. de 105-106 °C.
N-[1-(2,5-Diméthoxy-4-iodophényl)-2-propyl]phtalimide (4)
A une solution de 2,0 g de N-(1-(2,5-diméthoxyphényl)-2-propyl)phtalimide (3 ) dans 15 mL d'acide acétique chaud, vigoureusement agitée, on a ajouté une solution de 1,2 g de monochlorure d'iode dans 3 mL d'acide acétique. Le tout a été agité pendant 2 heures à environ 40 °C, au cours desquelles on a observé un net éclaircissement de la couleur, mais aucun solide ne s'est formé. Le mélange réactionnel a été versé dans 600 ml de H2O, ce qui a produit un globule rougeâtre flottant dans une phase aqueuse opaque jaune-orange. Le globule a été physiquement enlevé, dissous dans 30 ml de MeOH bouillant qui, après refroidissement dans un bain de glace, a déposé des cristaux blanc cassé. Ceux-ci ont été éliminés par filtration, lavés avec du MeOH et séchés à l'air pour donner 1,5 g de N-[1-(2,5-diméthoxy-4-iodophényl)-2-propyl]phthalimide (4) sous forme de fins cristaux blancs avec une légère coloration violette. La p.m. était de 103-105,5 °C et la p.m. mixte avec le phtalimide non iodé de départ (p.m. 105-106 °C) était déprimée (85-98 °C). L' extraction de la phase aqueuse, après alcalinisation, a fourni 0,15 g de produit supplémentaire.
A une solution de 2,0 g de N-(1-(2,5-diméthoxyphényl)-2-propyl)phtalimide (3 ) dans 15 mL d'acide acétique chaud, vigoureusement agitée, on a ajouté une solution de 1,2 g de monochlorure d'iode dans 3 mL d'acide acétique. Le tout a été agité pendant 2 heures à environ 40 °C, au cours desquelles on a observé un net éclaircissement de la couleur, mais aucun solide ne s'est formé. Le mélange réactionnel a été versé dans 600 ml de H2O, ce qui a produit un globule rougeâtre flottant dans une phase aqueuse opaque jaune-orange. Le globule a été physiquement enlevé, dissous dans 30 ml de MeOH bouillant qui, après refroidissement dans un bain de glace, a déposé des cristaux blanc cassé. Ceux-ci ont été éliminés par filtration, lavés avec du MeOH et séchés à l'air pour donner 1,5 g de N-[1-(2,5-diméthoxy-4-iodophényl)-2-propyl]phthalimide (4) sous forme de fins cristaux blancs avec une légère coloration violette. La p.m. était de 103-105,5 °C et la p.m. mixte avec le phtalimide non iodé de départ (p.m. 105-106 °C) était déprimée (85-98 °C). L' extraction de la phase aqueuse, après alcalinisation, a fourni 0,15 g de produit supplémentaire.
Chlorhydrate de 2,5-diméthoxy-4-iodoamphétamine (DOI)
Une solution de 0,75 g de N-(1-(2,5-diméthoxy-4-iodophényl)-2-propyl)phtalimide (4 ) dans 10 mL d'EtOH a été traitée avec 0,3 mL d'hydrate d'hydrazine, et la solution claire a été maintenue à reflux sur le bain de vapeur pendant une nuit. Après refroidissement, on a observé une cristallisation de la 1,4-dihydroxyphtalizine qui a commencé sous forme de petites billes, mais qui s'est finalement étendue et a pris une forme assez bouclée. Ces solides ont été éliminés par filtration et avaient un mp d'environ 340 °C (les échantillons de référence ont fondu sur une plage de cinq à dix degrés dans la zone de 335-350 °C). Le filtrat a été dissous dans 100 ml de CH2Cl2 et extrait avec 2 x 150 ml de HCl 0,1 N. Les extraits aqueux ont été lavés avec de l'eau. Les extraits aqueux ont été lavés une fois avec CH2Cl2, rendus basiques avec 5 % NaOH, et extraits avec 3 x 100 mL CH2Cl2. L'élimination du solvant sous vide a donné 0,5 g d'une huile incolore, qui a été dissoute dans 300 mL d'Et2O anhydre et saturée de gaz HCl anhydre. Après filtration et séchage à l'air, on a obtenu 0,35 g de chlorhydrate de 2,5-diméthoxy-4-iodoamphétamine ( 5 ) (DOI) sous forme de cristaux blancs qui ont fondu à 200,5-201,5 °C. Cette valeur n'a pas été améliorée par la recristallisation.
Une solution de 0,75 g de N-(1-(2,5-diméthoxy-4-iodophényl)-2-propyl)phtalimide (4 ) dans 10 mL d'EtOH a été traitée avec 0,3 mL d'hydrate d'hydrazine, et la solution claire a été maintenue à reflux sur le bain de vapeur pendant une nuit. Après refroidissement, on a observé une cristallisation de la 1,4-dihydroxyphtalizine qui a commencé sous forme de petites billes, mais qui s'est finalement étendue et a pris une forme assez bouclée. Ces solides ont été éliminés par filtration et avaient un mp d'environ 340 °C (les échantillons de référence ont fondu sur une plage de cinq à dix degrés dans la zone de 335-350 °C). Le filtrat a été dissous dans 100 ml de CH2Cl2 et extrait avec 2 x 150 ml de HCl 0,1 N. Les extraits aqueux ont été lavés avec de l'eau. Les extraits aqueux ont été lavés une fois avec CH2Cl2, rendus basiques avec 5 % NaOH, et extraits avec 3 x 100 mL CH2Cl2. L'élimination du solvant sous vide a donné 0,5 g d'une huile incolore, qui a été dissoute dans 300 mL d'Et2O anhydre et saturée de gaz HCl anhydre. Après filtration et séchage à l'air, on a obtenu 0,35 g de chlorhydrate de 2,5-diméthoxy-4-iodoamphétamine ( 5 ) (DOI) sous forme de cristaux blancs qui ont fondu à 200,5-201,5 °C. Cette valeur n'a pas été améliorée par la recristallisation.
DOI*HCl brut lavé à l'acétone (5)
Synthèse du DOC
Une solution de 6,96 g de chlorhydrate de 2,5-diméthoxyamphétamine ( 1 ) (2,5-DMA) (voir la synthèse du DOB ci-dessus ) dans 250 mL de H2O a été rendue basique avec du NaOH aqueux et extraite avec 3 x 75 mL de CH2Cl2. Après élimination du solvant des extraits réunis sous vide, la base libre résiduelle a été dissoute dans 36 g d'acide acétique glacial et, sous bonne agitation, refroidie à 0 °C avec un bain de glace externe. On a ensuite ajouté, à l'aide d'une pipette Pasteur, 3 ml de chlore liquide (Cl2) [ou de Cl2 gazeux en bulles, qui peut être produit par l'appareil de Kipp]. La production de HCl était évidente et la réaction a été laissée sous agitation pendant 3 heures supplémentaires. Le mélange a ensuite été versé dans 300 mL de H2O et lavé avec 3 x 100 mL d'Et2O. La phase aqueuse a été rendue basique avec NaOH et extraite avec 3 x 150 mL de CH2Cl2. Après élimination du solvant des extraits regroupés, le résidu a été dissous dans Et2O et saturé avec du gaz HCl anhydre. Un précipité huileux lourd s'est formé. Le surnageant d'éther a été décanté et le résidu a été intimement mélangé avec 200 ml d'Et2O anhydre frais. Le tout a donné une masse cristalline blanc cassé pesant 2,3 g. Celle-ci a été dissoute dans 12 mL de MeOH bouillant et diluée avec 230 mL d'Et2O bouillant. La solution claire a été rapidement filtrée pour donner une liqueur mère claire, ambrée pâle, qui a rapidement commencé à déposer des cristaux blancs brillants. Après filtration, lavage à l'Et2O et séchage à l'air jusqu'à poids constant, on a obtenu 1,4 g de chlorhydrate de 2,5-diméthoxy-4-chloroamphétamine (1 ) (DOC) À partir des liqueurs mères (de la saturation initiale en HCl), une quantité égale de produit a pu être obtenue en exploitant l'insolubilité dans l'acétone du sel de chlorhydrate du produit. La p.m. publiée de ce sel, à partir d'acétone/EtOH, est de 187-188 °C. Un échantillon de ce sel de chlorhydrate, préparé à partir de l'analogue aminé par diazotation et hydrolyse éventuelle d'un précurseur acétylé, a été recristallisé à partir d'EtOH/éther et avait une p.m. de 193-194,5 °C.
Chlorhydrate de 2,5-diméthoxy-4-chloroamphétamine (1 )(DOC)
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