Hei kaverit, löysin tämän voimakkaan noid, mutta en löydä koko synteesin kirjoitusta.
osoitteessa https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
he valmistavat 11-hydroksikannabinoli-DMH:ta (yhdistelmä 4b) 11-hydroksi-∆8-THC-diasetaatista (yhdistelmä 5b):
Mutta en löydä mitään 11-hydroksi-∆8-THC-diasetaatista (onko se metaboliitti?) Onko tälle mahdollista synteesiä?
osoitteessa https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
he valmistavat 11-hydroksikannabinoli-DMH:ta (yhdistelmä 4b) 11-hydroksi-∆8-THC-diasetaatista (yhdistelmä 5b):
11-hydroksi-∆8-THC-diasetaatti (5b) ---> 4c
Dehydrogenointi DMH:n homologin DMH:sta
11-hydroksi-∆8-THC-diasetaatin (5b) homogenisointi rikin kanssa lämpötilassa 240
°C:n lämpötilassa, jolloin saatiin 11-hydroksikannabinolin DMH-homologi
diasetaattiin (4c), joka muunnettiin dioliksi 4b.
5b:n dehydrogenointi:
Dehydrogenoinnit suoritettiin kuumentamalla kutakin yhdistettä seuraavasti
rikkiä 238-240 °C:ssa typpi-ilmakehässä n. 1,5 °C:n ajan. 4
h. Seos uutettiin eetterillä ja haihdutettiin.
Jäännös kromatografoitiin silikageelipylväässä käyttäen seuraavia aineita
vaihtelevia pitoisuuksia eetteriä petrolieetterissä eluenttina.
Yhdiste 5b antoi 4c;
4c ---> 4b (11-hydroksikannabinoli-DMH):
11-Hydroksikannabinoli-DMH (4b):
Yhdiste 4c (526 mg, 1,13 mmol) kuivassa eetterissä (10 ml) lisättiin litiumiin
alumiinihydridi (123 mg) kuivaan eetteriin (8 ml). Seos
keitettiin refluksissa 2 h. Työstämisen jälkeen saatu öljy oli
kromatografoitiin silikageelikolonnilla (60 g). Eluutio
20 %:lla eetteriä petrolieetterissä antoi kiteytyksen jälkeen seuraavat tiedot
pentaanista yhdiste 4b (340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Dehydrogenointi DMH:n homologin DMH:sta
11-hydroksi-∆8-THC-diasetaatin (5b) homogenisointi rikin kanssa lämpötilassa 240
°C:n lämpötilassa, jolloin saatiin 11-hydroksikannabinolin DMH-homologi
diasetaattiin (4c), joka muunnettiin dioliksi 4b.
5b:n dehydrogenointi:
Dehydrogenoinnit suoritettiin kuumentamalla kutakin yhdistettä seuraavasti
rikkiä 238-240 °C:ssa typpi-ilmakehässä n. 1,5 °C:n ajan. 4
h. Seos uutettiin eetterillä ja haihdutettiin.
Jäännös kromatografoitiin silikageelipylväässä käyttäen seuraavia aineita
vaihtelevia pitoisuuksia eetteriä petrolieetterissä eluenttina.
Yhdiste 5b antoi 4c;
4c ---> 4b (11-hydroksikannabinoli-DMH):
11-Hydroksikannabinoli-DMH (4b):
Yhdiste 4c (526 mg, 1,13 mmol) kuivassa eetterissä (10 ml) lisättiin litiumiin
alumiinihydridi (123 mg) kuivaan eetteriin (8 ml). Seos
keitettiin refluksissa 2 h. Työstämisen jälkeen saatu öljy oli
kromatografoitiin silikageelikolonnilla (60 g). Eluutio
20 %:lla eetteriä petrolieetterissä antoi kiteytyksen jälkeen seuraavat tiedot
pentaanista yhdiste 4b (340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Mutta en löydä mitään 11-hydroksi-∆8-THC-diasetaatista (onko se metaboliitti?) Onko tälle mahdollista synteesiä?