Стъпка 1:
1. Към суспензия от 1,00 g 2-йодбензоена киселина в 30 ml дихлорметан при 0 *С се добавят на капки 4,00 g оксалилхлорид.
2. Реакционната смес се загрява до стайна температура и се разбърква в продължение на 2 h.
3. След охлаждане разтворителят и излишъкът от оксалилхлорид се отстраняват във вакуум, за да се получи кафяв остатък (0,90 g), който се използва в следващата стъпка без допълнително пречистване.
4. 1,40 g индол в 5,0 ml етер се прибавя по капки към разбъркан разтвор на 3,17 ml 2,5М етилмагнезиев бромид в етер, разреден с 1,1 ml етер, при 0 *С.
5. Разтворът се разбърква в продължение на 0,5 h при стайна температура и към него се добавя капково разтвор на 0,90 g 2-йодбензоилхлорид в 5 ml етер.
6. Реакционната смес се разбърква в продължение на 1,5 h, уталожва се с наситен воден амониев хлорид и се разбърква, докато твърдото вещество се разбие на фина суспензия.
7. Остатъкът се промива с вода и етер, след което се суспендира в 20 ml метанол, към който се добавят 4 g натриев хидроксид и 10 ml вода.
8. Сместа се разбърква при стайна температура в продължение на 18 h, твърдото вещество се филтрира и се промива с последователни порции метанол, вода и етер.
9. Изсушаването във вакуума при 100 *С превръща 1,06 g (70 %) от 3-(2-йодбензоил)индол във вискозно масло, което се използва в следващата стъпка без допълнително пречистване.
Стъпка 2:
1. Към разтвора на 1,06 g 3-(2-йодбензоил)индол в 10,0 ml N, N-диметилформамид се добавят 0,5 g натриев хидрат.
2. Реакционната смес се разбърква при стайна температура и бавно се добавят 1,03 g 1-бромо-5-флуоропентан.
3. Разтворът се разбърква при 120 *С в продължение на 1 h.
4. След охлаждане реакционната смес се разрежда с вода и се екстрахира с три порции етилацетат.
5. Екстрактите се промиват със солен разтвор и се изсушават, а разтворителят се отстранява във вакуум.
6. Получава се 0,60 g (30 %) 1-(хептил-7-карбоксилат)-3-(2-йодбензоил)индол като жълто твърдо вещество.
1. Към суспензия от 1,00 g 2-йодбензоена киселина в 30 ml дихлорметан при 0 *С се добавят на капки 4,00 g оксалилхлорид.
2. Реакционната смес се загрява до стайна температура и се разбърква в продължение на 2 h.
3. След охлаждане разтворителят и излишъкът от оксалилхлорид се отстраняват във вакуум, за да се получи кафяв остатък (0,90 g), който се използва в следващата стъпка без допълнително пречистване.
4. 1,40 g индол в 5,0 ml етер се прибавя по капки към разбъркан разтвор на 3,17 ml 2,5М етилмагнезиев бромид в етер, разреден с 1,1 ml етер, при 0 *С.
5. Разтворът се разбърква в продължение на 0,5 h при стайна температура и към него се добавя капково разтвор на 0,90 g 2-йодбензоилхлорид в 5 ml етер.
6. Реакционната смес се разбърква в продължение на 1,5 h, уталожва се с наситен воден амониев хлорид и се разбърква, докато твърдото вещество се разбие на фина суспензия.
7. Остатъкът се промива с вода и етер, след което се суспендира в 20 ml метанол, към който се добавят 4 g натриев хидроксид и 10 ml вода.
8. Сместа се разбърква при стайна температура в продължение на 18 h, твърдото вещество се филтрира и се промива с последователни порции метанол, вода и етер.
9. Изсушаването във вакуума при 100 *С превръща 1,06 g (70 %) от 3-(2-йодбензоил)индол във вискозно масло, което се използва в следващата стъпка без допълнително пречистване.
Стъпка 2:
1. Към разтвора на 1,06 g 3-(2-йодбензоил)индол в 10,0 ml N, N-диметилформамид се добавят 0,5 g натриев хидрат.
2. Реакционната смес се разбърква при стайна температура и бавно се добавят 1,03 g 1-бромо-5-флуоропентан.
3. Разтворът се разбърква при 120 *С в продължение на 1 h.
4. След охлаждане реакционната смес се разрежда с вода и се екстрахира с три порции етилацетат.
5. Екстрактите се промиват със солен разтвор и се изсушават, а разтворителят се отстранява във вакуум.
6. Получава се 0,60 g (30 %) 1-(хептил-7-карбоксилат)-3-(2-йодбензоил)индол като жълто твърдо вещество.
Last edited by a moderator: