Introducción.
Quiero presentarles el método de síntesis del tolueno mediante la reacción de Freidel-Craft. Este método es bastante difícil y requiere cierta experiencia química porque hay manipulaciones con gases agresivos, destilación fraccionada y sustancias peligrosas. Si usted tiene la opción de comprar tolueno (metilbenceno) en la tienda de química, sería mejor que sufrir y proporcionar este experimento. En otros casos, utilice este método y tenga cuidado, utilice todo el equipo de seguridad como vidrio químico, guantes, bata química y máscara respiratoria. Realice losexperimentos bajo sonda de extracción o bajo campana extractora en locales bien ventilados.
Aspecto: líquido incoloro con olor dulce, acre, parecido al benceno;Punto de ebullición: 110,6 °C/760 mm Hg;
Punto de fusión: -95 °C;
Peso molecular: 92,141 g/mol;
Densidad: 0,86694 g/ml (20 °C).
Equipo y cristalería
- 2 L x3 Matraz de fondo redondo de dos bocas;
- Embudo de goteo de 0,5 L;
- x2 Manta calefactora;
- x2 Tubo de cloruro cálcico;
- Tubos de vidrio;
- Conector del tubo de vidrio a las gargantas del matraz;
- Matraz de reflujo;
- x2 Condensador de reflujo;
- Aspirador de chorro de agua;
- Aparato de destilación con columna vigreux;
- Soporte de retorta y abrazadera para fijar el aparato;
- Balanza de laboratorio (adecuada de 1 a 200 g);
- Matraces Erlenmeyer de 100 ml x2 y 200 ml x2 con tapón;
- Cilindro graduado de 1 L;
- Vasos de precipitados de 200 ml x2; 100 ml x2;
- Embudo convencional.
Reactivos.
- 300 ml Ácido sulfúrico conc. (H2SO4);
- 200 g Cloruro sódico (NaCl);
- 500 ml Metanol (MeOH);
- 30 g de cloruro de zinc anhidro (ZnCl2);
- 92 g de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3);
- 500 ml de benceno.
Procedimiento.
1. En primer lugar, se monta la instalación para la síntesis de tolueno. En primer lugar, se monta el dispositivo para la síntesis de ácido clorhídrico gaseoso. Un matraz de fondo redondo de dos bocas conectado con un embudo de goteo con ácido sulfúrico (H2SO4) (controlar la cantidad de cloruro de hidrógeno gaseoso). Colocamos cloruro sódico (NaCl) en el fondo del matraz y colocamos este matraz sobre una manta calefactora. Conectamos la salida del matraz a través de un tubo de cloruro cálcico y a través de un tubo de vidrio lo introducimos en el fondo del segundo matraz de fondo redondo de dos cuellos.
matraz de enrase
3. Conecta la salida del frasco de lavado a un tubo de cloruro cálcico y, a continuación, conéctalo a un tubo de vidrio que toque el fondo del tercer matraz de dos bocas.
4. Vertemos 500 ml de benceno en el tercer matraz, añadimos 92 g de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) y cerramos la garganta con un condensador de reflujo, cuya salida está conectada a una bomba de chorro de agua.
5. Ponemos en marcha el aparato encendiendo el calentamiento de benceno y metanol. En cuanto el metanol empiece a hervir, abrimos el embudo de goteo con ácido sulfúrico y empezamos a generar cloruro de hidrógeno gaseoso. El cloruro de hidrógeno secado a través del tubo de cloruro de calcio, al entrar en metanol hirviendo en presencia del catalizador ZnCl2 forma gas monoclorometano (CH3Cl). El gas monoclorometanoseco entra en el matraz con benceno y forma tolueno por el mecanismo de alquilación de Friedel-Crafts en presencia del catalizador AlCl3.
4. Vertemos 500 ml de benceno en el tercer matraz, añadimos 92 g de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) y cerramos la garganta con un condensador de reflujo, cuya salida está conectada a una bomba de chorro de agua.
5. Ponemos en marcha el aparato encendiendo el calentamiento de benceno y metanol. En cuanto el metanol empiece a hervir, abrimos el embudo de goteo con ácido sulfúrico y empezamos a generar cloruro de hidrógeno gaseoso. El cloruro de hidrógeno secado a través del tubo de cloruro de calcio, al entrar en metanol hirviendo en presencia del catalizador ZnCl2 forma gas monoclorometano (CH3Cl). El gas monoclorometanoseco entra en el matraz con benceno y forma tolueno por el mecanismo de alquilación de Friedel-Crafts en presencia del catalizador AlCl3.
columna vigreux
Puntos de ebullición de sustancias puras.
Benceno Bp = 80,1 °C;Tolueno Bp = 111 °C;
Ortoxileno Bp = 144 °C;
Paraxileno Bp = 138 °C;
Metaxileno Bp = 139 °C.
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