Sissejuhatus.
Tahan tutvustada teile tolueeni sünteesimeetodit Freidel-Crafti reaktsiooni kaudu. See meetod on üsna raske ja nõuab mõningaid keemilisi kogemusi, sest seal on manipulatsioonid agressiivsete gaaside, fraktsionaalse destillatsiooni ja ohtlike ainetega. Kui teil on võimalus osta tolueeni (metüülbenseeni) keemiapoest, oleks see parem kui kannatada ja pakkuda seda eksperimenti. Muudel juhtudel kasutage seda meetodit ja olge ettevaatlik, kasutage kõiki ohutusvahendeid, nagu kemikaaliklaas, kindad, kemikaalikittel ja hingamismask. Viige katsed läbi väljatõmmatava sondi all või väljatõmbekapoti all hästi ventileeritud ruumides.
Välimus: värvitu vedelik magusa, terava, benseenilaadse lõhnaga;Keemistemperatuur: 110,6 °C/760 mm Hg;
Sulamistemperatuur: -95 °C;
Molekulmass: 92,141 g/mol;
Tihedus: 0,86694 g/ml (20 °C).
Seadmed ja klaastooted.
- 2 L x3 Kahekaelaline ümarapõhjaline kolb;
- 0,5 l tilgutuslehtri;
- x2 kuumutusmantel;
- x2 kaltsiumkloriiditoru;
- Klaasist torud;
- Klaasist torude ühendaja kolvi kurgi kurgule;
- Loputuskolb;
- x2 tagasivoolukondensaator;
- veepihustiga aspiraator;
- destilleerimisaparaat koos vigreux'i kolonniga;
- Retordi statiiv ja klamber seadme kinnitamiseks;
- laborikaal (sobib 1-200 g);
- 100 ml x2 ja 200 ml x2 Erlenmeyeri kolvid koos korgiga;
- 1 l mõõtesilinder;
- 200 ml x2; 100 ml x2 keeduklaasid;
- Tavapärane lehter.
Reaktiivid.
- 300 ml väävelhappe kontsentratsioon (H2SO4);
- 200 g naatriumkloriidi (NaCl);
- 500 ml metanooli (MeOH);
- 30 g veevaba tsinkkloriid (ZnCl2);
- 92 g veevaba alumiiniumkloriid (AlCl3);
- 500 ml benseeni.
Menetlus.
1. Kõigepealt paneme kokku paigalduse tolueeni sünteesiks. Esmalt pannakse kokku seade soolhappegaasi sünteesiks. Kahekaelaline ümarpõhjaline kolb, mis on ühendatud tilgakesega, milles on väävelhapet (H2SO4) (gaasilise vesinikkloriidi koguse reguleerimine). Kolvi põhja asetatakse naatriumkloriid (NaCl) ja kolb asetatakse kuumutusmantlile. Ühendame kolvi väljalaskeava läbi kaltsiumkloriiditoru ja viime selle läbi klaasist toru teise kahekaelalise ümarpõhjalise kolvi põhja.3. Ühendage pesupudeli väljalaskeava kaltsiumkloriiditoruga ja seejärel ühendage see kolmanda kahekaelalise kolvi põhja puudutava klaastoruga.
4. Kolmandasse kolbi valatakse 500 ml benseeni, lisatakse 92 g veevaba alumiiniumkloriidi (AlCl3) ja suletakse kurgu tagasivoolukondensaatoriga, mille väljalaskeava on ühendatud veepumba külge.
5 . Käivitame aparaadi, lülitades sisse benseeni ja metanooli kuumutamise. Niipea, kui metanool hakkab keema, avame väävelhappega tilgakesed ja alustame vesinikkloriidgaasi tekkimist. Kaltsiumkloriiditoru kaudu kuivatatud vesinikkloriid, mis satub ZnCl2 katalüsaatori juuresolekul keeva metanooli, moodustab monoklorometaani gaasi (CH3Cl). Kuivatatud monoklorometaanigaas siseneb kolbi koos benseeniga ja moodustab Friedel-Craftsi alküülimehhanismi abil AlCl3-katalüsaatori juuresolekul tolueeni.
4. Kolmandasse kolbi valatakse 500 ml benseeni, lisatakse 92 g veevaba alumiiniumkloriidi (AlCl3) ja suletakse kurgu tagasivoolukondensaatoriga, mille väljalaskeava on ühendatud veepumba külge.
5 . Käivitame aparaadi, lülitades sisse benseeni ja metanooli kuumutamise. Niipea, kui metanool hakkab keema, avame väävelhappega tilgakesed ja alustame vesinikkloriidgaasi tekkimist. Kaltsiumkloriiditoru kaudu kuivatatud vesinikkloriid, mis satub ZnCl2 katalüsaatori juuresolekul keeva metanooli, moodustab monoklorometaani gaasi (CH3Cl). Kuivatatud monoklorometaanigaas siseneb kolbi koos benseeniga ja moodustab Friedel-Craftsi alküülimehhanismi abil AlCl3-katalüsaatori juuresolekul tolueeni.
Puhaste ainete keemistemperatuurid.
Benseen Bp = 80,1 °C;Tolueen Bp = 111 °C;
Orto-ksüleen Bp = 144 °C;
Para-ksüleen Bp = 138 °C;
Meta-ksüleen Bp = 139 °C.
Last edited:
