Hey Leute, ich habe dieses potente Noid gefunden, kann aber die vollständige Synthesebeschreibung nicht finden.
in https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
wird 11-Hydroxycannabinol-DMH (Komposit 4b) aus 11-Hydroxy-∆8-THC-Diacetat (Komposit 5b) hergestellt:
Aber ich kann nichts über 11-Hydroxy-∆8-THC-Diacetat finden (ist es ein Metabolit?) Gibt es eine machbare Synthese dafür?
in https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
wird 11-Hydroxycannabinol-DMH (Komposit 4b) aus 11-Hydroxy-∆8-THC-Diacetat (Komposit 5b) hergestellt:
11-Hydroxy-∆8-THC-Diacetat (5b) ---> 4c
Dehydrierung des DMH-Homologs von
11-Hydroxy-∆8-THC-Diacetat (5b) mit Schwefel bei 240
°C führte zum DMH-Homologen von 11-Hydroxycannabinol
Diacetat (4c), das in das Diol 4b umgewandelt wurde
Dehydrierung von 5b:
Die Dehydrierungen erfolgten durch Erhitzen jeder Verbindung mit
Schwefel bei 238-240 °C unter Stickstoffatmosphäre für ca. 4
h. Das Gemisch wurde mit Ether extrahiert und eingedampft.
Der Rückstand wurde auf einer Kieselgelsäule chromatographiert, wobei
Der Rückstand wurde auf einer Kieselgelsäule mit unterschiedlichen Konzentrationen von Ether in Petrolether als Elutionsmittel chromatographiert.
Die Verbindung 5b ergab 4c;
4c ---> 4b (11-Hydroxycannabinol-DMH):
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b):
Verbindung 4c (526mg, 1,13 mmol) in trockenem Ether (10 mL) wurde zu Lithium
Aluminiumhydrid (123 mg) in trockenem Ether (8 mL). Die Mischung
wurde 2 h lang unter Rückfluss gekocht. Das nach der Aufarbeitung erhaltene Öl
wurde über eine Kieselgelsäule (60 g) chromatographiert. Elution
mit 20% Ether in Petrolether ergab nach Kristallisation aus Pentan
aus Pentan die Verbindung 4b (340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8.45, 7.255, 7.253, 6.60, 6.40 (s, 5H), 4.75
(s, 2H), 1.65-0.8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Dehydrierung des DMH-Homologs von
11-Hydroxy-∆8-THC-Diacetat (5b) mit Schwefel bei 240
°C führte zum DMH-Homologen von 11-Hydroxycannabinol
Diacetat (4c), das in das Diol 4b umgewandelt wurde
Dehydrierung von 5b:
Die Dehydrierungen erfolgten durch Erhitzen jeder Verbindung mit
Schwefel bei 238-240 °C unter Stickstoffatmosphäre für ca. 4
h. Das Gemisch wurde mit Ether extrahiert und eingedampft.
Der Rückstand wurde auf einer Kieselgelsäule chromatographiert, wobei
Der Rückstand wurde auf einer Kieselgelsäule mit unterschiedlichen Konzentrationen von Ether in Petrolether als Elutionsmittel chromatographiert.
Die Verbindung 5b ergab 4c;
4c ---> 4b (11-Hydroxycannabinol-DMH):
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b):
Verbindung 4c (526mg, 1,13 mmol) in trockenem Ether (10 mL) wurde zu Lithium
Aluminiumhydrid (123 mg) in trockenem Ether (8 mL). Die Mischung
wurde 2 h lang unter Rückfluss gekocht. Das nach der Aufarbeitung erhaltene Öl
wurde über eine Kieselgelsäule (60 g) chromatographiert. Elution
mit 20% Ether in Petrolether ergab nach Kristallisation aus Pentan
aus Pentan die Verbindung 4b (340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8.45, 7.255, 7.253, 6.60, 6.40 (s, 5H), 4.75
(s, 2H), 1.65-0.8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Aber ich kann nichts über 11-Hydroxy-∆8-THC-Diacetat finden (ist es ein Metabolit?) Gibt es eine machbare Synthese dafür?