Síntesis de benzaldehído a partir de alcohol bencílico. Escala de 1 kg.

[WillD]

Esquema de reacción.

Síntesis:
1. Una mezcla de alcohol bencílico (1000 g) y H2SO4 conc. (930 g) en DMSO (3000 ml) se agitó 2 horas en condiciones de reflujo.
2. A continuación, la mezcla se enfrió a t.r. y se añadió salmuera (4000 ml).
3. La fase orgánica se extrajo con CHO (CHO). La fase orgánica se extrajo con CH2Cl2 (3000 ml), y la capa orgánica se secó (Na2SO4), se filtró y se concentró a presión reducida.
4. Se obtuvo benzaldehído de buena pureza, que no requiere purificación adicional.

 

[Jack]

Sci-Hub | Oxidación promovida por ácido sulfúrico de alcoholes bencílicos a aldehídos aromáticos en dimetilsulfóxido: An Efficient Metal-Free Oxidation Approach | 10.1055/s-0037-1609149

 

[The Silent Chemist]

2. A continuación, la mezcla se enfrió a t.r. y se añadió salmuera (4000 ml).

¿Se lava aquí y luego se separan las dos capas en un embudo séptico o se añaden los 4000 ml de salmuera de una vez y se dejan ahí para el siguiente paso?
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3. La fase orgánica se extrajo con CH2Cl2 (3000 ml), y la capa orgánica se secó (Na2SO4), se filtró y se concentró a presión reducida.

Supongo que en este paso la mezcla de reacción se lava con tres porciones de 1000 ml de DCM y luego se juntan y se reducen a vacío después de secarlas con Na2SO4 y filtrarlas.

 

[G.Patton]

Hola, esta forma es correcta. Tiene razón en la segunda afirmación.

 

[The Silent Chemist]

Supongo que el MgSO4 puede utilizarse como sustituto del Na2SO4.

Gracias por su respuesta. Y gracias al equipo de BB

 

[Fenster]

Esto es mucho ácido sulfúrico. Creo que una ruta mejor es ácido nítrico diluido con catalizador NaNO2.

 

[BrownRiceSyrup]

Estoy dudando en hacer esto, y créanme que realmente quiero, pero tengo miedo de lo que he oído hablar de dmso. Que incluso en su propia temperatura de ebullición sin vacío puede ir a través de la descomposición térmica y tener alguna reacción fuera de control que en última instancia puede explotar o alguna mierda. Tener ácidos o bases, oxidantes o reductores y en particular haluros en la mezcla disminuye drásticamente la temperatura necesaria para esta "descomposición térmica fuera de control"..... Mientras tanto estamos añadiendo mega H2SO4..... y luego el artículo publicado anteriormente, refiriéndose a esta reacción exacta, sólo casualmente menciona reflujo dmso en cosas que tienen puntos de ebullición más altos que el propio dmso..... ¿Alguien puede aportar alguna aclaración? O estoy malinterpretando alguna advertencia potencial sobre dmso

 

[OrgUnikum]

Nadie en su sano juicio trabaja con DMSO salvo que no haya otra opción. ¿Qué tiene de malo el persulfato de amonio o de sodio de venta libre (para grabar placas de circuitos electrónicos)? Hay muchas otras maneras de pasar de BzOH o Tolueno a Benzaldehído, puedes encontrar todos los métodos probados y verdaderos en sciencemadness.org, para los germanoparlantes también puedo recomendar lambdasyn.org.

Todo el mundo aquí parece estar convencido de su vocación de reinventar la rueda, todo parece extrañamente cuadrado para mí aunque ....

 

[The Silent Chemist]

Eso es lo que pienso, he visto mucha síntesis en la locura de la ciencia a lo largo de los años con reactivos más baratos y más disponibles que parecen opciones viables, ¿pero son ignorados aquí? ¿Por qué?