Schritt 1:
1. 4,00 g Oxalylchlorid werden tropfenweise zu einer Suspension von 1,00 g 2-Jodbenzoesäure in 30 ml Dichlormethan bei 0 *C gegeben.
2. Das Reaktionsgemisch wird auf Raumtemperatur erwärmt und 2 Stunden lang gerührt.
3. Nach dem Abkühlen wurden das Lösungsmittel und überschüssiges Oxalylchlorid im Vakuum entfernt, um einen braunen Rückstand (0,90 g) zu erhalten, der im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet wurde.
4. 1,40 g Indol in 5,0 ml Ether wurden tropfenweise zu einer gerührten Lösung von 3,17 ml 2,5 M Ethylmagnesiumbromid in Ether, verdünnt mit 1,1 ml Ether, bei 0 *C zugegeben.
5. Die Lösung wurde 0,5 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, dann wurde eine Lösung von 0,90 g 2-Jodbenzoylchlorid in 5 ml Ether tropfenweise zugegeben.
6. Das Reaktionsgemisch wurde 1,5 Stunden lang gerührt, mit gesättigtem wässrigem Ammoniumchlorid gequencht und gerührt, bis der Feststoff zu einer feinen Suspension zerfiel.
7. Der Rückstand wurde mit Wasser und Ether gewaschen und anschließend in 20 ml Methanol suspendiert, dem 4 g Natriumhydroxid und 10 ml Wasser zugesetzt wurden.
8. Die Mischung wurde 18 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, der Feststoff abfiltriert und nacheinander mit Methanol, Wasser und Ether gewaschen.
9. Durch Trocknen im Vakuum bei 100 *C wurden 1,06 g (70%) 3-(2-Jodbenzoyl)indol als viskoses Öl erhalten, das im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet wurde.
Schritt 2:
1. 0,5 g Natriumhydrat wurden zu einer Lösung von 1,06 g 3-(2-Jodbenzoyl)indol in 10,0 ml N,N-Dimethylformamid gegeben.
2. Das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur gerührt und 1,03 g 1-Brom-5-fluorpentan langsam zugegeben.
3. Die Lösung wurde 1 h lang bei 120 *C gerührt.
4. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und mit drei Portionen Ethylacetat extrahiert.
5. Die Extrakte wurden mit Salzlösung gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
6. Ausbeute 0,60 g (30%) 1-(Heptyl-7-carboxylat)-3-(2-iodobenzoyl)indol als gelber Feststoff.
1. 4,00 g Oxalylchlorid werden tropfenweise zu einer Suspension von 1,00 g 2-Jodbenzoesäure in 30 ml Dichlormethan bei 0 *C gegeben.
2. Das Reaktionsgemisch wird auf Raumtemperatur erwärmt und 2 Stunden lang gerührt.
3. Nach dem Abkühlen wurden das Lösungsmittel und überschüssiges Oxalylchlorid im Vakuum entfernt, um einen braunen Rückstand (0,90 g) zu erhalten, der im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet wurde.
4. 1,40 g Indol in 5,0 ml Ether wurden tropfenweise zu einer gerührten Lösung von 3,17 ml 2,5 M Ethylmagnesiumbromid in Ether, verdünnt mit 1,1 ml Ether, bei 0 *C zugegeben.
5. Die Lösung wurde 0,5 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, dann wurde eine Lösung von 0,90 g 2-Jodbenzoylchlorid in 5 ml Ether tropfenweise zugegeben.
6. Das Reaktionsgemisch wurde 1,5 Stunden lang gerührt, mit gesättigtem wässrigem Ammoniumchlorid gequencht und gerührt, bis der Feststoff zu einer feinen Suspension zerfiel.
7. Der Rückstand wurde mit Wasser und Ether gewaschen und anschließend in 20 ml Methanol suspendiert, dem 4 g Natriumhydroxid und 10 ml Wasser zugesetzt wurden.
8. Die Mischung wurde 18 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, der Feststoff abfiltriert und nacheinander mit Methanol, Wasser und Ether gewaschen.
9. Durch Trocknen im Vakuum bei 100 *C wurden 1,06 g (70%) 3-(2-Jodbenzoyl)indol als viskoses Öl erhalten, das im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet wurde.
Schritt 2:
1. 0,5 g Natriumhydrat wurden zu einer Lösung von 1,06 g 3-(2-Jodbenzoyl)indol in 10,0 ml N,N-Dimethylformamid gegeben.
2. Das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur gerührt und 1,03 g 1-Brom-5-fluorpentan langsam zugegeben.
3. Die Lösung wurde 1 h lang bei 120 *C gerührt.
4. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und mit drei Portionen Ethylacetat extrahiert.
5. Die Extrakte wurden mit Salzlösung gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
6. Ausbeute 0,60 g (30%) 1-(Heptyl-7-carboxylat)-3-(2-iodobenzoyl)indol als gelber Feststoff.
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