Úvod: V knize je popsán vývoj chemických látek, které jsou součástí chemického průmyslu.
Chci vaší pozornosti představit metodu syntézy toluenu pomocí Freidelovy-Craftovy reakce. Tato metoda je poměrně obtížná a vyžaduje určité chemické zkušenosti, protože se při ní manipuluje s agresivními plyny, frakční destilací a nebezpečnými látkami. Pokud máte možnost koupit toluen (methylbenzen) v chemickém obchodě, bylo by to lepší než trpět a poskytnout tento experiment. V ostatních případech použijte tuto metodu a buďte opatrní, používejte všechny bezpečnostní pomůcky, jako je chemické sklo, rukavice, chemický plášť a dýchací maska. Pokusy provádějte pod vytahovací sondou nebo pod digestoří v dobře větraných prostorách.
Vzhled: bezbarvá kapalina se sladkým, štiplavým zápachem podobným benzenu;Bod varu: 110,6 °C/760 mm Hg;
Bod tání: -95 °C;
Molekulová hmotnost: 92,141 g/mol;
Hustota: 0,86694 g/ml (20 °C).
Vybavení a skleněné nádobí.
- 2 L x3 Dvouhrdlá baňka s kulatým dnem;
- 0,5 L odkapávací nálevka;
- x2 Topný plášť;
- x2 Zkumavka s chloridem vápenatým;
- Skleněné zkumavky;
- Skleněná spojka na hrdlo baňky;
- Proplachovací baňka;
- x2 zpětný chladič;
- Aspirátor s vodním paprskem;
- Destilační přístroj s vigreuxovou kolonou;
- Retortový stojan a svorka pro upevnění přístroje;
- Laboratorní váhy (vhodné 1 - 200 g);
- 100 ml x2 a 200 ml x2 Erlenmeyerovy baňky s uzávěrem;
- 1 l odměrný válec;
- 200 ml x2; 100 ml x2 kádinky;
- Běžná nálevka.
Reagencie.
- 300 ml kyseliny sírové (H2SO4);
- 200 g chloridu sodného (NaCl);
- 500 ml methanolu (MeOH);
- 30 g bezvodého chloridu zinečnatého (ZnCl2);
- 92 g bezvodého chloridu hlinitého (AlCl3);
- 500 ml benzenu.
Postup.
1. Nejprve sestavíme zařízení pro syntézu toluenu. Prvním krokem je sestavení zařízení pro syntézu plynné kyseliny chlorovodíkové. Dvouhrdlá baňka s kulatým dnem spojená s odkapávací nálevkou s kyselinou sírovou (H2SO4) (kontrola množství plynného chlorovodíku). Na dno baňky umístěte chlorid sodný (NaCl) a tuto baňku umístěte na topný plášť. Výtok z baňky propojíme trubičkou s chloridem vápenatým a skleněnou trubičkou jej zavedeme na dno druhé dvouhrdlé baňky s kulatým dnem.3. Připojte vývod z promývací láhve k trubičce s chloridem vápenatým a poté ji připojte ke skleněné trubičce, která se dotýká dna třetí dvouhrdlé baňky.
4. Připojte k trubičce s chloridem vápenatým. Do třetí baňky nalijte 500 ml benzenu, přidejte 92 g bezvodého chloridu hlinitého (AlCl3) a hrdlo uzavřete zpětným chladičem, jehož výtok je připojen k čerpadlu s vodním paprskem.
5. Zkontrolujte, zda je baňka v pořádku. Zapneme aparaturu zapnutím ohřevu benzenu a methanolu. Jakmile začne methanol vřít, otevřeme odkapávací nálevku s kyselinou sírovou a začneme generovat plynný chlorovodík. Chlorovodík vysušený přes trubičku s chloridem vápenatým, který se dostane do vroucího methanolu za přítomnosti katalyzátoru ZnCl2, tvoří plynný monochlormethan (CH3Cl). Vysušený plynný monochlormethan vstupuje do baňky s benzenem a za přítomnosti katalyzátoru AlCl3 vytváří Friedel-Craftsovým alkylačním mechanismem toluen.
4. Připojte k trubičce s chloridem vápenatým. Do třetí baňky nalijte 500 ml benzenu, přidejte 92 g bezvodého chloridu hlinitého (AlCl3) a hrdlo uzavřete zpětným chladičem, jehož výtok je připojen k čerpadlu s vodním paprskem.
5. Zkontrolujte, zda je baňka v pořádku. Zapneme aparaturu zapnutím ohřevu benzenu a methanolu. Jakmile začne methanol vřít, otevřeme odkapávací nálevku s kyselinou sírovou a začneme generovat plynný chlorovodík. Chlorovodík vysušený přes trubičku s chloridem vápenatým, který se dostane do vroucího methanolu za přítomnosti katalyzátoru ZnCl2, tvoří plynný monochlormethan (CH3Cl). Vysušený plynný monochlormethan vstupuje do baňky s benzenem a za přítomnosti katalyzátoru AlCl3 vytváří Friedel-Craftsovým alkylačním mechanismem toluen.
Body varu čistých látek.
Bp = 80,1 °C;Toluen Bp = 111 °C;
Ortoxylen Bp = 144 °C;
Paraxylen Bp = 138 °C;
Metaxylen Bp = 139 °C.
Last edited:
