**APAAN** (alpha-Phénylacétonitrile) à partir de **benzylnitrile** et **éthanoate d'éthyle (acétate d'éthyle)** en présence de **éthoxyde de sodium** :
### Réactifs :
- Nitrile de benzyle (C₆H₅CH₂CN)
- Ethanoate d'éthyle (Acétate d'éthyle, CH₃COOCH₂CH₃)
- Éthoxyde de sodium (NaOEt)
- Éthanol (comme solvant)
- Acide chlorhydrique (HCl) pour la neutralisation
- Glace pour le refroidissement
### Equipement :
- Ballon à fond rond (2 L ou en fonction de l'échelle)
- Agitateur magnétique avec plaque chauffante
- Condenseur à reflux
- Entonnoir compte-gouttes
- Entonnoir de séparation
- Bain de glace
- pH-mètre ou papier indicateur
- Dispositif de filtration sous vide
### Aperçu de la réaction :
La réaction entre le **benzylnitrile** et l'**éthanoate d'éthyle** forme l'APAAN par une condensation de Claisen, en utilisant l'**éthoxyde de sodium** comme catalyseur de base.
### Procédure étape par étape :
#### 1. Préparation de l'éthoxyde de sodium :
- Dans une hotte, prenez **le métal de sodium** (ou l'éthoxyde de sodium disponible dans le commerce) et **l'éthanol**.
- Ajoutez lentement de **petits morceaux de métal de sodium** (attention à la réactivité) à de l'**éthanol sec** dans un **flacon sec à fond rond** équipé d'un agitateur magnétique. Cela produira de l'éthoxyde de sodium et de l'hydrogène gazeux (attention).
- Utilisez **0,1 mol de métal de sodium** pour **0,1 mol de benzylnitrile**.
- Une fois que tout le métal sodique est dissous et a réagi, vous obtenez une **solution d'éthoxyde de sodium**.
**Exemple** :
Pour 0,1 mole de benzylnitrile :
- 0,1 mol de sodium = 2,3 g
- 0,1 mol d'éthanol = 4,6 g (environ 5,8 ml d'éthanol)
#### 2. Mise en place de la réaction :
- Dans un **flacon propre à fond rond**, ajouter du **benzylnitrile** (0,1 mol, 11,8 g).
- Ajouter **l'éthanoate d'éthyle** (0,12 mol, 12,5 g) dans le même ballon.
- Ajoutez votre **solution d'éthoxyde de sodium fraîchement préparée** de l'étape 1 dans le ballon.
- Fixer un condenseur à reflux au ballon pour éviter la perte de solvant pendant le chauffage.
- Placez le ballon sur un **agitateur magnétique** et chauffez doucement pour maintenir le **reflux** pendant **4-6 heures** à environ **60-70°C**.
#### 3. Contrôle de la réaction :
- Après 4 à 6 heures de reflux, refroidissez le mélange réactionnel jusqu'à **la température ambiante**.
- Utilisez la **TLC (Thin Layer Chromatography)** pour contrôler l'achèvement de la réaction si possible, ou utilisez le changement de couleur et les propriétés de solubilité pour vérifier l'achèvement (le mélange réactionnel doit devenir plus visqueux).
#### 4. Trempe de la réaction :
- Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel doit être **trempé** en ajoutant **de l'acide chlorhydrique (HCl)** dilué (1M) goutte à goutte tout en maintenant le ballon refroidi dans un **bain de glace**.
- Ajouter **suffisamment de HCl** jusqu'à ce que le mélange réactionnel devienne neutre (pH 7) ou légèrement acide (pH 5-6). Contrôler le pH à l'aide d'un papier pH ou d'un appareil de mesure.
- L'ajout de HCl neutralisera l'excès d'éthoxyde de sodium et arrêtera la réaction.
#### 5. Extraction :
- Après la trempe, transférer le mélange dans une **entonnoir à séparation**.
- Ajouter un solvant organique comme le **dichlorométhane (DCM)** ou l'**acétate d'éthyle** pour extraire le produit organique.
- Agitez et laissez les couches se séparer.
- Égouttez la couche aqueuse et lavez la couche organique avec de la **brine (eau salée)** pour éliminer l'eau résiduelle.
- Séparer la couche organique et la sécher sur du **sulfate de sodium anhydre**.
#### 6. Évaporation du solvant :
- Une fois la couche organique sèche, filtrez la solution pour éliminer l'agent de séchage (sulfate de sodium).
- Utiliser un **évaporateur rotatif** pour éliminer le solvant organique, ce qui permet d'obtenir de l'**APAAN** brut.
#### 7. Purification :
- Le produit APAAN brut peut être purifié par **recristallisation** à partir d'un solvant approprié comme l'éthanol ou par **distillation sous vide** si nécessaire, en fonction de la pureté requise.
#### Rendement :
- Le rendement typique de cette réaction devrait se situer entre **70-85%** en fonction de la pureté des réactifs et des conditions de réaction.
### Précautions de sécurité :
- L'éthoxyde de sodium** est très réactif, il faut donc le manipuler avec précaution, surtout en présence d'humidité.
- Effectuez toujours les réactions impliquant du sodium métallique et des solvants inflammables tels que l'éthanol dans une **hotte aspirante** avec une ventilation adéquate.
- Portez un équipement de protection approprié, y compris des gants et une protection oculaire.
### Conclusion :
Ce procédé décrit la production de **APAAN** à partir de **benzylnitrile** et **éthanoate d'éthyle** en utilisant **l'éthoxyde de sodium** comme catalyseur dans une réaction de condensation de Claisen, suivie d'une neutralisation et d'une extraction pour obtenir le produit désiré.
