5-Methoxyindol-3-yl-glyoxalylchlorid:
Das entsprechende 5-MeO-Indol (100 g) wurde in 1500 ml wasserfreiem Ether aufgelöst und 30 Minuten lang auf Eis gerührt. Oxalylchlorid (325 g) wurde tropfenweise zugegeben, 30 Min. auf Eis gerührt und 4 Std. bei -20 *C aufbewahrt. Die orangefarbenen a-Oxosäurechloride wurden filtriert und dreimal mit 50 ml kaltem wasserfreiem Ether gewaschen und 3 Std. bei Raumtemperatur im Vakuum getrocknet, um eine Ausbeute von 148 g zu erhalten.
5-Methoxyindol-3-yl-N,N-diisopropylglyoxalyl-amid:
Diisopropylamin (170 g) wurde tropfenweise zu einer eiskalten Lösung von 5-Methoxyindol-3-yl-glyoxalylchlorid (100 g), gelöst in 1500 ml wasserfreiem THF, gegeben. Die Mischung wurde 4 Stunden lang auf Eis gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck eingedampft, um einen rohen gelben Feststoff von 126 g zu erhalten.
5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin:
Eine Lösung des Glyoxalylamids (100 g) in 1000 ml wasserfreiem THF wurde tropfenweise zu einer gerührten, eiskalten Aufschlämmung von Lithiumaluminiumhydrid (125 g) in 500 ml wasserfreiem THF hinzugefügt. Diese Reaktionsmischung wurde 15 Stunden lang unter Rückfluss gehalten und dann auf Eis abgekühlt. Das überschüssige Hydrid wurde durch tropfenweise Zugabe von 1100 ml Wasser und anschließend von 1100 ml 20%iger NaOH und 1100 ml Wasser zerstört. Die ausgefallenen anorganischen Salze wurden filtriert und dreimal mit 500 ml THF gewaschen. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft und der resultierende ölige Rückstand wurde in 750 ml DCM gelöst und dreimal mit Wasser und einmal mit gesättigter wässriger NaCl gewaschen. Die organische Phase wurde über wasserfreiem MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Die resultierenden farblosen, transparenten Öle wurden über Nacht im Vakuum über P2O5 getrocknet, um 79 g einer beigen, festen Base zu erhalten.
Die freie Base 5-MeO-DIPT (10 g) wurde in 100 ml wasserfreiem Ether aufgelöst. Die Lösung wurde mit trockener gasförmiger HCl übergossen. Nach Filtration erhielt man 9,74 g rosa Hydrochloridsalz, das dreimal mit 50 ml wasserfreiem Ether gewaschen und 3 h lang im Vakuum getrocknet wurde.
Das entsprechende 5-MeO-Indol (100 g) wurde in 1500 ml wasserfreiem Ether aufgelöst und 30 Minuten lang auf Eis gerührt. Oxalylchlorid (325 g) wurde tropfenweise zugegeben, 30 Min. auf Eis gerührt und 4 Std. bei -20 *C aufbewahrt. Die orangefarbenen a-Oxosäurechloride wurden filtriert und dreimal mit 50 ml kaltem wasserfreiem Ether gewaschen und 3 Std. bei Raumtemperatur im Vakuum getrocknet, um eine Ausbeute von 148 g zu erhalten.
5-Methoxyindol-3-yl-N,N-diisopropylglyoxalyl-amid:
Diisopropylamin (170 g) wurde tropfenweise zu einer eiskalten Lösung von 5-Methoxyindol-3-yl-glyoxalylchlorid (100 g), gelöst in 1500 ml wasserfreiem THF, gegeben. Die Mischung wurde 4 Stunden lang auf Eis gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck eingedampft, um einen rohen gelben Feststoff von 126 g zu erhalten.
5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin:
Eine Lösung des Glyoxalylamids (100 g) in 1000 ml wasserfreiem THF wurde tropfenweise zu einer gerührten, eiskalten Aufschlämmung von Lithiumaluminiumhydrid (125 g) in 500 ml wasserfreiem THF hinzugefügt. Diese Reaktionsmischung wurde 15 Stunden lang unter Rückfluss gehalten und dann auf Eis abgekühlt. Das überschüssige Hydrid wurde durch tropfenweise Zugabe von 1100 ml Wasser und anschließend von 1100 ml 20%iger NaOH und 1100 ml Wasser zerstört. Die ausgefallenen anorganischen Salze wurden filtriert und dreimal mit 500 ml THF gewaschen. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft und der resultierende ölige Rückstand wurde in 750 ml DCM gelöst und dreimal mit Wasser und einmal mit gesättigter wässriger NaCl gewaschen. Die organische Phase wurde über wasserfreiem MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Die resultierenden farblosen, transparenten Öle wurden über Nacht im Vakuum über P2O5 getrocknet, um 79 g einer beigen, festen Base zu erhalten.
Die freie Base 5-MeO-DIPT (10 g) wurde in 100 ml wasserfreiem Ether aufgelöst. Die Lösung wurde mit trockener gasförmiger HCl übergossen. Nach Filtration erhielt man 9,74 g rosa Hydrochloridsalz, das dreimal mit 50 ml wasserfreiem Ether gewaschen und 3 h lang im Vakuum getrocknet wurde.
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