Synthèse alternative de la kétamine

[daedalus]

Ok, donc j'ai besoin d'un synthé K alternatif où je peux attacher l'Oxo en position 4 plutôt qu'en position 2.

La seule synthèse qui semble pouvoir le faire est la nouvelle synthèse iranienne, mais en remplaçant l'oxophényle par un anneau 1,4-dioxo-phényle, puis en clivant l'oxo avec un agent désoxydant après avoir protégé le 4-oxo avec ..... (Qu'est-ce qui fonctionnerait le mieux ici et comment puis-je protéger sélectivement le 4-oxo plutôt que le 1 ?)

Si quelqu'un peut me donner des conseils, je lui en serai très reconnaissant. Je suppose qu'après la désoxydation, il suffit de suivre le reste de la synthèse à la lettre, n'est-ce pas ?

 

[Fenster]

Je ne sais pas si vous obtiendrez une réponse à cette question ici. La kétamine semble être extrêmement capricieuse pour obtenir des rendements viables, même avec de l'expérience et un bon équipement. J'espère que vous trouverez les réponses que vous cherchez.

 

[daedalus]

J'ai consulté des revues et bien que je sois un chimiste amateur avec beaucoup d'expérience dans le domaine... Et si l'anneau cyclohexyle était stabilisé par les deux doubles liaisons avant d'être traité en 2-Cl-phényle. Il faudrait cependant les lier et le pont méthyle dans les synthèses principales devrait être maintenu par le phényle, n'est-ce pas ?
C'est-à-dire, si l'on ne veut pas s'amuser avec les liaisons Oxo sur le cyclohexyle.

Donc (voir l'image ci-dessous)

Quoi qu'il en soit, c'est l'idée générale de la chose, en enlevant tous les réactifs nécessaires à la réaction.

Est-ce que cela fonctionnerait comme avec la kétamine ou est-ce que cette liaison méthyle fait partie intégrante de la création de la double liaison en 2 ? Ne pourrait-elle pas être filtrée une fois qu'elle n'a nulle part où aller ? Ou bien cela compliquerait-il encore les choses en ajoutant un carbone aléatoire quelque part sur le corps principal de la kétamine ?

Même dans ce cas, cette liaison méthyle, où qu'elle se trouve, pourrait être déméthylée assez facilement sans altérer le reste du composé, n'est-ce pas ?

Je suis conscient de la fragilité de la kétamine, mais supposons qu'elle soit solide comme un roc, cette réaction fonctionnerait, n'est-ce pas ?

Existe-t-il un moyen de renforcer la molécule ? Je parle ici à grande échelle, c'est-à-dire en renforçant atomiquement toutes les liaisons avec un autre agent avant qu'elle ne subisse la réaction et en l'éliminant simplement après.
L'acide fluorométhanique fonctionnerait-il ? (Juste pour étoffer un peu le tout afin que la farine ne foute pas la merde dans la réaction, comme pour remplacer le chlore, etc...).

Comme je l'ai dit, je suis plus du côté de la neurologie des psychoactifs, alors s'il vous plaît, soyez gentils !

PS ; Le MethyltriIodide est censé être une flèche ; désolé si c'est confus !

 

[Fenster]

Je transmettrai vos questions à un ami, mais ceci pourrait vous aider, je vous enverrai un DM.

 

[daedalus]

Ou bien...
Et si le produit de départ était la kétamine ? La rupture de la double liaison serait délicate, mais la séparation préalable des deux groupes cycliques permettrait d'économiser le chlore (et peut-être aussi l'amine), donc on rompt la double liaison, on déméthyle, on déshydroxyle et on joint les deux après... en fait, il n'est peut-être même pas nécessaire de la déshydroxyle, l'hydroxy se cisaillerait lors de la jonction des deux groupes et... en fonction de la solution utilisée, on joint l'acide/la base en solution qu'il suffit ensuite de siphonner.

Est-ce que cela a un sens ? Ou est-ce que je suis complètement à côté de la plaque ?