### Réactifs :
- Nitrile de benzyle (C₆H₅CH₂CN)
- Ethanoate d'éthyle (Acétate d'éthyle, CH₃COOCH₂CH₃)
- Éthoxyde de sodium (NaOEt)
- Éthanol (comme solvant)
- Acide chlorhydrique (HCl) pour la neutralisation
- Glace pour le refroidissement
### Equipement :
- Ballon à fond rond (2 L ou en fonction de l'échelle)
- Agitateur magnétique avec plaque chauffante
- Condenseur à reflux
- Entonnoir compte-gouttes
- Entonnoir de séparation
- Bain de glace
- pH-mètre ou papier indicateur
- Dispositif de filtration sous vide
### Aperçu de la réaction :
La réaction entre le **benzylnitrile** et l'**éthanoate d'éthyle** forme l'APAAN par une condensation de Claisen, en utilisant l'**éthoxyde de sodium** comme catalyseur de base.
### Procédure étape par étape :
#### 1. Préparation de l'éthoxyde de sodium :
- Dans une hotte, prenez **le métal de sodium** (ou l'éthoxyde de sodium disponible dans le commerce) et **l'éthanol**.
- Ajoutez lentement de **petits morceaux de métal de sodium** (attention à la réactivité) à de l'**éthanol sec** dans un **flacon sec à fond rond** équipé d'un agitateur magnétique. Cela produira de l'éthoxyde de sodium et de l'hydrogène gazeux (attention).
- Utilisez **0,1 mol de métal de sodium** pour **0,1 mol de benzylnitrile**.
- Une fois que tout le métal sodique est dissous et a réagi, vous obtenez une **solution d'éthoxyde de sodium**.
**Exemple** :
Pour 0,1 mole de benzylnitrile :
- 0,1 mol de sodium = 2,3 g
- 0,1 mol d'éthanol = 4,6 g (environ 5,8 ml d'éthanol)
#### 2. Mise en place de la réaction :
- Dans un **flacon propre à fond rond**, ajouter du **benzylnitrile** (0,1 mol, 11,8 g).
- Ajouter **l'éthanoate d'éthyle** (0,12 mol, 12,5 g) dans le même ballon.
- Ajoutez votre **solution d'éthoxyde de sodium fraîchement préparée** de l'étape 1 dans le ballon.
- Fixer un condenseur à reflux au ballon pour éviter la perte de solvant pendant le chauffage.
- Placez le ballon sur un **agitateur magnétique** et chauffez doucement pour maintenir le **reflux** pendant **4-6 heures** à environ **60-70°C**.
#### 3. Contrôle de la réaction :
- Après 4 à 6 heures de reflux, refroidissez le mélange réactionnel jusqu'à **la température ambiante**.
- Utilisez la **TLC (Thin Layer Chromatography)** pour contrôler l'achèvement de la réaction si possible, ou utilisez le changement de couleur et les propriétés de solubilité pour vérifier l'achèvement (le mélange réactionnel doit devenir plus visqueux).
#### 4. Trempe de la réaction :
- Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel doit être **trempé** en ajoutant **de l'acide chlorhydrique (HCl)** dilué (1M) goutte à goutte tout en maintenant le ballon refroidi dans un **bain de glace**.
- Ajouter **suffisamment de HCl** jusqu'à ce que le mélange réactionnel devienne neutre (pH 7) ou légèrement acide (pH 5-6). Contrôler le pH à l'aide d'un papier pH ou d'un appareil de mesure.
- L'ajout de HCl neutralisera l'excès d'éthoxyde de sodium et arrêtera la réaction.
#### 5. Extraction :
- Après la trempe, transférer le mélange dans une **entonnoir à séparation**.
- Ajouter un solvant organique comme le **dichlorométhane (DCM)** ou l'**acétate d'éthyle** pour extraire le produit organique.
- Agitez et laissez les couches se séparer.
- Égouttez la couche aqueuse et lavez la couche organique avec de la **brine (eau salée)** pour éliminer l'eau résiduelle.
- Séparer la couche organique et la sécher sur du **sulfate de sodium anhydre**.
#### 6. Évaporation du solvant :
- Une fois la couche organique sèche, filtrez la solution pour éliminer l'agent de séchage (sulfate de sodium).
- Utiliser un **évaporateur rotatif** pour éliminer le solvant organique, ce qui permet d'obtenir de l'**APAAN** brut.
#### 7. Purification :
- Le produit APAAN brut peut être purifié par **recristallisation** à partir d'un solvant approprié comme l'éthanol ou par **distillation sous vide** si nécessaire, en fonction de la pureté requise.
#### Rendement :
- Le rendement typique de cette réaction devrait se situer entre **70-85%** en fonction de la pureté des réactifs et des conditions de réaction.
### Précautions de sécurité :
- L'éthoxyde de sodium** est très réactif, il faut donc le manipuler avec précaution, surtout en présence d'humidité.
- Effectuez toujours les réactions impliquant du sodium métallique et des solvants inflammables tels que l'éthanol dans une **hotte aspirante** avec une ventilation adéquate.
- Portez un équipement de protection approprié, y compris des gants et une protection oculaire.
### Conclusion :
Ce procédé décrit la production de **APAAN** à partir de **benzylnitrile** et **éthanoate d'éthyle** en utilisant **l'éthoxyde de sodium** comme catalyseur dans une réaction de condensation de Claisen, suivie d'une neutralisation et d'une extraction pour obtenir le produit désiré.
