**APAAN** (alfa-fenylacetoacetonitril) vznikající z **benzylnitrilu** a **ethylethanoátu (ethylacetátu)** v přítomnosti **ethoxidu sodného**:
### Reagencie:
- Benzylnitril (C₆H₅CH₂CN)
- Ethylethanoát (Ethylacetát, CH₃COOCH₂CH₃)
- Ethoxid sodný (NaOEt)
- Ethanol (jako rozpouštědlo)
- Kyselina chlorovodíková (HCl) k neutralizaci
- Led pro chlazení
### Vybavení:
- Baňka s kulatým dnem (2 l nebo podle měřítka)
- Magnetické míchadlo s horkou deskou
- zpětný chladič
- Kapací nálevka
- Oddělovací nálevka
- Ledová lázeň
- pH metr nebo indikátorový papír
- Vakuová filtrační souprava
### Přehled reakcí:
Reakce mezi **benzylnitrilem** a **ethylethanoátem** vytváří APAAN Claisenovou kondenzací za použití **ethoxidu sodného** jako základního katalyzátoru.
### Postup krok za krokem:
#### 1. Příprava ethoxidu sodného:
- V digestoři vezměte **kov sodný** (nebo komerčně dostupný ethoxid sodný) a **ethanol**.
- Pomalu přidávejte **malé kousky kovového sodíku** (pozor na reaktivitu) do **suchého ethanolu** v **suché baňce s kulatým dnem** vybavené magnetickým míchadlem. Vznikne ethoxid sodný a plynný vodík (buďte opatrní).
- Na **0,1 mol benzylnitrilu** použijte **0,1 mol kovového sodíku**.
- Po rozpuštění a reakci veškerého kovového sodíku máte nyní roztok **ethoxidu sodného**.
**Příklad**:
Pro 0,1 mol benzylnitrilu:
- 0,1 mol sodíku = 2,3 g
- 0,1 mol ethanolu = 4,6 g (přibližně 5,8 ml ethanolu)
#### 2. Nastavení reakce:
- Do čisté **kolby s kulatým dnem** přidejte **benzylnitril** (0,1 mol, 11,8 g).
- Do téže baňky přidejte **ethylethanoát** (0,12 mol, 12,5 g).
- Do baňky přidejte **čerstvě připravený roztok ethoxidu sodného** z kroku 1.
- Připojte k baňce zpětný chladič, abyste zabránili ztrátám rozpouštědla během zahřívání.
- Umístěte baňku na **magnetické míchadlo** a mírným zahříváním udržujte **reflux** po dobu **4-6 hodin** při teplotě přibližně **60-70 °C**.
#### 3. Sledování reakce:
- Po 4-6 hodinách refluxu ochlaďte reakční směs na **pokojovou teplotu**.
- Ke sledování dokončení reakce použijte **TLC (tenkovrstvou chromatografii)** , pokud je to možné, nebo použijte změnu barvy a rozpustnosti ke kontrole dokončení (reakční směs by měla být viskóznější).
#### 4. Uhasínání reakce:
- Po dokončení reakce je třeba reakční směs **chladit** přidáním **zředěné kyseliny chlorovodíkové (HCl)** (1M) po kapkách, přičemž se baňka udržuje chlazená v **ledové lázni**.
- Přidávejte **dostatek HCl**, dokud reakční směs nebude neutrální (pH 7) nebo mírně kyselá (pH 5-6). Sledujte pH pomocí pH papíru nebo pH metru.
- Přídavek HCl neutralizuje přebytečný ethoxid sodný a zastaví reakci.
#### 5. Extrakce:
- Po ochlazení přeneste směs do **separační nálevky**.
- K extrakci organického produktu přidejte organické rozpouštědlo, například **dichlormethan (DCM)** nebo **ethylacetát**.
- Protřepejte a nechte vrstvy oddělit.
- Vodnou vrstvu slijte a organickou vrstvu promyjte **slanou vodou**, abyste odstranili zbytky vody.
- Oddělte organickou vrstvu a vysušte ji nad **bezvodým síranem sodným**.
#### 6. Odpaření rozpouštědla:
- Po vysušení organické vrstvy roztok přefiltrujte, abyste odstranili sušící činidlo (síran sodný).
- Pomocí **rotační odparky** odstraňte organické rozpouštědlo a získejte surový **APAAN**.
#### 7. Čištění:
- Surový produkt APAAN lze v závislosti na požadované čistotě přečistit **rekrystalizací** z vhodného rozpouštědla, např. ethanolu, nebo **vakuovou destilací**.
#### Výtěžnost:
- Typický výtěžek této reakce by se měl pohybovat mezi **70-85 %** v závislosti na čistotě činidel a reakčních podmínkách.
### Bezpečnostní opatření:
- **Etoxid sodný** je vysoce reaktivní, proto s ním zacházejte opatrně, zejména v blízkosti vlhkosti.
- Reakce zahrnující kovový sodík a hořlavá rozpouštědla, jako je ethanol, provádějte vždy v **parní digestoři** s řádným větráním.
- Používejte vhodné ochranné pomůcky, včetně rukavic a ochrany očí.
### Závěr:
Tento postup popisuje výrobu **APAAN** z **benzylnitrilu** a **ethylethanoátu** za použití **ethoxidu sodného** jako katalyzátoru v Claisenově kondenzační reakci, po níž následuje neutralizace a extrakce za účelem získání požadovaného produktu.
