D-LAME à Acide Lysergique ?

[PlanckB1]

Bonjour à tous,

Si quelqu'un souhaitait convertir le D-LAME (ester méthylique de l'acide D-lysergique) en acide carboxylique (acide lysergique), serait-il standard de le faire via l'hydrolyse de l'ester avec quelque chose comme NaOH/KOH puis de le neutraliser avec HCL ?

A quelle température cette réaction peut-elle se faire ? Je n'ai pas accès à un rotovap et je souhaite maintenir la température aussi basse que possible pour ne pas dégrader l'acide lysergique.

Merci pour votre aide.

 

[HerrHaber]

Très bonne question, l'hydrolyse alcaline est vouée à racémiser le produit, ce que vous ne voulez probablement pas. J'imagine que la nouvelle méthode avec l'activateur carboxyle peut être utilisée de manière à ce que l'hydrolyse se produise en tandem avec l'amidation, laissant ainsi la chiralité du substrat telle qu'elle est. La façon dont j'ai obtenu cette documentation m'a également fait lire une déclaration selon laquelle la synthèse dans l'acétate d'éthyle peut faciliter le rendement d'un amide résultant en ayant l'ester éthylique formé dans le stiu de l'acide. Je ne me souviens plus si ce commentaire concernait l'acide lysergique ou simplement la SPPS (synthèse peptidique en phase solide).

 

[PlanckB1]

Merci beaucoup pour votre aide

Je me rends compte maintenant que j'aurais dû faire référence à l'hydrolyse acide et je vous remercie de m'avoir fait remarquer que l'hydrolyse alcaline entraînerait la racémisation du produit. Est-il possible que le D-LAME s'hydrolyse en acide carboxylique sans la présence de l'activateur carboxylique ? Ou bien formera-t-il le LSA (l'amide) sans l'activateur ? Désolé si j'ai mal interprété votre réponse, mais utiliseriez-vous toujours l'acétate d'éthyle comme solvant si vous essayez de former de l'acide lysergique ? Je vous remercie encore pour votre aide et je m'excuse si je dis des choses qui n'ont pas beaucoup de sens, j'essaie toujours d'améliorer ma compréhension.

 

[CryoThio]

Pour être sûr de bien comprendre, car je n'ai pas beaucoup de connaissances en chimie, êtes-vous en train de dire que le LSMeEster pourrait être réagi directement avec le PyBOP sans hydrolyse, et que l'on obtiendrait quand même du LSD ?

 

[HerrHaber]

Tout d'abord, il est assez clair que la D-LAME est le matériau de départ et que nous cherchons à préserver la chiralité à tout prix. La chimie des peptides est assez similaire, mais elle a également besoin d'un rendement élevé car elle est répétitive, et les pertes cumulées rendent le produit coûteux. Nous pouvons supposer un rendement légèrement plus modeste en faveur de la pureté du produit. Il convient de noter que l'hydrolyse au sens classique du terme est une procédure distincte et qu'une hydrolyse basique est employée. Je n'ai jamais entendu parler de conditions acides sur ce célèbre substrat sensible qui, j'imagine, commencerait à agir méchamment avec le produit, et puisque l'acide serait le catalyseur, le produit commencerait à se décomposer au fur et à mesure qu'il se forme. Disons simplement inapplicable, l'activateur parmi lequel j'ai choisi PyBOP peut réagir avec le carboxyle pour le rendre réactif vis-à-vis des nucléophyles tels que les amines en présence d'une autre amine tertiaire (MeEt2N) qui doit capturer le proton résultant. Il faut voir si l'AcOEt est compatible ou non, mais les conditions pour cet activateur sont vraiment douces. Si l'extrait d'ergot était le produit de départ, l'hydrolyse alcaline avec du KOH était la solution et la réutilisation de l'iso résultant par racémisation. Lorsque l'ester D pur est le point de départ, je suis sûr que des procédures directes aboutissant à un amide secondaire ont été mises au point. Peut-être avec une sorte de catalyseur qui est nécessaire pour hydroliser une partie de l'ester, de sorte que l'acétate d'éthyle serait également sujet à l'hydrolyse, ce qui peut être à la fois une bonne et une mauvaise nouvelle.

 

[CaptainSandoz]

Bonjour, j'ai effectué la synthèse de nombreuses fois. Vous pouvez l'effectuer dans de l'eau alcaline sous atmosphère inerte à 50°C jusqu'à dissolution totale puis continuer à agiter plusieurs heures et acidifier le mélange pour précipiter la forme hydrate de votre acide aminé.

 

[HerrHaber]

Il est essentiel que la traduction reflète fidèlement la terminologie technique et les nuances associées aux sciences chimiques. Ou au moins une brève description de la procédure à la Beilstein que je puisse développer avec le moins de temps et de pertes de R&D possible. L'hydrolyse sans effet chiral est ce que nous souhaitons tous avoir comme procédure de départ pour travailler. Aidez la communauté en tentant de décrire une procédure. Si cela m'aide, j'ai l'intention d'en donner la plus grande partie gratuitement afin qu'il y ait beaucoup d'autres personnes qui vous remercient et fassent un voyage qui change leur vie.

 

[PsychedelicDog]

Je suis également intéressé par une procédure descriptive. Je dirais que la partie la plus difficile de la fabrication du lsd est l'obtention de l'acide lysergique, le d-lame a beaucoup de potentiel car il est largement disponible.

 

[Inferior]

Désolé les gars, question stupide

Ester méthylique d'acide D-lysergique CAS 4579-64-0

Est-il psicoactif ? Merci de votre compréhension.

 

[CryoThio]

Il ne s'agit pas

 

[Rabidreject]

Un jour... un jour....probablement lorsque le d-lame aura été interdit et qu'ils auront trouvé un autre moyen de le contourner, mais à un moment donné de ma vie, j'y arriverai... Il y a tout de même un livre entier sur les phénéthylamines, je devrais probablement commencer par là !