SÍNTESIS:
Una solución de 100 g de 2,5-dimetoxibenzaldehído en 220 g de nitrometano se trató con 10 g de acetato de amonio anhidro y se calentó en un baño de vapor durante 2,5 h con agitación ocasional. La mezcla de reacción, de color rojo intenso, se despojó del exceso de nitrometano al vacío y el residuo cristalizó espontáneamente. Este nitrostireno bruto se purificó moliendo bajo IPA, filtrando y secando al aire, para obtener 85 g de 2,5-dimetoxi-beta-nitrostireno como producto amarillo anaranjado de pureza adecuada para el paso siguiente. Puede purificarse aún más recristalizando a partir de IPA hirviendo.
En un matraz de fondo redondo de 2 L equipado con un agitador magnético y colocado bajo atmósfera inerte, se añadieron 750 mL de THF anhidro, conteniendo 30 g de LAH. A continuación se añadieron, en solución de THF, 60 g de 2,5-dimetoxi-beta-nitrostireno. La solución final era de color amarillo-marrón sucio, y se mantuvo a temperatura de reflujo durante 24 h. Después de enfriar, el exceso de hidruro se destruyó mediante la adición gota a gota de IPA. Después se añadieron 30 mL de NaOH al 15% para convertir los sólidos inorgánicos en una masa filtrable. La mezcla de reacción se filtró y la torta filtrada se lavó primero con THF y después con MeOH. Los licores madre combinados y los lavados
se liberaron del disolvente al vacío y el residuo se suspendió en 1,5 L de H2O. Se acidificó con HCl, se lavó con 3x100 mL de CH2Cl2, se hizo fuertemente básico con NaOH al 25% y se volvió a extraer con 4x100 mL de CH2Cl2. Los extractos combinados se despojaron del disolvente al vacío, dando 26 g de residuo aceitoso, que se destiló a 120-130 °C a 0,5 mm/Hg para dar 21 g de un aceite blanco, 2,5-dimetoxi-fenetilamina (2C-H) que capta dióxido de carbono del aire muy rápidamente.
A una disolución bien agitada de 24,8 g de 2,5-dimetoxifenetilamina en 40 mL de ácido acético glacial, se añadieron 22 g de bromo elemental disuelto en 40 mL de ácido acético. Tras un par de minutos, se produjo la formación de sólidos y la evolución simultánea de un calor considerable. Se dejó que la mezcla de reacción volviera a temperatura ambiente, se filtró y los sólidos se lavaron escasamente con ácido acético frío. Esta era la sal hidrobromuro. Hay muchas formas de sal complicadas, tanto polimorfos como hidratos, que pueden hacer que el aislamiento y la caracterización del 2C-B sean traicioneros. La ruta más feliz es formar la sal hidrobromuro insoluble mediante la base libre. Toda la masa de sal mojada en ácido acético se disolvió en H2O caliente, se hizo básica al menos a pH 11 con NaOH al 25% y se extrajo con 3x100 mL de CH2Cl2. La eliminación del disolvente dio 33,7 g de residuo que se destiló a 115-130 °C a 0,4 mm/Hg.
El aceite blanco, 27,6 g, se disolvió en 50 mL de H2O que contenían 7,0 g de ácido acético. Esta solución clara se agitó enérgicamente y se trató con 20 mL de HCl concentrado. Se formó inmediatamente la sal anhidra de clorhidrato de 2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina (2C-B). Esta masa de cristales se eliminó por filtración (puede aflojarse considerablemente añadiendo otros 60 mL de H2O), se lavó con un poco de H2O y después con varias porciones de 50 mL de Et2O. Cuando se secó completamente al aire, se obtuvieron 31,05 g de finas agujas blancas, con una mp de 237-239 °C con descomposición. Cuando hay demasiado H2O presente en el momento de añadir el HCl concentrado final, se obtiene una forma hidratada de 2C-B. La sal de hidrobromuro funde a 214,5- 215 °C. La sal de acetato tiene una mp de 208-209 °C.
DOSIS: 12 - 24 mg.
DURACIÓN: 4 - 8 h.
>> Si alguien ha intentado hacer esta síntesis y puede aportar fotos y más detalles estaría bien, o incluso un video si no pido demasiado, creo que muchos estarían interesados.