### Reagencie:
- Benzylnitril (C₆H₅CH₂CN)
- Ethylethanoát (Ethylacetát, CH₃COOCH₂CH₃)
- Ethoxid sodný (NaOEt)
- Ethanol (jako rozpouštědlo)
- Kyselina chlorovodíková (HCl) k neutralizaci
- Led pro chlazení
### Vybavení:
- Baňka s kulatým dnem (2 l nebo podle měřítka)
- Magnetické míchadlo s horkou deskou
- zpětný chladič
- Kapací nálevka
- Oddělovací nálevka
- Ledová lázeň
- pH metr nebo indikátorový papír
- Vakuová filtrační souprava
### Přehled reakcí:
Reakce mezi **benzylnitrilem** a **ethylethanoátem** vytváří APAAN Claisenovou kondenzací za použití **ethoxidu sodného** jako základního katalyzátoru.
### Postup krok za krokem:
#### 1. Příprava ethoxidu sodného:
- V digestoři vezměte **kov sodný** (nebo komerčně dostupný ethoxid sodný) a **ethanol**.
- Pomalu přidávejte **malé kousky kovového sodíku** (pozor na reaktivitu) do **suchého ethanolu** v **suché baňce s kulatým dnem** vybavené magnetickým míchadlem. Vznikne ethoxid sodný a plynný vodík (buďte opatrní).
- Na **0,1 mol benzylnitrilu** použijte **0,1 mol kovového sodíku**.
- Po rozpuštění a reakci veškerého kovového sodíku máte nyní roztok **ethoxidu sodného**.
**Příklad**:
Pro 0,1 mol benzylnitrilu:
- 0,1 mol sodíku = 2,3 g
- 0,1 mol ethanolu = 4,6 g (přibližně 5,8 ml ethanolu)
#### 2. Nastavení reakce:
- Do čisté **kolby s kulatým dnem** přidejte **benzylnitril** (0,1 mol, 11,8 g).
- Do téže baňky přidejte **ethylethanoát** (0,12 mol, 12,5 g).
- Do baňky přidejte **čerstvě připravený roztok ethoxidu sodného** z kroku 1.
- Připojte k baňce zpětný chladič, abyste zabránili ztrátám rozpouštědla během zahřívání.
- Umístěte baňku na **magnetické míchadlo** a mírným zahříváním udržujte **reflux** po dobu **4-6 hodin** při teplotě přibližně **60-70 °C**.
#### 3. Sledování reakce:
- Po 4-6 hodinách refluxu ochlaďte reakční směs na **pokojovou teplotu**.
- Ke sledování dokončení reakce použijte **TLC (tenkovrstvou chromatografii)** , pokud je to možné, nebo použijte změnu barvy a rozpustnosti ke kontrole dokončení (reakční směs by měla být viskóznější).
#### 4. Uhasínání reakce:
- Po dokončení reakce je třeba reakční směs **chladit** přidáním **zředěné kyseliny chlorovodíkové (HCl)** (1M) po kapkách, přičemž se baňka udržuje chlazená v **ledové lázni**.
- Přidávejte **dostatek HCl**, dokud reakční směs nebude neutrální (pH 7) nebo mírně kyselá (pH 5-6). Sledujte pH pomocí pH papíru nebo pH metru.
- Přídavek HCl neutralizuje přebytečný ethoxid sodný a zastaví reakci.
#### 5. Extrakce:
- Po ochlazení přeneste směs do **separační nálevky**.
- K extrakci organického produktu přidejte organické rozpouštědlo, například **dichlormethan (DCM)** nebo **ethylacetát**.
- Protřepejte a nechte vrstvy oddělit.
- Vodnou vrstvu slijte a organickou vrstvu promyjte **slanou vodou**, abyste odstranili zbytky vody.
- Oddělte organickou vrstvu a vysušte ji nad **bezvodým síranem sodným**.
#### 6. Odpaření rozpouštědla:
- Po vysušení organické vrstvy roztok přefiltrujte, abyste odstranili sušící činidlo (síran sodný).
- Pomocí **rotační odparky** odstraňte organické rozpouštědlo a získejte surový **APAAN**.
#### 7. Čištění:
- Surový produkt APAAN lze v závislosti na požadované čistotě přečistit **rekrystalizací** z vhodného rozpouštědla, např. ethanolu, nebo **vakuovou destilací**.
#### Výtěžnost:
- Typický výtěžek této reakce by se měl pohybovat mezi **70-85 %** v závislosti na čistotě činidel a reakčních podmínkách.
### Bezpečnostní opatření:
- **Etoxid sodný** je vysoce reaktivní, proto s ním zacházejte opatrně, zejména v blízkosti vlhkosti.
- Reakce zahrnující kovový sodík a hořlavá rozpouštědla, jako je ethanol, provádějte vždy v **parní digestoři** s řádným větráním.
- Používejte vhodné ochranné pomůcky, včetně rukavic a ochrany očí.
### Závěr:
Tento postup popisuje výrobu **APAAN** z **benzylnitrilu** a **ethylethanoátu** za použití **ethoxidu sodného** jako katalyzátoru v Claisenově kondenzační reakci, po níž následuje neutralizace a extrakce za účelem získání požadovaného produktu.