Una solución de 100 g de 2,5-dimetoxibenzaldehído en 220 g de nitrometano se trató con 10 g de acetato de amonio anhidro y se calentó en un baño de vapor durante 2,5 h con agitación ocasional. La mezcla de reacción, de color rojo intenso, se despojó del exceso de nitrometano al vacío y el residuo cristalizó espontáneamente. Este nitrostireno bruto se purificó moliendo bajo IPA, filtrando y secando al aire, para obtener 85 g de 2,5-dimetoxi-beta-nitrostireno como producto amarillo anaranjado de pureza adecuada para el paso siguiente. Puede purificarse aún más recristalizando a partir de IPA hirviendo.
En un matraz de fondo redondo de 2 L equipado con un agitador magnético y colocado bajo atmósfera inerte, se añadieron 750 mL de THF anhidro, conteniendo 30 g de LAH. A continuación se añadieron, en solución de THF, 60 g de 2,5-dimetoxi-beta-nitrostireno. La solución final era de color amarillo-marrón sucio, y se mantuvo a temperatura de reflujo durante 24 h. Después de enfriar, el exceso de hidruro se destruyó mediante la adición gota a gota de IPA. Después se añadieron 30 mL de NaOH al 15% para convertir los sólidos inorgánicos en una masa filtrable. La mezcla de reacción se filtró y la torta filtrada se lavó primero con THF y después con MeOH. Los licores madre combinados y los lavados
se liberaron del disolvente al vacío y el residuo se suspendió en 1,5 L de H2O. Se acidificó con HCl, se lavó con 3x100 mL de CH2Cl2, se hizo fuertemente básico con NaOH al 25% y se volvió a extraer con 4x100 mL de CH2Cl2. Los extractos combinados se despojaron del disolvente al vacío, dando 26 g de residuo aceitoso, que se destiló a 120-130 °C a 0,5 mm/Hg para dar 21 g de un aceite blanco, 2,5-dimetoxi-fenetilamina (2C-H) que capta dióxido de carbono del aire muy rápidamente.
A una disolución bien agitada de 24,8 g de 2,5-dimetoxifenetilamina en 40 mL de ácido acético glacial, se añadieron 22 g de bromo elemental disuelto en 40 mL de ácido acético. Tras un par de minutos, se produjo la formación de sólidos y la evolución simultánea de un calor considerable. Se dejó que la mezcla de reacción volviera a temperatura ambiente, se filtró y los sólidos se lavaron escasamente con ácido acético frío. Esta era la sal hidrobromuro. Hay muchas formas de sal complicadas, tanto polimorfos como hidratos, que pueden hacer que el aislamiento y la caracterización del 2C-B sean traicioneros. La ruta más feliz es formar la sal hidrobromuro insoluble mediante la base libre. Toda la masa de sal mojada en ácido acético se disolvió en H2O caliente, se hizo básica al menos a pH 11 con NaOH al 25% y se extrajo con 3x100 mL de CH2Cl2. La eliminación del disolvente dio 33,7 g de residuo que se destiló a 115-130 °C a 0,4 mm/Hg.
El aceite blanco, 27,6 g, se disolvió en 50 mL de H2O que contenían 7,0 g de ácido acético. Esta solución clara se agitó enérgicamente y se trató con 20 mL de HCl concentrado. Se formó inmediatamente la sal anhidra de clorhidrato de 2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina (2C-B). Esta masa de cristales se eliminó por filtración (puede aflojarse considerablemente añadiendo otros 60 mL de H2O), se lavó con un poco de H2O y después con varias porciones de 50 mL de Et2O. Cuando se secó completamente al aire, se obtuvieron 31,05 g de finas agujas blancas, con una mp de 237-239 °C con descomposición. Cuando hay demasiado H2O presente en el momento de añadir el HCl concentrado final, se obtiene una forma hidratada de 2C-B. La sal de hidrobromuro funde a 214,5- 215 °C. La sal de acetato tiene una mp de 208-209 °C.
DOSIS: 12 - 24 mg.
DURACIÓN: 4 - 8 h.
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la respuesta está en la fórmula que estás leyendo...
